Δ³⁹ - Tetrahydrocannabinol (oft abgekürzt als Delta-3-THC oder Δ³⁹ - THC ) ist ein synthetisches Isomer von Tetrahydrocannabinol (THC), das in den 1940er Jahren im Rahmen der Forschung zur Synthese der in Cannabis vorkommenden Naturstoffe Δ¹⁸ - THC und Δ¹⁹ - THC entwickelt wurde . [ 1 ] Obwohl die normale trans- Konfiguration von THC in diesem Fall durch die Doppelbindung abgeflacht ist, existieren dennoch zwei Enantiomere, da die 9-Methylgruppe in einer (R)- oder (S)-Konformation vorliegen kann. Das (S)-Enantiomer hat ähnliche Wirkungen wie Δ¹⁹ - THC, jedoch mit einer um ein Vielfaches geringeren Potenz, während das (R)-Enantiomer je nach verwendetem Testverfahren um ein Vielfaches weniger aktiv oder inaktiv ist. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Es wurde als Bestandteil von E-Zigaretten- Liquids identifiziert. [ 5 ]

Rechtmäßigkeit

Vereinigte Staaten

Delta-3-Tetrahydrocannabinol unterliegt auf Bundesebene keiner Kontrolle, könnte aber aufgrund seiner Ähnlichkeit mit Delta-9-THC gemäß dem Federal Analogue Act strafrechtlich verfolgt werden.

Arkansas

Am 25. Juni 2025 hob das US-Berufungsgericht des 8. Bezirks die einstweilige Verfügung eines unteren Gerichts auf und erlaubte Arkansas damit, sein Verbot von aus Hanf gewonnenen THC-Produkten, einschließlich Delta-3-THC (aufgeführt als Delta-6a10a-THC), durchzusetzen. Dieses Urteil bedeutet, dass das Gesetz 629, das Delta-8-, Delta-9- (über 0,3 %) und Delta-10-THC („psychoaktive, aus Hanf gewonnene Cannabinoide“, wie im Gesetz 629 definiert) als kontrollierte Substanzen der Liste VI im Bundesstaat Arkansas einstuft, nun rechtskräftig ist. Zuvor war der Verkauf dieser Produkte aufgrund der einstweiligen Verfügung vorübergehend erlaubt gewesen. [ 6 ] [ 7 ]

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ US 2419935 , Adams R, „Marihuana-Wirkstoffe“, ausgestellt 1947 
  2. ^ Matsumoto K, Stark P, Meister RG (Januar 1977). „Cannabinoide. 1. 1-Amino- und 1-Mercapto-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyrane“. Journal of Medicinal Chemistry . 20 (1): 17–24 . doi : 10.1021/jm00211a004 . PMID  833820 .
  3. ^ Consroe P, Martin AR, Fish BS (Mai 1982). „Verwendung eines potenziellen Kaninchenmodells für Struktur-Verhaltens-Aktivitätsstudien von Cannabinoiden“. Journal of Medicinal Chemistry . 25 (5): 596–9 . doi : 10.1021/jm00347a021 . PMID 7086846 . 
  4. ^ Srebnik M, Lander N, Breuer A, Mechoulam R (1984). „Basenkatalysierte Doppelbindungsisomerisierungen von Cannabinoiden: Struktur- und stereochemische Aspekte“. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 2881–6 . doi : 10.1039/P19840002881 .
  5. ^ Ciolino LA, Ranieri TL, Brueggemeyer JL, Taylor AM, Mohrhaus AS (2021). „EVALI Vaping Liquids Part 1: GC-MS Cannabinoid Profiles and Identification of Unnatural THC Isomers“ . Frontiers in Chemistry . 9 746479. Bibcode : 2021FrCh....9..726C . doi : 10.3389/fchem.2021.746479 . PMC 8499677. PMID 34631667 .  
  6. ^ Campbell, Matt (24.06.2025). „Bundesgericht erlaubt Bundesstaat die Wiederaufnahme des Verkaufsverbots für aus Hanf gewonnene THC-Produkte“ . Arkansas Times . Abgerufen am 27.06.2025 .
  7. ^ Mobley, Matthew Sewell | Andrew (24.06.2025). „Arkansas verbietet Delta-8 und andere THC-Produkte nach Sieg vor dem Berufungsgericht“ . KATV . Abgerufen am 27.06.2025 .