Flavonole

Flavonole sind eine Klasse von Flavonoiden mit dem 3-Hydroxyflavon- Grundgerüst (IUPAC-Name: 3-Hydroxy-2-phenylchromen-4-on). Ihre Vielfalt beruht auf den unterschiedlichen Positionen der phenolischen –OH- Gruppen. Sie unterscheiden sich von Flavanolen (mit „a“) wie Catechin , einer anderen Klasse von Flavonoiden, und einer nicht verwandten Gruppe metabolisch wichtiger Moleküle, den Flavinen (mit „i“), die vom gelben B-Vitamin Riboflavin abgeleitet sind .

Flavonole kommen in einer Vielzahl von Obst- und Gemüsesorten vor. In westlichen Ländern liegt die geschätzte tägliche Aufnahme bei 20–50 mg. Die individuelle Aufnahme variiert je nach Ernährungsweise. ^{[ 1 ]}

Das Phänomen der Doppelfluoreszenz ( aufgrund des intramolekularen Protonentransfers im angeregten Zustand oder ESIPT) wird durch die Tautomerie von Flavonolen (und Glucosiden) induziert und könnte zum UV-Schutz der Pflanzen und zur Blütenfarbe beitragen . ^{[ 2 ]}

Neben ihrer Zugehörigkeit zu den Flavonoiden spielen Flavonole laut einer Studie über Cranberrysaft zusammen mit Proanthocyanidinen eine Rolle bei der Fähigkeit des Saftes, die bakterielle Anhaftung zu hemmen. Dies wurde durch die Kompression der Fimbrien von E. coli- Bakterien in den Harnwegen nachgewiesen, wodurch deren Fähigkeit, sich dort anzusiedeln und eine Infektion auszulösen, stark reduziert wird. ^{[ 3 ]} Flavonol-Aglykone in Pflanzen sind starke Antioxidantien, die die Pflanze vor reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) schützen . ^{[ 4 ]}

Flavonole

Flavonole
Name	IUPAC-Name	5	6	7	8	2′	3′	4′	5′	6 Fuß
3-Hydroxyflavon	3-Hydroxy-2-phenylchromen-4-on	H	H	H	H	H	H	H	H	H
Azaleatin	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-on	OCH ₃	H	OH	H	H	H	OH	OH	H
Fisetin	3,3′,4′,7-Tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-on	H	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Galangin	3,5,7-Trihydroxy-2-phenylchromen-4-on	OH	H	OH	H	H	H	H	H	H
Gossypetin	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-on	OH	H	OH	OH	H	OH	OH	H	H
Kaempferid	3,5,7-Trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-on	OH	H	OH	H	H	H	OCH ₃	H	H
Kaempferol	3,4′,5,7-Tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-on	OH	H	OH	H	H	H	OH	H	H
Isorhamnetin	3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-on	OH	H	OH	H	H	OCH ₃	OH	H	H
Morin	2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-on	OH	H	OH	H	OH	H	OH	H	H
Myricetin	3,3′,4′,5′,5,7-Hexahydroxy-2-phenylchromen-4-on	OH	H	OH	H	H	OH	OH	OH	H
Natsudaidain	2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-on	OCH ₃	OCH ₃	OCH ₃	OCH ₃	H	H	OCH ₃	OCH ₃	H
Pachypodol	5-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-on	OH	H	OCH ₃	H	H	OCH ₃	OH	H	H
Quercetin	3,3′,4′,5,7-Pentahydroxy-2-phenylchromen-4-on	OH	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Rhamnazin	3,5-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-on	OH	H	OCH ₃	H	H	OCH ₃	OH	H	H
Rhamnetin	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-on	OH	H	OCH ₃	H	H	OH	OH	H	H

Flavonolglykoside

Flavonolglykoside und acetylierte Glykoside
Name	Aglykon	3	7	8	3′	4′
Astragalin	Kaempferol	Glc
Azalee	Azaleatin	Rha
Hyperosid	Quercetin	Gal
Isoquercitin	Quercetin	Glc
Kaempferitrin	Kaempferol	Rha	Rha
Myricitrin	Myricetin	Rha
Quercitrin	Quercetin	Rha
Robinin	Kaempferol	Robinose	Rha
Rutin	Quercetin	Rutinose
Spiraeosid	Quercetin					Glc
Xanthorhamnin	Rhamnetin	Trisaccharid
Amurensin	Kaempferol		Glc	tert -Amyl
Icariin	Kaempferid	Rha	Glc	tert -Amyl
Troxerutin	Quercetin	Rutinose	Hydroxyethyl		Hydroxyethyl	Hydroxyethyl

Arzneimittelwechselwirkungen

Flavonoide beeinflussen die CYP-( P450 )-Aktivität. Flavonole hemmen CYP2C9 [ 5 ^]^und^CYP3A4 [ 1 ^]^,^Enzyme , die die meisten Arzneimittel im Körper metabolisieren.

Technologische Anwendungen

Eine Studie aus dem Jahr 2013 zeigte, dass es mit optischen Methoden möglich ist, die Flavonol-Anreicherung in einigen Früchten zu quantifizieren und somit Früchte nach Fruchtqualität und Lagerfähigkeit zu sortieren. ^{[ 6 ]}

Auswirkungen auf die Gesundheit

Eine Studie aus dem Jahr 2022 wies auf einen Zusammenhang zwischen dem Konsum von Flavonolen (die in Lebensmitteln vorkommen) und einem geringeren Rückgang der kognitiven Fähigkeiten, einschließlich des Gedächtnisses, hin. ^{[ 7 ]}

Siehe auch

Referenzen

^ ^a ^b Cermak R, Wolffram S (Oktober 2006). „Das Potenzial von Flavonoiden, den Arzneimittelstoffwechsel und die Pharmakokinetik durch lokale gastrointestinale Mechanismen zu beeinflussen“ . Curr. Drug Metab . 7 (7): 729–44 . doi : 10.2174/138920006778520570 . PMID 17073577 .{{cite journal}}CS1-Wartung: Veralteter Archivierungsdienst ( Link )
^ Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). „Tautomerisierung von Flavonolglucosiden: Relevanz für den UV-Schutz von Pflanzen und die Blütenfarbe“. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry . 118 (2): 99–105 . doi : 10.1016/s1010-6030(98)00354-2 .
^ „Neuigkeiten über Cranberries“ . medicalxpress.com . Abgerufen am 13. April 2018 .
^ Nakabayashi R, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. (2014). „Verbesserung der Oxidations- und Trockenheitstoleranz bei Arabidopsis durch Überakkumulation antioxidativer Flavonoide“ . Pflanze J. 77 (3): 367–79 . doi : 10.1111/tpj.12388 . PMC 4282528 . PMID 24274116 . {{cite journal}}: CS1 Wartung: Mehrere Namen: Autorenliste ( Link )
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Holland , Thomas Monroe; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Dhana, Klodian; Leurgans, Sue E.; Shea, Kyla; Booth, Sarah L.; Rajan, Kumar; Schneider, Julie A.; Barnes, Lisa L. (22. November 2022). „Zusammenhang zwischen der Aufnahme von Flavonolen über die Nahrung und Veränderungen der allgemeinen Kognition sowie verschiedener kognitiver Fähigkeiten“ . Neurology . 100 (7): e694– e702 . doi : 10.1212/WNL.0000000000201541 . PMC 9969915. S2CID 253800625 .

Externe Links

Medien zum Thema Flavonole auf Wikimedia Commons

[Cermak06-1] Cermak R, Wolffram S (Oktober 2006). „Das Potenzial von Flavonoiden, den Arzneimittelstoffwechsel und die Pharmakokinetik durch lokale gastrointestinale Mechanismen zu beeinflussen“ . Curr. Drug Metab . 7 (7): 729–44 . doi : 10.2174/138920006778520570 . PMID 17073577 .{{cite journal}}CS1-Wartung: Veralteter Archivierungsdienst ( Link )

[2] Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). „Tautomerisierung von Flavonolglucosiden: Relevanz für den UV-Schutz von Pflanzen und die Blütenfarbe“. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry . 118 (2): 99–105 . doi : 10.1016/s1010-6030(98)00354-2 .

[3] „Neuigkeiten über Cranberries“ . medicalxpress.com . Abgerufen am 13. April 2018 .

[4] Nakabayashi R, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. (2014). „Verbesserung der Oxidations- und Trockenheitstoleranz bei Arabidopsis durch Überakkumulation antioxidativer Flavonoide“ . Pflanze J. 77 (3): 367–79 . doi : 10.1111/tpj.12388 . PMC 4282528 . PMID 24274116 . {{cite journal}}: CS1 Wartung: Mehrere Namen: Autorenliste ( Link )

[5] Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (März 2009). „Mechanismus der CYP2C9-Hemmung durch Flavone und Flavonole“ . Drug Metab. Dispos . 37 (3): 629–34 . doi : 10.1124/dmd.108.023416 . PMID 19074529. S2CID 285706. Archiviert vom Original am 29.05.2020 . Abgerufen am 25.06.2009 .

[ugo-6] Pinelli, Patrizia; Romani, Annalisa; Fierini, Elisa; Remorini, Damiano; Agati, Giovanni (2013). „Charakterisierung des Polyphenolgehalts im Exokarp der Kiwi ( Actinidia deliciosa ) zur Kalibrierung eines optischen Sensors zur Fruchtsortierung“. Phytochemical Analysis . 24 (5): 460–466 . doi : 10.1002 / pca.2443 . hdl : 2158/1013486 . PMID 23716352. S2CID 33903704 .

[7] Holland , Thomas Monroe; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Dhana, Klodian; Leurgans, Sue E.; Shea, Kyla; Booth, Sarah L.; Rajan, Kumar; Schneider, Julie A.; Barnes, Lisa L. (22. November 2022). „Zusammenhang zwischen der Aufnahme von Flavonolen über die Nahrung und Veränderungen der allgemeinen Kognition sowie verschiedener kognitiver Fähigkeiten“ . Neurology . 100 (7): e694– e702 . doi : 10.1212/WNL.0000000000201541 . PMC 9969915. S2CID 253800625 .

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