In der organischen Chemie bezeichnet man als Semialdehyd eine Verbindung mit einer Aldehyd- und einer Carbonsäuregruppe . Semialdehyde sind in der Biochemie weit verbreitet . [ 1 ] Die einfachsten Semialdehyde haben die Formel HO₂C (CH₂ ) ₙCHO . Wie das Verhalten des kleinsten Vertreters, der Glyoxylsäure , zeigt , existieren Semialdehyde häufig als Hydrate ( geminale Diole ) HO₂C (CH₂ ) ₙCH ( OH) ₂ .

Nachfolgend sind einige Semialdehyde und ihre entsprechenden Dicarbonsäuren aufgeführt.

Ausgewählte Semialdehyde und ihre Stammdisäure
SemialdehydDicarbonsäure
MalonsäuresemialdehydMalonsäure
TartronsemialdehydTartronsäure
BernsteinsäuresemialdehydBernsteinsäure
MethylmalonsäuresemialdehydMethylmalonsäure
Asparaginsäure-4-semialdehydAsparaginsäure
Glutaminsäure-1-SemialdehydGlutaminsäure
Glutaminsäure-5-SemialdehydGlutaminsäure
4-Hydroxymucon-Semialdehyd4-Hydroxymuconsäure
2-Amino-3-carboxymuconsemialdehyd2-Amino-4-carboxymuconsäure
alpha-AminoadipinsäuresemialdehydAlpha-Aminoadipinsäure

Obwohl Dicarbonsäuren strukturell mit Semialdehyden verwandt sind, dienen sie selten als biochemische Vorstufen dieser Stoffe.

Referenzen

  1. ^ Requena, JR; Levine, RL; Stadtman, ER (2003). „Neuere Fortschritte in der Analyse oxidierter Proteine“. Amino Acids . 25 ( 3–4 ): 221–226 . doi : 10.1007/s00726-003-0012-1 . PMID  14661085. S2CID  28837698 .