β-Alanin ( Beta -Alanin ) ist eine natürlich vorkommende Beta-Aminosäure . Beta-Aminosäuren sind Aminosäuren , bei denen die Aminogruppe an das β-Kohlenstoffatom (d. h. das Kohlenstoffatom zwei Kohlenstoffatome vom Carboxylatrest entfernt) gebunden ist, anstatt wie bei Alanin (α-Alanin) üblicherweise an das α-Kohlenstoffatom . Der IUPAC -Name für β-Alanin lautet 3-Aminopropansäure . Im Gegensatz zu seinem Gegenstück α-Alanin besitzt β-Alanin kein Stereozentrum .

Biosynthese und industrieller Weg

Hinsichtlich seiner Biosynthese entsteht es durch den Abbau von Dihydrouracil und Carnosin . β-Alaninethylester ist der Ethylester , der im Körper zu β-Alanin hydrolysiert. [ 4 ] Industriell wird es durch die Reaktion von Ammoniak mit β-Propiolacton hergestellt . [ 5 ]

Zu den Quellen für β-Alanin gehören der Pyrimidin-Katabolismus von Cytosin und Uracil.

Biochemische Funktion

β-Alaninreste sind selten. Es ist Bestandteil der Peptide Carnosin und Anserin sowie der Pantothensäure (Vitamin B5 ) , die wiederum Bestandteil des Coenzyms A ist . β-Alanin wird zu Essigsäure metabolisiert .

Vorstufe von Carnosin

β-Alanin ist die geschwindigkeitsbestimmende Vorstufe von Carnosin . Das bedeutet, dass der Carnosinspiegel durch die Menge an verfügbarem β-Alanin und nicht durch Histidin begrenzt wird. [ 6 ] Die Supplementierung mit β-Alanin erhöht nachweislich die Carnosinkonzentration in der Muskulatur, verringert die Ermüdung bei Sportlern und steigert die gesamte Muskelleistung. [ 7 ] [ 8 ] Die alleinige Supplementierung mit Carnosin ist weniger effektiv als die alleinige Supplementierung mit β-Alanin, da Carnosin bei oraler Einnahme während der Verdauung in seine Bestandteile Histidin (von dem der Körper üblicherweise bereits ausreichend durch regelmäßige Proteinzufuhr vorhanden ist) und β-Alanin gespalten wird. Daher stehen, bezogen auf das Gewicht, nur etwa 40 % der Dosis als β-Alanin zur Verfügung. [ 6 ]

Vergleich von β-Alanin (rechts) mit der gebräuchlicheren, chiralen α-Aminosäure L-α-Alanin (links)

Da β-Alanin-Dipeptide nicht in Proteine ​​eingebaut werden, können sie in relativ hohen Konzentrationen gespeichert werden. Carnosin (β-Alanyl- L- Histidin) kommt in einer Konzentration von 17–25 mmol/kg (Trockenmuskelmasse) vor [ 9 ] und ist ein wichtiger intramuskulärer Puffer, der 10–20 % der gesamten Pufferkapazität in Typ-I- und Typ-II-Muskelfasern ausmacht. Der pK<sub>a</sub>-Wert der Imidazoliumgruppe in Carnosin beträgt 6,83 , was für die Pufferung optimal ist. [ 10 ]

Rezeptoren

Obwohl β-Alanin deutlich schwächer als Glycin ist (und seine Rolle als physiologischer Transmitter daher umstritten ist), ist es an Strychnin -sensitiven inhibitorischen Glycinrezeptoren (GlyRs) der nächststärkste Agonist nach seinem Liganden Glycin (Agonistenreihenfolge: Glycin ≫ β-Alanin > Taurin ≫ Alanin, L- Serin > Prolin). [ 11 ]

β-Alanin besitzt fünf bekannte Rezeptorstellen, darunter GABA-A , GABA-C, eine Co-Agonistenstelle (mit Glycin) an NMDA-Rezeptoren , die bereits erwähnte GlyR-Stelle und die Blockade der GAT-Protein-vermittelten GABA-Aufnahme in Gliazellen, was es zu einem potenziellen „kleinmolekularen Neurotransmitter“ macht. [ 12 ]

Steigerung der sportlichen Leistung

Es gibt Hinweise darauf, dass die Einnahme von β-Alanin die Leistungsfähigkeit bei sportlicher Betätigung und kognitiven Aufgaben steigern kann [ 13–16], insbesondere bei einigen Sportarten [17] und bei Belastungen innerhalb eines Zeitraums von 0,5–10 Minuten [ 18 ]. β - Alanin wird in den Muskelzellen zu Carnosin umgewandelt , welches als Puffer für die bei hochintensiven Belastungen entstehende Milchsäure wirkt und dazu beiträgt, das Einsetzen neuromuskulärer Ermüdung zu verzögern [ 15 , 19 ] .

Die Einnahme von β-Alanin kann dosisabhängig Parästhesien , die als Kribbeln beschrieben werden, hervorrufen. [ 16 ] Abgesehen davon wurden keine schwerwiegenden Nebenwirkungen von β-Alanin berichtet. Es liegen jedoch keine Informationen zu den Auswirkungen einer Langzeitanwendung oder zur Sicherheit in Kombination mit anderen Nahrungsergänzungsmitteln vor, weshalb Vorsicht bei der Anwendung empfohlen wird. [ 13 ] [ 14 ] Darüber hinaus wurde in vielen Studien die Reinheit der verwendeten Nahrungsergänzungsmittel und das Vorhandensein verbotener Substanzen nicht geprüft. [ 15 ]

Stoffwechsel

β-Alanin kann mit Pyruvat eine Transaminierungsreaktion eingehen , wobei Malonat-Semialdehyd und L -Alanin entstehen. Das Malonat-Semialdehyd kann dann mittels Malonat-Semialdehyd-Dehydrogenase in Malonat umgewandelt werden . Malonat wird anschließend in Malonyl-CoA umgewandelt und tritt in die Fettsäurebiosynthese ein . [ 20 ]

Alternativ kann β-Alanin in die Biosynthese von Pantothensäure und Coenzym A umgeleitet werden . [ 20 ]

Referenzen

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