Ein Beispiel für die Priorisierung von Strukturen im CIP-System. Die Priorität wird anhand der Substitution durch Elemente mit höherer Ordnungszahl oder anderer angehängter Gruppen vergeben. Rot markiert ist der Substituent, der die endgültige Priorität bestimmt.

In der organischen Chemie sind die Cahn-Ingold-Prelog- Sequenzregeln ( CIP - Regeln , auch CIP-Prioritätskonvention genannt; benannt nach Robert Sidney Cahn , Christopher Kelk Ingold und Vladimir Prelog ) ein Standardverfahren zur eindeutigen Benennung von Stereoisomeren . [ 1 ] [ 2 ] :26 Das CIP-System ordnet jedem Stereozentrum einen R- oder S -Deskriptor und jeder Doppelbindung einen E- oder Z- Deskriptor zu , sodass die Konfiguration des gesamten Moleküls durch die Einbeziehung dieser Deskriptoren in den systematischen Namen eindeutig angegeben werden kann. Ein Molekül kann beliebig viele Stereozentren und Doppelbindungen enthalten, und jedes Stereozentrum führt üblicherweise zu zwei möglichen Isomeren. Ein Molekül mit einer ganzen Zahl n, die die Anzahl der Stereozentren beschreibt, besitzt üblicherweise 2<sup> n</sup> Stereoisomere und 2 <sup>n -1</sup> Diastereomere, zu denen jeweils ein Enantiomerenpaar gehört . [ 3 ] [ 4 ] Die CIP-Sequenzregeln tragen zur präzisen Benennung jedes Stereoisomers jedes organischen Moleküls mit einer Ligandenzahl von weniger als 4 bei (einschließlich solcher mit einer Ligandenzahl von 6, wobei sich dieser Begriff auf die Anzahl der an ein Zentrum gebundenen Nachbaratome bezieht). [ 2 ] : 26f [ 4 ]

Der grundlegende Artikel, der die CIP-Sequenzregeln festlegte, wurde 1966 veröffentlicht [ 5 ] und später verfeinert [ 6 ] , bevor er 1974 in die Regeln der Internationalen Union für Reine und Angewandte Chemie (IUPAC), der offiziellen Institution für die Definition der organischen Nomenklatur , aufgenommen wurde [ 2 ] : 26ff. Die Regeln wurden seither mehrfach überarbeitet, zuletzt 2013 [ 7 ] im Rahmen des IUPAC-Buches „ Nomenclature of Organic Chemistry“ . Die IUPAC-Version der Regeln stellt den offiziellen, formalen Standard für deren Anwendung dar und merkt an, dass „die Methode entwickelt wurde, um alle Verbindungen mit Liganden bis zu 4 abzudecken … und … [erweitert auf den Fall von] Liganden bis zu 6 … [sowie] für alle Konfigurationen und Konformationen solcher Verbindungen.“ [ 2 ] : 26ff Obwohl die IUPAC-Dokumentation eine ausführliche Einführung bietet, enthält sie den Hinweis, dass „es unerlässlich ist, die Originalveröffentlichungen, insbesondere die Veröffentlichung von 1966, zu studieren, bevor man die Sequenzregel auf andere als relativ einfache Fälle anwendet.“ [ 2 ] : 26f

Eine kürzlich erschienene Arbeit plädiert für Änderungen einiger Regeln (Sequenzregeln 1b und 2), um bestimmte Moleküle zu beschreiben, für die die korrekten Deskriptoren unklar waren. [ 8 ] Es bleibt jedoch ein anderes Problem bestehen: In seltenen Fällen können zwei verschiedene Stereoisomere desselben Moleküls dieselben CIP-Deskriptoren aufweisen, sodass das CIP-System ein Stereoisomer möglicherweise nicht eindeutig benennen kann und andere Systeme vorzuziehen sind. [ 9 ] : 27

Schritte zur Namensgebung

Die Schritte zur Benennung von Molekülen mithilfe des CIP-Systems werden oft wie folgt dargestellt:

  1. Identifizierung von Stereozentren und Doppelbindungen ;
  2. Prioritätszuweisung an die Gruppen, die an jedes Stereozentrum oder Doppelbindungsatom gebunden sind; und
  3. Zuordnung der R / S- und E / Z- Deskriptoren.

Prioritätensetzung

Die R / S- und E / Z -Deskriptoren werden mithilfe eines Prioritätssystems für die den Stereozentren zugeordneten Gruppen vergeben. Dieses Verfahren, oft als Sequenzregeln bezeichnet , ist das Kernstück des CIP-Systems. Die Übersicht in diesem Abschnitt lässt einige Regeln aus, die nur in seltenen Fällen benötigt werden.

  1. Vergleiche die Ordnungszahlen ( Z ) der Atome, die direkt an das Stereozentrum gebunden sind; die Gruppe mit dem Atom mit der höheren Ordnungszahl Z erhält die höhere Priorität (d. h. Nummer 1).
  2. Bei Gleichstand werden die Atome im Abstand von 2 vom Stereozentrum betrachtet: Für jede Gruppe weiterer Atome, die an das direkt an das Stereozentrum gebundene Atom gebunden sind, wird eine Liste erstellt. Diese Listen werden nach absteigender Ordnungszahl Z geordnet. Anschließend werden die Listen Atom für Atom verglichen; bei der geringsten Abweichung erhält die Gruppe mit dem Atom der höheren Ordnungszahl Z Vorrang.
  3. Besteht weiterhin Gleichstand, wird jedes Atom in jeder der beiden Listen durch eine Teilliste der anderen daran gebundenen Atome (im Abstand von 3 vom Stereozentrum) ersetzt. Die Teillisten werden in absteigender Reihenfolge ihrer Ordnungszahl Z geordnet, und die gesamte Struktur wird erneut Atom für Atom verglichen. Dieser Vorgang wird rekursiv wiederholt, wobei jedes Mal Atome verwendet werden, die eine Bindung weiter vom Stereozentrum entfernt sind, bis der Gleichstand aufgelöst ist.

Isotope

Wenn sich zwei Gruppen nur in ihren Isotopen unterscheiden , wird die Priorität anhand der größeren Atommasse festgelegt. [ 10 ]

Doppel- und Dreifachbindungen

Dieses Beispiel veranschaulicht die „Teile-und-vervielfältige-Regel“ für Doppelbindungen. Die Vinylgruppe (C=C) bzw. der Alkenanteil hat Vorrang vor dem Alkananteil (C−C).

Ist ein Atom A über eine Doppelbindung mit einem anderen Atom verbunden, so wird Atom A so behandelt, als wäre es „zweimal mit demselben Atom verbunden“. [ 11 ] Ein Atom mit Doppelbindung hat eine höhere Priorität als ein Atom mit Einfachbindung. [ 11 ] Bei Prioritätsgruppen mit Doppelbindungen darf man beim Erstellen eines Bogens dasselbe Atom zweimal besuchen. [ 12 ]

Wird B durch eine Liste gebundener Atome ersetzt, wird A selbst, jedoch nicht sein „Phantom“, gemäß dem allgemeinen Prinzip, nicht entlang einer bereits verfolgten Bindung zurückzukehren, ausgeschlossen. Eine Dreifachbindung wird analog behandelt, nur dass A und B jeweils mit zwei Phantomatomen des jeweils anderen verbunden sind. [ 2 ] : 28

Geometrische Isomere

Sind zwei Substituenten an einem Atom geometrische Isomere voneinander, hat das Z -Isomer eine höhere Priorität als das E- Isomer. Ein Stereoisomer, das zwei höher priorisierte Gruppen auf derselben Seite der Doppelbindung ( cis ) aufweist, wird als „Z“ klassifiziert. Das Stereoisomer mit zwei höher priorisierten Gruppen auf gegenüberliegenden Seiten einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ( trans ) wird als „E“ klassifiziert. [ 13 ]

Zyklische Moleküle

Um ein Molekül mit einem oder mehreren Ringen zu analysieren , muss es zunächst zu einem Baum (einem hierarchischen Digraphen ) erweitert werden, indem die Bindungen auf allen möglichen Pfaden, beginnend am Stereozentrum, durchlaufen werden. Trifft der Pfad auf ein Atom, das bereits durchlaufen wurde, wird ein Phantomatom erzeugt, um den Baum endlich zu halten. Ein einzelnes Atom des ursprünglichen Moleküls kann an mehreren Stellen im Baum vorkommen (teils als Phantomatom, teils nicht). [ 14 ] : 572

Zuweisung von Deskriptoren

Stereozentren: R / S

Zwei Beispiele für Stereozentren. Der unterste Substituent (Nummer 4) ist nur durch eine Wellenlinie dargestellt und befindet sich vermutlich hinter dem Rest des Moleküls. Beide dargestellten Zentren sind S- Isomere.

Ein chirales sp³- hybridisiertes Isomer enthält vier verschiedene Substituenten. Allen vier Substituenten werden Prioritäten basierend auf ihren Atomzahlen zugeordnet. Nachdem die Substituenten eines Stereozentrums priorisiert wurden, wird das Molekül so im Raum ausgerichtet, dass die Gruppe mit der niedrigsten Priorität vom Betrachter weg zeigt. Werden die Substituenten von 1 (höchste Priorität) bis 4 (niedrigste Priorität) nummeriert, so unterscheidet die Drehrichtung einer Kurve durch die Punkte 1, 2 und 3 die Stereoisomere . In einem Konfigurationsisomer befindet sich die Gruppe mit der niedrigsten Priorität (meist Wasserstoff) hinter der Ebene oder der schraffierten Bindung, die vom Betrachter wegführt. Die Gruppe mit der höchsten Priorität wird durch einen Bogen verbunden, der mit den übrigen Gruppen bis zur Gruppe mit der dritthöchsten Priorität verläuft. Ein im Uhrzeigersinn verlaufender Bogen entspricht der R - Konfiguration , ein gegen den Uhrzeigersinn verlaufender Bogen der S - Konfiguration . Die Bezeichnungen leiten sich vom lateinischen Wort für „rechts“ bzw. „links“ ab. [ 15 ] [ 16 ] Bei der Benennung eines organischen Isomers wird die Abkürzung für die rektale oder sinistere Zuordnung in Klammern vor den Namen gesetzt. Beispielsweise wird 3-Methyl-1-penten mit rektaler Zuordnung als ( R )-3-Methyl-1-penten geschrieben. [ 12 ]

Ein Beispiel für einen ( s )-Deskriptor: (1R , 2s , 3S ) -1,2,3-Trichlorcyclopentan

Eine praktische Methode zur Bestimmung, ob ein Enantiomer R oder S ist, besteht in der Anwendung der Rechte-Hand-Regel : Man umschließt das Molekül mit den Fingern in Richtung 1 → 2 → 3. Zeigt der Daumen in Richtung des vierten Substituenten, handelt es sich um das R- Enantiomer ; andernfalls um das S- Enantiomer .

In seltenen Fällen können sich zwei Substituenten an einem Atom nur in ihrer absoluten Konfiguration ( R oder S ) unterscheiden. Wenn die relative Priorität dieser Substituenten bestimmt werden muss, hat R Vorrang vor S. In diesem Fall wird das Stereozentrum mit einem Kleinbuchstaben ( r oder s ) anstelle des üblicherweise verwendeten Großbuchstabens bezeichnet. [ 17 ]

Doppelbindungen: E / Z

Bei Molekülen mit Doppelbindungen werden die Cahn-Ingold-Prelog-Prioritätsregeln (CIP-Regeln) angewendet, um die Priorität der Substituenten der Doppelbindung zu bestimmen. Befinden sich beide prioritären Gruppen auf derselben Seite der Doppelbindung ( cis- Konfiguration ), so wird dem Stereoisomer die Konfiguration Z ( zusammen ) zugeordnet . Befinden sich die prioritären Gruppen auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung ( trans- Konfiguration ), so wird dem Stereoisomer die Konfiguration E ( entgegen ) zugeordnet [ 18 ] .

Koordinationsverbindungen

In manchen Fällen, in denen stereogene Zentren entstehen, muss die Konfiguration angegeben werden. Ohne nicht-kovalente Wechselwirkung ist eine Verbindung achiral . Einige Fachleute haben eine neue Regel vorgeschlagen, um dies zu berücksichtigen. Diese Regel besagt, dass „nicht-kovalente Wechselwirkungen bei der Prioritätszuweisung eine fiktive Zahl zwischen 0 und 1 erhalten“. [ 19 ] Verbindungen, bei denen dies der Fall ist, werden als Koordinationsverbindungen bezeichnet .

Spiro-Verbindungen

Einige Spiroverbindungen, beispielsweise die SDP-Liganden (( R )- und ( S )-7,7'-Bis(diphenylphosphanyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[inden]), stellen chirale, C₂ - symmetrische Moleküle dar, deren Ringe annähernd rechtwinklig zueinander stehen und sich nicht mit ihrem Spiegelbild decken lassen. [ 12 ] Das Spiro-Kohlenstoffatom C ist ein Stereozentrum, dessen Priorität a > a' > b > b' lautet. Dabei enthält ein Ring (beide liefern dasselbe Ergebnis) die Atome a und b in Nachbarschaft zum Spiro-Kohlenstoffatom, der andere die Atome a' und b'. Die Konfiguration an C kann dann wie bei jedem anderen Stereozentrum bestimmt werden.

Beispiele

Nachfolgend sind Beispiele für die Anwendung der Nomenklatur aufgeführt. [ 20 ]

R / S -Zuordnungen für mehrere Verbindungen
Das hypothetische Molekül Bromchlorfluoriodmethan in seiner ( R )-Konfiguration wäre eine sehr einfache chirale Verbindung. Die Prioritäten werden anhand der Ordnungszahl ( Z ) vergeben: Iod ( Z = 53) > Brom ( Z = 35) > Chlor ( Z = 17) > Fluor ( Z = 9). Da Fluor (niedrigste Priorität, Nummer 4) vom Betrachter weg zeigt, erfolgt die Drehung im Uhrzeigersinn, daher die Zuordnung ( R) .
Bei der Zuordnung von L -Serin erhält das Stickstoffatom ( Z = 7) der Aminogruppe (NH₂ ) die höchste Priorität (d. h. Nummer 1). Sowohl die Hydroxymethylgruppe (CH₂OH ) als auch die Carbonsäuregruppe (COOH) besitzen Kohlenstoffatome ( Z = 6), wobei letzterer Priorität eingeräumt wird, da das Kohlenstoffatom der COOH-Gruppe an ein zweites Sauerstoffatom ( Z = 8) gebunden ist, während das Kohlenstoffatom der CH₂OH -Gruppe an ein Wasserstoffatom ( Z = 1) gebunden ist. Die niedrigste Priorität (d. h. Nummer 4) erhält das Wasserstoffatom. Da dieses Atom vom Betrachter weg zeigt, ergibt sich durch die gegen den Uhrzeigersinn abnehmende Priorität der drei verbleibenden Substituenten die Zuordnung S.
Das Stereozentrum in ( S )-Carvon ist an ein Wasserstoffatom (nicht abgebildet, Priorität 4) und drei Kohlenstoffatome gebunden. Die Isopropenylgruppe hat Priorität 1 (nur Kohlenstoffatome). Die Priorität der beiden verbleibenden Kohlenstoffatome wird anhand der Kohlenstoffatome bestimmt, die zwei Bindungen vom Stereozentrum entfernt liegen: ein Teil der Ketogruppe (O, O, C, Priorität 2) und ein Teil eines Alkens (C, C, H, Priorität 3). Die daraus resultierende Drehung gegen den Uhrzeigersinn führt zu ( S) -Carvon .

Beschreibung mehrerer Zentren

Besitzt eine Verbindung mehrere chirale Stereozentren, wird jedes Zentrum mit R oder S bezeichnet. Ephedrin existiert beispielsweise als Stereoisomer ( 1R ,2S ) und ( 1S ,2R ) , die spiegelbildliche Formen voneinander darstellen und somit Enantiomere sind . Diese Verbindung existiert auch als die beiden Enantiomere ( 1R ,2R ) und ( 1S ,2S ) , die als Pseudoephedrin und nicht als Ephedrin bezeichnet werden. Alle vier Isomere tragen in der systematischen Nomenklatur die Bezeichnung 2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol. Ephedrin und Pseudoephedrin sind jedoch Diastereomere , also Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, da sie nicht spiegelbildlich zueinander stehen. Pseudoephedrin und Ephedrin erhalten unterschiedliche Namen, da sie als Diastereomere unterschiedliche chemische Eigenschaften aufweisen, selbst in racemischen Gemischen .

Allgemeiner gilt: Bei jedem Enantiomerenpaar sind alle Deskriptoren entgegengesetzt: ( R , R ) und ( S , S ) sind Enantiomere, ebenso ( R , S ) und ( S , R ). Diastereomere haben mindestens einen gemeinsamen Deskriptor; beispielsweise sind ( R , S ) und ( R , R ) Diastereomere, ebenso ( S , R ) und ( S , S ). Dies gilt auch für Verbindungen mit mehr als zwei Stereozentren: Wenn zwei Stereoisomere mindestens einen gemeinsamen Deskriptor haben, sind sie Diastereomere. Sind alle Deskriptoren entgegengesetzt, sind sie Enantiomere.

Eine Mesoverbindung ist ein achirales Molekül, obwohl sie zwei oder mehr Stereozentren besitzt . Eine Mesoverbindung ist mit ihrem Spiegelbild deckungsgleich, wodurch die Anzahl der nach der 2<sup> n</sup> -Regel vorhergesagten Stereoisomere reduziert wird. Dies liegt daran, dass das Molekül eine Symmetrieebene ausbildet, die eine Rotation um die zentrale Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ermöglicht. [ 12 ] Ein Beispiel ist Meso- Weinsäure , in der die ( R , S )-Konfiguration mit der ( S , R )-Konfiguration übereinstimmt . In Mesoverbindungen treten die R- und S- Stereozentren paarweise symmetrisch angeordnet auf. [ 21 ]

Relative Konfiguration

Die relative Konfiguration zweier Stereoisomere kann durch die mit einem Sternchen (*) gekennzeichneten Deskriptoren R und S bezeichnet werden . ( R *, R *) bedeutet zwei Zentren mit identischer Konfiguration ( R , R ) oder ( S , S ); ( R *, S *) bedeutet zwei Zentren mit entgegengesetzter Konfiguration ( R , S ) oder ( S , R ). Zunächst erhält das Stereozentrum mit der niedrigsten Nummer (gemäß der systematischen Nummerierung der IUPAC) den Deskriptor R *.

Zur Bezeichnung zweier Anomere werden die relativen Stereodeskriptoren alpha (α) und beta (β) verwendet. Im α-Anomer besitzen das anomere Kohlenstoffatom und das Referenzatom entgegengesetzte Konfigurationen ( R , S ) bzw. ( S , R ), während sie im β-Anomer gleich sind ( R , R ) bzw. ( S , S ). [ 22 ]

Gesichter

Acetophenon und α-Phenylethanol . Das H-Atom hat die niedrigste Prioritätszahl 4.

Die Stereochemie spielt auch bei der Zuordnung von Flächen zu trigonalen Molekülen wie Ketonen eine Rolle . Ein Nukleophil kann bei einer nukleophilen Addition die Carbonylgruppe von zwei gegenüberliegenden Seiten oder Flächen angreifen. Greift ein achirales Nukleophil Aceton an , sind beide Flächen identisch, und es entsteht nur ein Reaktionsprodukt. Greift das Nukleophil Butanon an , sind die Flächen nicht identisch ( enantiotop ), und es entsteht ein Racemat . Ist das Nukleophil ein chirales Molekül, werden Diastereomere gebildet. Wenn eine Fläche eines Moleküls durch Substituenten oder geometrische Einschränkungen gegenüber der anderen abgeschirmt ist, spricht man von diastereotopen Flächen . Dieselben Regeln, die die Stereochemie eines Stereozentrums ( R oder S ) bestimmen, gelten auch für die Zuordnung der Fläche einer Molekülgruppe. Die Flächen werden dann als Re -Fläche und Si -Fläche bezeichnet . [ 23 ] [ 24 ] Im Beispiel rechts ist die Verbindung Acetophenon von der Re -Fläche aus betrachtet . Die Addition eines Hydrids, wie sie bei einer Reduktion von dieser Seite erfolgt, führt zum ( S )-Enantiomer, während ein Angriff von der gegenüberliegenden Si -Seite das ( R )-Enantiomer ergibt . Die Addition einer chemischen Gruppe an das prochiralen Zentrum von der Re -Seite führt jedoch nicht immer zu einem ( S )-Stereozentrum, da die Priorität der chemischen Gruppe berücksichtigt werden muss. Das heißt, die absolute Stereochemie des Produkts wird unabhängig von der Angriffsseite bestimmt. Im oben genannten Beispiel würde die Addition von Chlorid ( Z = 17) an das prochirale Zentrum von der Re -Seite zum ( R )-Enantiomer führen .

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ March, Jerry; Michael B. Smith (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6. Aufl.). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience. S.  155–162 . ISBN 978-0-471-72091-1Die
  2. ^ a b c d e f Cross, LC; Klyne, W. (1974). Regeln für die Nomenklatur der Organischen Chemie: Abschnitt E: Stereochemie (Empfehlungen 1974) (PDF) . IUPAC-Sekretariat. ISBN 978-0-08-021019-3Archiviert vom Original (PDF) am 07.04.2016.
  3. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick & Warren, Stuart (2012). Organische Chemie (2. Aufl.). Oxford, UK: Oxford University Press. S. 316f. ISBN 978-0199270293Abgerufen am 2. Februar 2016 .
  4. ^ a b Die Formulierung „üblicherweise“ beruht darauf, dass Moleküle mit chiralen Zentren dennoch Spiegelebenen aufweisen können, z. B. meso-Verbindungen , wodurch einige Stereoisomere „entartet“ (identisch) werden, sodass dieser mathematische Ausdruck die Anzahl überschätzt. Siehe Clayden, a. a. O., S. 317.
  5. ^ Cahn, RS ; Ingold, CK ; Prelog, V. (1966). „Spezifikation der molekularen Chiralität“. Angewandte Chemie International Edition . 5 (4): 385– 415. doi : 10.1002/anie.196603851 .
  6. ^ Prelog, V. & Helmchen, G. (1982). „Grundprinzipien des CIP-Systems und Vorschläge für eine Revision“. Angewandte Chemie International Edition . 21 (8): 567–558 . doi : 10.1002/anie.198205671 .
  7. ^ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). „P-9“. In: Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (Hrsg.). Nomenklatur der Organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4Die
  8. ^ Hanson, Robert M.; Mayfield, John; Vainio, Mikko; Yerin, Andrey; Redkin, Dmitry Vladimirovich; Musacchio, Sophia (30. Juli 2018). „Algorithmische Analyse der Cahn-Ingold-Prelog-Regeln der Stereochemie: Vorschläge für überarbeitete Regeln und ein Leitfaden für die maschinelle Implementierung“ . Journal of Chemical Information and Modeling . 58 (9): 1755–1765 . doi : 10.1021 / acs.jcim.8b00324 . PMID 30059222. S2CID 51876996 .  
  9. ^ Mayfield, John; Lowe, Daniel; Sayle, Roger (2017). Vergleich von CIP-Implementierungen: Die Notwendigkeit eines offenen CIP . Abstracts of papers of the American Chemical Society. Band 254. Abgerufen am 22.07.2020 .Zusammenfassung auf der Website des VerlagsKostenlose Registrierung erforderlich
  10. ^ Ashenhurst, James (17.01.2017). „Zuweisung von Cahn-Ingold-Prelog (CIP)-Prioritäten (2) – Die Punktemethode“ . Master Organic Chemistry . Abgerufen am 18.11.2022 .
  11. ^ a b „3.6 Cahn-Ingold Prelog Rules“ . Chemistry LibreTexts . 05.08.2014 . Abgerufen am 18.11.2022 .
  12. ^ a b c d Patrick, Graham (2004). Instant Notes Organic Chemistry (2. Aufl.). Garland Science. S.  52–61 . ISBN 0203427610Die
  13. ^ Okuyama, Tadashi; Maskill, Howard (2014). Organische Chemie: Ein mechanistischer Ansatz . Oxford University Press. S.  38–39 . ISBN 9780199693276Die
  14. ^ Prelog, Vladimir; Helmchen, Guenter (August 1982). „Grundprinzipien des CIP-Systems und Vorschläge für eine Revision“. Angewandte Chemie International Edition in English . 21 (8): 567–583 . doi : 10.1002/anie.198205671 .
  15. ^ Klein, David R. (31.12.2013). Organische Chemie (2. Aufl.). Wiley. S. 203. ISBN 978-1118454312Die
  16. ^ Cahn, RS (März 1964). „Eine Einführung in die Sequenzregel: Ein System zur Spezifikation der absoluten Konfiguration“. Journal of Chemical Education . 41 (3): 116. Bibcode : 1964JChEd..41..116C . doi : 10.1021/ed041p116 .
  17. ^ IUPAC , Kompendium der chemischen Terminologie , 5. Aufl. (das „Goldene Buch“) (2025). Online-Version: (2006–) „ pseudo-asymmetrisches Kohlenstoffatom “. doi : 10.1351/goldbook.P04921
  18. ^ Internationale Union für Reine und Angewandte Chemie. Kommission für die Nomenklatur der Organischen Chemie (1993). Ein Leitfaden zur IUPAC-Nomenklatur organischer Verbindungen: Empfehlungen 1993. Robert Panico, Warren H. Powell, Jean-Claude Richer. Oxford: Blackwell Scientific Publications. ISBN 0-632-03702-4OCLC  27431284 .​
  19. ^ Elguero, José (01.12.2016). „Sind die Cahn-Ingold-Prelog-Prioritätsregeln auf supramolekulare Strukturen und Koordinationsverbindungen mit freien Elektronenpaaren anwendbar?“ Chemistry International (in Deutsch). 38 (6): 30–31 . doi : 10.1515/ci-2016-0633 . ISSN 1365-2192 . S2CID 99300397 .  
  20. ^ Harold Hart; Christopher M. Hadad; Leslie E. Craine; David J. Hart (1. Januar 2011). Organische Chemie: Ein Kurzkurs . Cengage Learning. S. 177–. ISBN 978-1-133-17283-3Die
  21. ^ Bruice, Paula Yurkanis (2007). Organische Chemie . Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-199631-1OCLC  1046519135 .​
  22. ^ IUPAC , Kompendium der chemischen Terminologie , 5. Aufl. (das „Goldene Buch“) (2025). Online-Version: (2006–) „ Relative Konfiguration “. doi : 10.1351/goldbook.R05260
  23. ^ Moss, GP (1996). „Grundlegende Terminologie der Stereochemie (IUPAC-Empfehlungen 1996)“ . Pure and Applied Chemistry . 68 (12): 2193–2222 . doi : 10.1351/pac199668122193 . S2CID 98272391 . 
  24. ^ IUPAC , Kompendium der chemischen Terminologie , 5. Aufl. (das „Goldene Buch“) (2025). Online-Version: (2006–) „ Re, Si “. doi : 10.1351/goldbook.R05308