Isoflavone sind eine Gruppe natürlich vorkommender Isoflavonoide [ 1 ] , von denen viele bei Säugetieren als Phytoöstrogene wirken [ 2 ] . Isoflavone kommen in vielen Pflanzenarten vor, sind aber in Sojabohnen besonders reichlich vorhanden [ 1 ] .

Obwohl Isoflavone und eng verwandte Phytoöstrogene als Nahrungsergänzungsmittel verkauft werden , gibt es nur wenige wissenschaftliche Belege für die Sicherheit einer Langzeiteinnahme oder für gesundheitliche Vorteile dieser Verbindungen. [ 1 ] Einige Studien deuten darauf hin, dass die Einnahme von Isoflavonen das Risiko hormonbedingter Krebserkrankungen senken kann. [ 1 ] [ 3 ]

Organische Chemie und Biosynthese

Isoflavon ist ein Isomer des Flavons , welches ein Chromon ist, das in 2-Position mit einer Phenylgruppe substituiert ist. [ 1 ] Beim Isoflavon befindet sich die Phenylgruppe in 3-Position. [ 1 ] [ 4 ]

Substituierte Isoflavonderivate sind mit dem Stammisoflavon durch den Ersatz von zwei oder drei Wasserstoffatomen durch Hydroxylgruppen verwandt. [ 1 ]

Isoflavone, Nummerierung. Genistein (5-OH, 7-OH, 4'-OH) oder Daidzein (7-OH, 4'-OH) sind z. B. Mitglieder der Isoflavon-Familie.

Isoflavon unterscheidet sich von Flavon (2-Phenyl- 4H -1-benzopyr-4-on) durch die Position der Phenylgruppe .

Isoflavone werden über einen Zweig des allgemeinen Phenylpropanoid- Stoffwechselwegs gebildet, der in höheren Pflanzen Flavonoidverbindungen produziert. Sojabohnen sind die häufigste Isoflavonquelle in der menschlichen Nahrung; die wichtigsten Isoflavone in Sojabohnen sind Genistein und Daidzein . [ 1 ] Der Phenylpropanoid-Stoffwechselweg beginnt mit der Aminosäure Phenylalanin . Ein Zwischenprodukt dieses Stoffwechselwegs, Naringenin , wird durch zwei legumenspezifische Enzyme , die Isoflavon-Synthase und eine Dehydratase , sequenziell in das Isoflavon Genistein umgewandelt . Analog dazu wird ein weiteres Zwischenprodukt , Naringenin-Chalcon, durch die sequenzielle Wirkung von drei legumenspezifischen Enzymen – Chalcon-Reduktase, Chalcon-Isomerase Typ II und Isoflavon-Synthase – in das Isoflavon Daidzein umgewandelt. Pflanzen nutzen Isoflavone und deren Derivate als Phytoalexine , um krankheitserregende Pilze und andere Mikroorganismen abzuwehren . Sojabohnen verwenden Isoflavone zudem, um das Bodenmikroorganismus Rhizobium zur Bildung stickstofffixierender Wurzelknöllchen anzuregen .

Auftreten

Die meisten Mitglieder der Familie Fabaceae enthalten signifikante Mengen an Isoflavonen. [ 1 ] Analysen verschiedener Arten ergaben die höchsten Genistein- und Daidzein- Konzentrationen in der Psoralea corylifolia . Verschiedene Hülsenfrüchte, darunter Sojabohnen ( Glycine max L.), [ 5 ] grüne Bohnen ( Phaseolus vulgaris L.), Alfalfa-Sprossen ( Medicago sativa L.), Mungbohnensprossen ( Vigna radiata L.), Augenbohnen ( Vigna unguiculata L.), Kudzuwurzel ( Pueraria lobata L.) sowie Rotkleeblüten und -sprossen ( Trifolium pratense L.), wurden hinsichtlich ihrer östrogenen Aktivität untersucht. [ 6 ] Hochverarbeitete Lebensmittel aus Hülsenfrüchten, wie Tofu , behalten den Großteil ihres Isoflavon-Gehalts, während fermentiertes Miso sogar erhöhte Isoflavon-Konzentrationen aufweist. [ 1 ]

Sojamilch weist eine deutlich höhere Isoflavonkonzentration auf als Sojasauce, fermentierte Sojabohnen zeigen jedoch wesentlich höhere Konzentrationen, wobei Tempeh den höchsten Isoflavongehalt aufweist. [ 1 ] [ 7 ]

Weitere Nahrungsquellen für Isoflavone sind Kichererbsen ( Biochanin A ), Luzerne ( Formononetin ) und Erdnüsse ( Genistein ). Isoflavone kommen auch in tierischen Lebensmitteln wie Milchprodukten [ 8 ] , Fleisch, Eiern und Meeresfrüchten [ 9 ] vor , ihr Anteil an der Gesamtaufnahme ist jedoch gering. In Ländern, in denen das Chorleywood-Verfahren zur Brotherstellung angewendet wird , wie beispielsweise in Großbritannien, ist Brot eine Quelle für Isoflavone aus Soja. [ 10 ]

Im Pflanzengewebe kommen sie meist als Glykoside oder deren Malonate bzw. Acetylkonjugate vor [ 5 ] , wodurch sie noch wasserlöslicher werden (siehe Isoflavon-7-O-β-Glucosid-6"-O-Malonyltransferase ). Letztere Formen sind instabil und werden beispielsweise durch Decarboxylierung umgewandelt . Werden Leguminosen mit Viren oder Pilzen infiziert, werden die wasserlöslichen Transportformen häufig am Zielort zu den entsprechenden Aglykonen hydrolysiert . [ 11 ]

Forschung

Der Konsum isoflavonreicher Lebensmittel oder Nahrungsergänzungsmittel wird derzeit im Hinblick auf einen möglichen Zusammenhang mit einem geringeren Risiko für postmenopausalen Krebs und Osteoporose bei Frauen untersucht. [ 1 ] [ 3 ] [ 12 ] Die Einnahme von Soja-Isoflavon -Nahrungsergänzungsmitteln könnte mit einer Linderung von Hitzewallungen bei postmenopausalen Frauen einhergehen . [ 1 ] [ 3 ] Soja-Isoflavone können als Substrate für die Schilddrüsenperoxidase wirken und dadurch die Produktion von Schilddrüsenhormonen kompetitiv hemmen . [ 13 ]

Trotz der häufigen Verwendung von Isoflavonpräparaten liegen unzureichende Daten zur Sicherheit und zu Nebenwirkungen vor. [ 1 ] In den Vereinigten Staaten haben Isoflavone den GRAS- Status (Generally Recognized As Safe). [ 14 ] In einer Risikobewertung von Isoflavonpräparaten für postmenopausale Frauen stellte die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) bei einer täglichen Aufnahme von bis zu 150 mg keine Nebenwirkungen fest , kritisierte jedoch den Mangel an Daten. [ 15 ]

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n „Soja-Isoflavone“ . Mikronährstoff-Informationszentrum, Linus-Pauling-Institut, Oregon State University, Corvallis. 2024. Abgerufen am 28. Mai 2024 .
  2. ^ Heber, D. (2008). „Pflanzliche Lebensmittel und Phytochemikalien für die menschliche Gesundheit“. In: Berdanier, C. D.; Dwyer, J. T.; Feldman, E. B. (Hrsg.). Handbuch der Ernährung und Lebensmittel, Zweite Auflage . CRC Press. S.  176–181 . ISBN 978-0-8493-9218-4Die
  3. ^ a b c „Soja“ . MedlinePlus, US National Library of Medicine. 13. April 2023. Abgerufen am 28. Mai 2024 .
  4. ^ Gaspar, Alexandra; Matos, Maria João; Garrido, Jorge; Uriarte, Eugenio; Borges, Fernanda (2014). „Chromon: Ein gültiges Gerüst in der medizinischen Chemie“ . Chemische Rezensionen . 114 (9): 4960–4992 . doi : 10.1021/cr400265z . PMID 24555663 . 
  5. Cotrim , GS; Silva, DM; Graça, JP; Oliveira Junior, A.; Castro, C.; Zocolo, GJ; Lannes, LS; Hoffmann-Campo, CB (2023). „ Metabolomreaktionen von Glycine max (L.) Merr. ( Sojabohne) auf Kaliumverfügbarkeit“ . Phytochemistry . 205: 113472. doi : 10.1016/j.phytochem.2022.113472 . ISSN 0031-9422 . PMID 36270412. S2CID 253027906 .   
  6. ^ Boué, Stephen M.; Wiese, Thomas E.; Nehls, Suzanne; Burow, Matthew E.; Elliott, Steven; Carter-Wientjes, Carol H.; Shih, Betty Y.; McLachlan, John A.; Cleveland, Thomas E. (2003). „Bewertung der östrogenen Wirkung von Phytoöstrogen-haltigen Hülsenfruchtextrakten“. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (8): 2193–2199 . doi : 10.1021/jf021114s . ISSN 0021-8561 . PMID 12670155 .  
  7. ^ Luca SV, Macovei I, Bujor A, Trifan A (2020). „Bioaktivität von Polyphenolen in der Ernährung: Die Rolle von Metaboliten“. Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 60 (4): 626–659 . doi : 10.1080/10408398.2018.1546669 . PMID 30614249. S2CID 58651581 .  
  8. ^ Kasparovska, J.; Pecinkova, M.; Dadakova, K.; Krizova, L.; Hadrova, S.; Lexa, M.; Lochman, J.; Kasparovsky, T. (2016). „Effects of Isoflavone-Enriched Feed on the Pansen Microbiota in Dairy Cows“ . PLOS ONE . 11 (4) : e0154642. Bibcode : 2016PLoSO..1154642K . doi : 10.1371/journal.pone.0154642 . PMC 4849651. PMID 27124615 .  
  9. Kuhnle , GG; Dell'Aquila, C; Aspinall, SM; Runswick, SA; Mulligan, AA; Bingham, SA (2008). „Phytoöstrogengehalt von Lebensmitteln tierischen Ursprungs: Milchprodukte, Eier, Fleisch, Fisch und Meeresfrüchte“. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (21): 10099–104 . doi : 10.1021/jf801344x . PMID 18922017 . 
  10. ^ Mulligan, AA; Welch, AA; McTaggart, AA; Bhaniani, A; Bingham, SA (2007). „Aufnahme und Quellen von Sojaprodukten und Isoflavonen in einer britischen Bevölkerungskohortenstudie (EPIC-Norfolk)“ . European Journal of Clinical Nutrition . 61 (2): 248–54 . doi : 10.1038/sj.ejcn.1602509 . PMID 16943849 . 
  11. ^ Long-ze Lin; et al. (2000). „LC-ESI-MS-Studie der Flavonoidglykosidmalonate von Rotklee (Trifolium pratense)“. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 2 (48): 354–365 . doi : 10.1021/jf991002 . PMID 10691640 . 
  12. ^ Wei, P.; Liu, M.; Chen, Y.; Chen, DC (2012). „Systematische Übersichtsarbeit zu Soja-Isoflavon-Supplementen bei Osteoporose bei Frauen“ . Asian Pacific Journal of Tropical Medicine . 5 (3): 243–248 . doi : 10.1016/S1995-7645(12)60033-9 . PMID 22305793 . 
  13. Hüser S, Guth S, Joost HG, Soukup ST, Kulling SE (2018). „Auswirkungen von Isoflavonen auf das Brustgewebe und das Schilddrüsenhormonsystem beim Menschen: eine umfassende Sicherheitsbewertung“ . Archives of Toxicology . 92 (9): 2703–2748 . doi : 10.1007/s00204-018-2279-8 . PMC 6132702. PMID 30132047 .  
  14. ^ Archer Daniels Midland Company (4. Februar 1998). „GRAS-Mitteilung für aus Sojabohnen gewonnene Isoflavone“ (PDF) . US-amerikanische Lebensmittel- und Arzneimittelbehörde (FDA). Archiviert vom Original (PDF) am 17. September 2016. Abgerufen am 25. Juli 2016 .
  15. ^ EFSA-Gremium für Lebensmittelzusatzstoffe und Nährstoffquellen in Lebensmitteln (21. Oktober 2015). „Risikobewertung für Frauen in der Peri- und Postmenopause, die Nahrungsergänzungsmittel mit isolierten Isoflavonen einnehmen“ (PDF) . EFSA Journal . 13 (10): 4246. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4246 . Abgerufen am 25. Juli 2016 .