Ein Xanthonoid ist eine natürliche, chemische Phenolverbindung, die aus dem Xanthon- Grundgerüst gebildet wird. Viele Vertreter der Clusiaceae enthalten Xanthonoide.
Die Xanthonoidbiosynthese in Zellkulturen von Hypericum androsaemum beinhaltet die Anwesenheit einer Benzophenon-Synthase, die ein Molekül Benzoyl-CoA mit drei Malonyl-CoA zu 2,4,6-Trihydroxybenzophenon kondensiert. Dieses Zwischenprodukt wird anschließend durch eine Benzophenon-3′-Hydroxylase , eine Cytochrom-P450-Monooxygenase, zu 2,3′,4,6-Tetrahydroxybenzophenon umgesetzt . [ 1 ]
Beispiele hierfür sind Tomentonon , Zeyloxanthonon und Calozeyloxanthon, isoliert aus der Rinde von Calophyllum tomentosum [ 2 ] , Apetalinon A , B , C und D aus Calophyllum apetalum [ 3 ] , Gaudichaudion A , B , C , D , E , F , G , H , Gaudichaudiinsäure A , B , C , D , E , Morellinsäure und Forbesion aus Garcinia gaudichaudii [ 4 ] , Methylswertianin und Bellidifolin aus Swertia punicea [ 5 ] oder Psorospermin aus Psorospermum febrifugum [ 6 ] . Cassiaxanthon findet sich in Cassia reticulata [ 7 ] .
Aus dem trockenen Latex von Garcinia hanburyi (Gambogebaum) lassen sich zytotoxische Xanthone ( Gambogin , Morellindimethylacetal , Isomoreollin B , Moreollsäure , Gambogensäure , Gambogenin , Isogambogenin , Desoxygambogenin , Gambogenindimethylacetal , Gambogelsäure , Gambogsäure , Isomorellin , Morellsäure , Desoxymorellin und Hanburin ) isolieren . [ 8 ]
Referenzen
- ^ Alternative Wege der Xanthonbiosynthese in Zellkulturen von Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt und Ludger Beerhues, FEBS Letters, Band 420, Hefte 2-3, 29. Dezember 1997, Seiten 143-146, doi : 10.1016/S0014-5793(97)01507-X
- ^ Tomentonon, ein neues Xanthonoid aus der Stammrinde von Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande AD, Prabhu BR und Padmanava P., Journal of natural products, 1994, Bd. 57, Nr. 3, S. 396–399
- ^ Prenylierte Xanthonoide aus Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake und Veliah Chelladurai, Phytochemistry, Band 46, Ausgabe 8, Dezember 1997, Seiten 1423–1429, doi : 10.1016/S0031-9422(97)00507-4
- ^ Neue zytotoxische polyprenylierte Xanthonoide aus Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie HL Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, BHK Tan, JT Pereira und SH Goh, Tetrahedron, Band 54, Heft 36, 3. September 1998, Seiten 10915–10924, doi : 10.1016/S0040-4020(98)00644-9
- ^ Antidiabetische Wirkung von Methylswertianin und Bellidifolin aus Swertia punicea Hemsl. und deren potenzieller Wirkmechanismus. L.-Y. Tian, X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu und J.-C. Chen, Phytomedicine, Band 17, Ausgabe 7, Juni 2010, Seiten 533–539, doi : 10.1016/j.phymed.2009.10.007
- ^ Psorospermin, ein neues antileukämisches Xanthon aus Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. und Sneden Albert T., Journal of Natural Products, Band 43, Heft 2 (1980), S. 296–301. doi : 10.1021/np50008a010
- ^ Cassiaxanthon, eine Hydroxyxanthon-Dicarbonsäure aus Cassia-Arten. MSR Nair, TC McMorris und Marjorie Anchel, Phytochemistry, Band 9, Heft 5, Mai 1970, Seiten 1153–1155, doi : 10.1016/S0031-9422(00)85246-2
- ^ Zytotoxische Xanthone aus Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada und Takao Yoshii, Phytochemistry, Band 41, Heft 3, Februar 1996, Seiten 815–820, doi : 10.1016/0031-9422(95)00682-6
