Zinkdimethyldithiocarbamat ist ein Koordinationskomplex von Zink mit Dimethyldithiocarbamat . Es handelt sich um einen blassgelben Feststoff, der als Fungizid , bei der Schwefelvulkanisation von Kautschuk und in anderen industriellen Anwendungen eingesetzt wird. [ 1 ]

Anwendungen

In der Landwirtschaft als Ziram bekannt, wurde es 1960 in den USA als Breitbandfungizid eingeführt. Es wurde zur Bekämpfung von Schorf an Äpfeln und Birnen, Kräuselkrankheit an Pfirsichen sowie Anthraknose und Krautfäule an Tomaten eingesetzt. 1981 wurden weitere Anwendungsgebiete für Ziram zugelassen, darunter die Vorbeugung von Krautfäule und Schorf an Mandeln, Schrotschusskrankheit an Aprikosen, Braunfäule und Blattfleckenkrankheit an Kirschen sowie Schorf und Anthraknose an Pekannüssen. Ziram wurde auch zur Abwehr von Vögeln und Säugetieren auf Zierpflanzen im Garten verwendet. [ 2 ] Als protektives Fungizid wirkt es auf der Pflanzenoberfläche und bildet dort eine chemische Barriere zwischen Pflanze und Pilz. Ein protektives Fungizid wird nicht von der Pflanze aufgenommen und muss vor einer Infektion angewendet werden. Ziram kann entweder direkt auf die Blätter gesprüht oder zur Boden- und Saatgutbehandlung eingesetzt werden. Die fünf wichtigsten Kulturpflanzen, bei denen Ziram verwendet wird, sind: Mandeln , Pfirsiche , Nektarinen , Birnen sowie Tafel- und Rosinentrauben . [ 3 ]

Alternativ wird Ziram als Zusatzstoff in Industrieklebstoffen, Dichtungsmassen und Farben verwendet . Es dient außerdem als Vogel- und Säugetierabwehrmittel auf Ziergegenständen im Außenbereich.

Chemie

Die Verbindung ist ein prototypisches Zinkdithiocarbamat, eine breite Klasse von Koordinationskomplexen mit der Formel Zn(R₂NCS₂ ) ₂ , wobei R variiert werden kann. Solche Verbindungen werden durch Umsetzung von Zink und Dithiocarbamat (R₂NCS₂− ) hergestellt , wie am Beispiel von Dimethyldithiocarbamat gezeigt wird : [ 4 ]

2 (CH 3 ) 2 NCS 2 − + Zn 2+ → Zn((CH 3 ) 2 NCS 2 ) 2

Jährlich werden etwa 1,9 Millionen Pfund des Wirkstoffs Ziram verbraucht. Ziram wird häufig in Pulver- oder Granulatform verkauft . [ 2 ]

Zink-bis(diethyldithiocarbamat)-Komplexe zersetzen sich thermisch zu Zinksulfid . [ 5 ]

Struktur

Struktur des Ethylmethylcarbamatderivats [Zn(S 2 CNEtMe) 2 ] 2 . [ 6 ]

Verbindungen des Typs Zn(S₂CNR₂ ) ₂ sind dimer, d. h. ihre korrekte Formel lautet [Zn(S₂CNR₂)₂]₂. [ 6 ] Jedes Zn - Zentrum befindet sich in einer verzerrten pentakoordinierten Position mit vier Zn–S-Bindungen von jeweils 2,3 Å Länge und einer Zn–S - Wechselwirkung von über 2,8 Å Länge. Monozink-Derivate werden durch Zugabe starker Liganden (L) wie Amine erhalten, die Addukte Zn( S₂CNR₂ ) ₂L ergeben . [ 7 ]

Ökologische Auswirkungen

Die US -Umweltschutzbehörde (EPA) kam zu dem Schluss, dass Ziram ein geringes Toxizitätsrisiko für Säugetiere, ein mäßiges Risiko für Vögel und ein hohes Risiko für Wasserorganismen darstellt . Nach Auswertung von Studien zur Wirkung von Ziram auf Wasserorganismen stufte die Pestiziddatenbank des Pesticide Action Network Ziram aufgrund seiner LC50- Dosis (der Pestizidmenge, die innerhalb der angegebenen Studiendauer für 50 % der Testorganismen tödlich ist) für Amphibien als „hochgiftig“ ein.

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ Van Gysel, August B.; Musin, Willy (2000). „Methylamine“. Ullmanns Enzyklopädie der industriellen Chemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a16_535 . ISBN 978-3-527-30673-2Die
  2. ^ a b "Ziram" (PDF) . EPA RED Facts . United States Environmental Protection Agency. Archiviert vom Original (PDF) am 21. September 2015. Abgerufen am 26. April 2015 .
  3. ^ „Ziram“ . Pestizid-Informationsprofile des Extension Toxicology Network . Cornell University, Oregon State University, University of Idaho, University of California, Davis und Institute for Environmental Toxicology, Michigan State University . Abgerufen am 26. April 2015 .
  4. ^ Rüdiger Schubart (2000). „Dithiocarbaminsäure und Derivate“. Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_001 . ISBN 3527306730Die
  5. ^ Shen, Shuling; Zhang, Yejun; Peng, Long; Xu, Bing; Du, Yaping; Deng, Manjiao; Xu, Huarui; Wang, Qiangbin (2011). „Generalisierte Synthese von Metallsulfid-Nanokristallen aus einkomponentigen Vorläufern: Kontrolle von Größe, Form und chemischer Zusammensetzung sowie deren Eigenschaften“. CrystEngComm . 13 (14): 4572. Bibcode : 2011CEG....13.4572S . doi : 10.1039/c0ce00982b . ISSN 1466-8033 . 
  6. ^ a b Mahid Motevalli; Paul O'Brien; John R. Walsh; Ian M. Watson (1996). „Synthese, Charakterisierung und Röntgenkristallstrukturen von asymmetrischen Bis(dialkyldithiocarbamaten) des Zinks: Potenzielle Vorstufen für die ZnS-Abscheidung“. Polyhedron . 15 (16): 2801–2808 . doi : 10.1016/0277-5387(95)00559-5 .
  7. ^ N. Sreehari; Babu Varghese; PT Manoharan (1990). „Kristall- und Molekülstruktur von dimerem Bis[N,N-di-n-propyldithiocarbamato]zink(II) und die Untersuchung austauschgekoppelter Kupfer(II)-Kupfer(II)-Paare in seinem Gitter“. Inorg. Chem . 29 (20): 4011–4015 . doi : 10.1021/ic00345a020 .