Lanostan oder 4,4,14α-Trimethylcholestan ist eine tetrazyklische chemische Verbindung mit der Formel C30H54Es handelt sich um einen polyzyklischen Kohlenwasserstoff , genauer gesagt um ein Triterpen . Es ist ein Isomer von Cucurbitan .
Die Bezeichnung wird für zwei Stereoisomere verwendet , die durch die Präfixe 5α- und 5β- unterschieden werden und sich durch die Chiralität der Bindungen an einem bestimmten Kohlenstoffatom (Nummer 5 im Standard-Steroidnummerierungsschema) unterscheiden. [ 2 ]
5α-Lanotan
5β-Lanotan
Der Austausch eines an Kohlenstoffatom 3 gebundenen Wasserstoffatoms im 5α-Isomer durch eine Hydroxylgruppe führt zu Lanosterol , dem biogenetischen Vorläufer der Steroide bei Tieren. [ 2 ]
Referenzen
- ^ Voser, W.; Montavon, M.; Günthard, Hs. H.; Jeger, O.; Ruzicka, L. (1950). „Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols“. Helvetica Chimica Acta . 33 (6): 1893–1910 . doi : 10.1002/hlca.19500330658 .
- ^ a b IUPAC-Kommission für die Nomenklatur der Organischen Chemie und IUPAC-IUB-Kommission für die Biochemische Nomenklatur (1969). „Die Nomenklatur der Steroide – Überarbeitete vorläufige Regeln“ . European Journal of Biochemistry . 10 (1): 1–19 . doi : 10.1111/j.1432-1033.1969.tb00650.x .
