Acridon ist eine organische Verbindung, die auf dem Acridin- Gerüst basiert und eine Carbonylgruppe an Position 9 aufweist .
Synthese und Struktur
Das Molekül ist planar. Optische Spektren zeigen, dass das Keto-Tautomer in der Gasphase und in Ethanol-Lösung überwiegt. [ 1 ]
Acridon kann durch Erhitzen von Fenaminsäure synthetisiert werden . [ 2 ]
Geschichte
Einer der ersten, der die Existenz der Verbindung nachweisen konnte, war Karl Drechsler, Schüler von G. Goldschmiedt , an der kuk Universität Wien (Wien, Österreich) im Jahr 1914. [ 3 ]
Derivate
Acridon bildet das Grundgerüst einiger synthetischer Verbindungen mit vielfältigen pharmakologischen Wirkungen. 3-Chlor-6-(2-diethylamino-ethoxy)-10-(2-diethylamino-ethyl)-acridon hat sich als vielversprechendes Antimalariamittel erwiesen . [ 4 ] [ 5 ]
Siehe auch
Referenzen
- ^ Beak, Peter; Fry, Fred S.; Lee, Jaekeun; Steele, Frank (1976). „Gleichgewichtsstudien. Protomere Gleichgewichte von 2- und 4-Hydroxypyridinen, 2- und 4-Hydroxypyrimidinen, 2- und 4-Mercaptopyridinen und strukturell verwandten Verbindungen in der Gasphase“. Journal of the American Chemical Society . 98 : 171–179 . doi : 10.1021/ja00417a027 .
- ^ CFH Allen & GHW McKee (1939). „Acridon“. Organische Synthesen . 19 : 6. doi : 10.15227/orgsyn.019.0006 .
- ^ Österreichische Nationalbibliothek, Berichte der monatlichen Sitzungen der Akademie der Wissenschaften
- ^ HISASHI FUJIOKA; YUKIHIRO NISHIYAMA; HIROSHI FURUKAWA & NOBUO KUMADA (1989). „In-vitro- und In-vivo-Aktivitäten von Atalaphillinin und verwandten Acridonalkaloiden gegen Nagetiermalaria“ . Antimikrobielle Wirkstoffe und Chemotherapie . 33 (1): 6–9 . doi : 10.1128/aac.33.1.6 . PMC 171411 . PMID 2653215 .
- Kelly , Jane X.; Smilkstein, Martin J.; Brun, Reto; Wittlin, Sergio; Cooper, Roland A.; Lane, Kristin D.; Janowsky, Aaron; Johnson, Robert A.; Dodean, Rozalia A.; Winter, Rolf; Hinrichs, David J.; Riscoe, Michael K. (2009). „Entdeckung von Acridonen mit Doppelfunktion als neuer antimalarischer Chemotyp“ . Nature . 459 (7244): 270–273 . Bibcode : 2009Natur.459..270K . doi : 10.1038/nature07937 . PMC 8158239. PMID 19357645 .
