Biuret ( ausgesprochen / ˈbjurɛt / ) ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel HN (CONH₂ ) ₂ . Es handelt sich um einen weißen Feststoff , der in heißem Wasser löslich ist. Verschiedene organische Derivate sind bekannt. Der Begriff „Biuret“ bezeichnet auch eine Familie organischer Verbindungen mit der Summenformel R₁R₂N − C (=O)−N(R₃ ) −C ( =O)−NR₄R₅ , wobei R₁ , R₂ , R₃ , R₄ und R₅ Wasserstoff- , Organyl- oder andere Gruppen darstellen . Auch als Carbamylharnstoff bekannt, entsteht es durch die Kondensation von zwei Äquivalenten Harnstoff . Es ist eine häufige unerwünschte Verunreinigung in harnstoffbasierten Düngemitteln, da Biuret für Pflanzen giftig ist.
Vorbereitung und Struktur
Die Stammverbindung kann durch Erhitzen von Harnstoff auf 150 °C für ca. 6 Stunden bis zur leichten Trübung und anschließende Umkristallisation aus Wasser hergestellt werden . Danach kann sie wiederholt aus 2% iger Natriumhydroxidlösung und Wasser umkristallisiert werden, um schließlich basenfreie, kristalline Nadeln des Monohydrats zu erhalten, die frei von Cyanursäure sind . Beim Erhitzen wird viel Ammoniak freigesetzt: [ 3 ]
- 2 CO(NH 2 ) 2 → HN(CONH 2 ) 2 + NH 3
Unter ähnlichen Bedingungen liefert die Pyrolyse von Harnstoff Triuret O=C(−N(H)−C(=O)−NH₂ ) ₂ . [ 3 ] Im Allgemeinen werden organische Biurete (solche mit Alkyl- oder Arylgruppen anstelle eines oder mehrerer H-Atome) durch Trimerisierung von Isocyanaten hergestellt . Beispielsweise ist das Trimer von 1,6-Hexamethylendiisocyanat auch als HDI-Biuret bekannt.
In wasserfreier Form ist das Molekül im Festkörper planar und aufgrund intramolekularer Wasserstoffbrückenbindungen unsymmetrisch. Die terminalen C–N-Abstände von 1,327 und 1,334 Å sind kürzer als die internen C–N-Abstände von 1,379 und 1,391 Å. Die C=O-Bindungslängen betragen 1,247 und 1,237 Å. Es kristallisiert aus Wasser als Monohydrat. [ 4 ]
Als Futtermittel verwenden
Biuret wird als nicht-proteinogene Stickstoffquelle im Wiederkäuerfutter eingesetzt [ 5 ] , wo es von Darmmikroorganismen in Protein umgewandelt wird [ 6 ] . Es ist aufgrund seiner höheren Kosten und geringeren Verdaulichkeit weniger beliebt als Harnstoff [ 7 ] , jedoch verlangsamt letztere Eigenschaft auch seine Verdauung und verringert somit das Risiko einer Ammoniakvergiftung [ 7 ] [ 8 ] .
Biuret-Test
Der Biuret-Test ist ein chemischer Nachweis von Proteinen und Polypeptiden . Er basiert auf dem Biuret-Reagenz , einer blauen Lösung, die sich bei Kontakt mit Proteinen oder anderen Substanzen mit Peptidbindungen violett färbt . Test und Reagenz enthalten kein Biuret; sie werden so genannt, weil Biuret und Proteine im Test die gleiche Reaktion zeigen.
Geschichte
Die Biuret-Lösung wurde erstmals von Gustav Heinrich Wiedemann (1826–1899) für seine 1847 eingereichte Dissertation hergestellt und untersucht . Seine Ergebnisse wurden in mehreren Artikeln veröffentlicht. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
Verwandte Verbindungen
- Cyanursäure
- Allophansäure , das Carbonsäurederivat von Biuret
Referenzen
- ^ a b Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenklatur der Organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013 (Blaues Buch) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . S. 866. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4Die
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