Triarylmethanfarbstoffe sind synthetische organische Verbindungen mit einem Triphenylmethan- Grundgerüst. Als Farbstoffe weisen diese Verbindungen eine intensive Färbung auf. Sie werden industriell als Farbstoffe hergestellt. [ 1 ]

Familien

Triarylmethanfarbstoffe lassen sich anhand der Art der Substituenten an den Arylgruppen in Familien einteilen. Bei einigen kationischen Farbstoffen (z. B. Kristallviolett) variieren die zugehörigen Anionen , obwohl der Farbstoffname gleich bleibt. Häufig wird das Chlorid angegeben.

Methylviolett-Farbstoffe

Methylviolett-Farbstoffe besitzen Dimethylaminogruppen an den p -Positionen zweier Arylgruppen.

Fuchsinfarbstoffe

Fuchsinfarbstoffe besitzen primäre oder sekundäre Amin -Funktionsgruppen (NH 2 oder NHMe) an den p -Positionen jeder Arylgruppe.

Phenolfarbstoffe

Phenolfarbstoffe besitzen Hydroxylgruppen an den p- Positionen von mindestens zwei Arylgruppen.

Malachitgrüne Farbstoffe

Malachitgrüne Farbstoffe sind mit den Methylviolett-Farbstoffen verwandt, mit der Ausnahme, dass sie eine Phenylgruppe (C 6 H 5 ) enthalten.

Victoria-Blau-Farbstoffe

Victoriablaue Farbstoffe sind mit Methylviolett-Farbstoffen verwandt, enthalten jedoch eine Naphthylaminogruppe. Unterschiede bestehen in den Dimethylamin- bzw. Diethylaminosubstituenten an den Phenylringen sowie in der Art des sekundären Amins an der Naphthylgruppe.

Xanthenfarbstoffe

Xanthenfarbstoffe besitzen einen Xanthenkern . Sie werden nicht häufig für Textilien verwendet, sondern für andere Anwendungen.

Überbrückte Arenen

Sind zwei der Arylgruppen durch ein Heteroatom verbrückt , können diese Triarylmethanverbindungen weiter in Acridine (stickstoffverbrückt), Xanthene (sauerstoffverbrückt) und Thioxanthene (schwefelverbrückt) unterteilt werden.

Synthese

Die aminogruppenhaltigen Farbstoffe werden häufig aus Michlers Keton oder seinem Diethylamino-Analogon hergestellt. Auf diese Weise lässt sich die dritte Arylgruppe leicht differenzieren. Die Friedel-Crafts-Alkylierung ist eine gängige Methode zur Herstellung vieler Phenolderivate.

Friedel-Crafts-Synthese von Thymolphthalein

Anwendungen

Neben ihrer vorwiegenden Verwendung als Farbstoffe reagieren viele dieser Farbstoffe reversibel mit Säuren und Basen und dienen somit als pH-Indikatoren . [ 1 ]

Bromkresolgrün reagiert mit Säuren und Basen und bildet dabei unterschiedlich gefärbte Verbindungen.

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ ein b Gessner, Thomas; Mayer, Udo (2000). „Triarylmethan- und Diarylmethan-Farbstoffe“. Ullmanns Enzyklopädie der industriellen Chemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a27_179 . ISBN 978-3-527-30673-2Die