Ursolic acid (sometimes referred to as urson, prunol, malol, or 3β-hydroxyurs-12-en-28-oic acid), is a pentacyclic triterpenoid identified in the epicuticular waxes of apples as early as 1920 and widely found in the peels of fruits, as well as in herbs and spices like rosemary and thyme. Betulinic and oleanic acids are both constitutional isomers of ursolic acid.

Natural occurrence

Ursolsäure kommt in vielen Pflanzen vor, beispielsweise in Mirabilis jalapa [ 2 ] , sowie in zahlreichen Früchten und Kräutern des täglichen Gebrauchs (z. B. Äpfel , Spitzwegerich [ 3 ] , Basilikum und Heiliges Basilikum , Heidelbeeren , Preiselbeeren , Holunderblüten , Pfefferminze , Rosmarin , Lavendel , Oregano , Thymian , Weißdorn und Pflaumen ) . Apfelschalen enthalten große Mengen an Ursolsäure und verwandten Verbindungen. [ 4 ]

Mögliche biochemische Effekte

Es wurden verschiedene potenzielle biochemische Wirkungen der Ursolsäure untersucht, jedoch liegen keine klinischen Studien vor, die einen Nutzen für die menschliche Gesundheit belegen. In vitro hemmt Ursolsäure die Proliferation verschiedener Krebszelltypen durch Hemmung des STAT3 -Aktivierungswegs [ 5 ] und kann möglicherweise auch die Proliferation von Krebszellen verringern und Apoptose induzieren [ 6 ] . Ursolsäure hemmt zudem die JNK- Expression und die IL-2 -Aktivierung von JURKAT- leukämischen T-Zellen, was zu einer Reduktion der Proliferation und T-Zell-Aktivierung führt [ 7 ] . Ursolsäure ist ein schwacher Aromatasehemmer (IC <sub>50</sub> = 32 μM) [ 8 ] und erhöht nachweislich die Muskelmasse und das braune Fettgewebe , während sie bei Mäusen, denen sie zum Futter zugesetzt wurde, die weiße Fettmasse und damit verbundene Erkrankungen reduziert [9]. In physiologischen Konzentrationen induziert Ursolsäure außerdem Eryptose ( den apoptoseähnlichen programmierten Zelltod defekter roter Blutkörperchen). [ 10 ] Es wurde festgestellt, dass es bei Mäusen Muskelatrophie reduziert und das Muskelwachstum anregt, [ 11 ] zeigt auch ein potenzielles kardioprotektives Potenzial . [ 12 ]

Bei Mäusen induziert Ursolsäure die neuronale Regeneration nach Ischiasnervenverletzungen und besitzt, wie kürzlich festgestellt wurde, präventive Eigenschaften gegen COVID-19. Weitere Forschungen zu diesem Befund sind im Gange. [ 13 ] Bei Mäusen mit chronischer Multipler Sklerose reduzierte Ursolsäure weitere Schäden an Neuronen und trug zum Wiederaufbau der schützenden Myelinscheiden bei, offenbar durch die Unterdrückung von Th17- Immunzellen und die Aktivierung von Vorläuferzellen, die zu Myelinscheiden- bildenden Zellen, sogenannten Oligodendrozyten, heranreifen . [ 14 ] Ursolsäure verbessert durch Domoinsäure hervorgerufene kognitive Defizite bei Mäusen. [ 15 ] Ursolsäure verbessert durch eine fettreiche Ernährung hervorgerufene kognitive Beeinträchtigungen, indem sie endoplasmatischen Retikulumstress und IκB- Kinase-β/ NF-κB -vermittelte Entzündungsprozesse bei Mäusen blockiert. [ 16 ] Ursolsäure mildert Lipopolysaccharid -induzierte kognitive Defizite im Mäusehirn durch die Unterdrückung p38 / NF-κB -vermittelter Entzündungsprozesse. [ 17 ] Ursolsäure verbessert kognitive Defizite und mindert oxidative Schäden im Gehirn alternder Mäuse, die durch D-Galaktose induziert wurden . [ 18 ] Ursolsäure fördert die Leberregeneration von Mäusen nach partieller Hepatektomie. [ 19 ] Ursolsäure stärkt das zelluläre Immunsystem und die Funktion der pankreatischen Beta-Zellen in Streptozotocin -induzierten diabetischen Mäusen, die mit einer fettreichen Diät gefüttert wurden. [ 20 ] Ursolsäure erhöhte die Skelettmuskelmasse sowie die Griffkraft und die körperliche Leistungsfähigkeit, verbesserte die Ausdauer, reduzierte die Expression von Genen, die an der Entwicklung von Muskelatrophie beteiligt sind, und verringerte Indikatoren für akkumulierte Müdigkeit und trainingsbedingten Stress. [ 21 ]

Bei Ratten linderte Ursolsäure die durch fettreiche Ernährung hervorgerufene Leberverfettung und verbesserte Stoffwechselstörungen bei durch fettreiche Ernährung hervorgerufener nichtalkoholischer Fettlebererkrankung. [ 22 ]

Verwendung

Ursolsäure kommt in Pflanzen vor, die als Zusatzstoffe in Kosmetika verwendet werden. [ 23 ] Sie kann als Ausgangsmaterial für die Synthese von wirksameren bioaktiven Derivaten, wie beispielsweise experimentellen Antitumorwirkstoffen, dienen. [ 24 ]

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ CID 64945 aus PubChem
  2. ^ Bestandteile von Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui BS, Adil Q. und Begum S., Fitoterapia, 1990, Band 61, Nr. 5, Seite 471 ( Zusammenfassung )
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