Trisphat (vollständiger Name Tris(tetrachlorocatecholato)phosphat(1−) ) ist ein anorganisches Anion mit der Formel P(O2C6Cl4)− 3oft hergestellt als Tributylammonium ( (C4H9)3NH+) oder Tetrabutylammonium ( (C4H9)4N+Salz . Das Anion enthält Phosphor (V), das an drei Tetrachlorocatecholat( C) -Ionen gebunden ist.6Cl4O2− 2) Liganden . Dieses Anion kann in die axial chiralen Enantiomere aufgetrennt werden , die optisch stabil sind (das Bild zeigt das Δ-Enantiomer).
Das TRISPHAT-Anion wurde als chirales Verschiebungsreagenz für Kationen verwendet . [ 1 ] Es verbessert die Auflösung von 1H -NMR- Spektren durch die Bildung diastereomerer Ionenpaare.
Vorbereitung
Das Anion wird durch Umsetzung von Phosphorpentachlorid mit Tetrachlorcatechol und anschließender Umsetzung mit einem tertiären Amin hergestellt .
- PCl₅ + 3 C₆Cl₄ ( OH) ₂ → H[ P ( O₂C₆Cl₄ ) ₃ ] + 5 HCl
- H[P(O 2 C 6 Cl 4 ) 3 ] + Bu 3 N → Bu 3 NH + [P(O 2 C 6 Cl 4 ) 3 ] −
Mithilfe eines chiralen Amins lässt sich das Anion leicht abtrennen. [ 2 ]
Referenzen
- ^ Ratni, Hassen; Jodry, Jonathan J.; Lacour, Jérôme; Kündig, E. Peter (2000). „[ n -Bu 4 N][Δ-TRISPHAT]-Salz, ein effizientes chirales NMR-Verschiebungsreagens für neutrale planare chirale Tricarbonylchromkomplexe“. Organometalle . 19 (19): 3997–3999 . doi : 10.1021/om000437f .
- ^ Favarger, France; Goujon-Ginglinger, Catherine; Monchaud, David; Lacour, Jérôme (2004). „Großtechnische Synthese und Racematspaltung des TRISPHAT-Anions [Tris(tetrachlorobenzendiolato)phosphat(V)]“. Journal of Organic Chemistry . 69 (24): 8521–8524 . doi : 10.1021/jo048641q . PMID 15549835 .
