MBDB

MBDB , auch bekannt als N -Methyl-1,3-benzodioxolylbutanamin oder 3,4-Methylendioxy- N -methyl-α-ethylphenylethylamin , ist ein Entaktogen aus der Gruppe der Phenethylamine , Amphetamine und Phenylisobutylamine und mit MDMA verwandt . ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]} Es ist unter den Spitznamen „ Eden “ und „ Methyl-J “ bekannt. ^{[ 5 ]}

MBDB wurde erstmals vom Pharmakologen und Medizinchemiker David E. Nichols synthetisiert und später von Alexander Shulgin getestet und in seinem Buch „ PiHKAL: A Chemical Love Story“ beschrieben . ^{[ 1 ]} Laut PiHKAL beträgt die Dosis von MBDB 180 bis 210 mg; die optimale Dosierung in Bezug auf die Körpermasse scheint unbekannt zu sein. ^{[ 1 ] [ 2 ]} Die Wirkungsdauer beträgt 4 bis 8 Stunden, wobei spürbare Nachwirkungen 1 bis 3 Stunden anhalten. ^{[ 1 ] [ 2 ]}   

MBDB wurde ursprünglich als nicht- psychedelisches Entaktogen entwickelt. Es hat im Vergleich zu anderen Entaktogenen wie MDMA geringere Auswirkungen auf das Dopaminsystem . MBDB ruft viele milde, MDMA-ähnliche Effekte hervor, insbesondere die Senkung sozialer Barrieren und Hemmungen , ein ausgeprägtes Gefühl von Empathie und Mitgefühl sowie eine leichte Euphorie . ^{[ 1 ]} MBDB ruft im Vergleich zu MDMA tendenziell weniger Euphorie, Psychedelika und Stimulation hervor . ^{[ 1 ]}

Klinische Studien haben gezeigt, dass MBDB ähnliche entaktogene Effekte wie MDMA hervorruft, jedoch keine psychedelischen oder stimulierenden Wirkungen besitzt. ^{[ 2 ] [ 3 ]} Es verbessert die Stimmung ähnlich wie MDMA, jedoch ohne dessen ausgeprägte Euphorie. ^{[ 2 ]} MBDB hat ähnliche prosoziale Effekte wie MDMA, soll aber etwas weniger wirksam sein. ^{[ 2 ]}

MBDB wirkt als Serotonin-Noradrenalin-Freisetzer (SNRA). ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 6 ]} Seine EC ₅₀Tooltip halbmaximale effektive KonzentrationDie Werte für die Induktion der Monoaminfreisetzung betragen 540  nM für Serotonin , 3.300  nM für Noradrenalin (6,1-fach niedriger als für Serotonin) und >100.000 nM für Dopamin (>185-fach niedriger als für Serotonin). ^{[ 6 ]} Es kann jedoch dennoch eine geringe dopaminfreisetzende Wirkung haben. ^{[ 3 ]} MBDB kann MDMA in Drogenunterscheidungstests an Nagetieren vollständig ersetzen . ^{[ 2 ] [ 3 ]} Es erhöht die lokomotorische Aktivität ähnlich, aber weniger stark als MDMA . ^{[ 7 ]} Ebenso erhöht MBDB die konditionierte Ortspräferenz (CPP) ähnlich, aber weniger wirksam als MDMA. ^{[ 3 ]} Im Gegensatz zu MDMA, das Hyperthermie hervorrief , verursachte MBDB stattdessen eine dosis- und zeitabhängige Hypothermie . ^{[ 7 ]}

MBDB weist eine ähnliche Affinität zu den Serotoninrezeptoren 5-HT _{_1A} und 5-HT _{_2A} auf wie MDMA. ^{[ 2 ] [ 8 ]} Allerdings zeigte MBDB bei Nagetieren in keiner Dosis die Kopfzuckreaktion , einen Verhaltensindikator für psychedelische Effekte. ^{[ 7 ]} Darüber hinaus kann MBDB (ebenso wie MDMA) Lysergsäurediethylamid (LSD) in Drogenunterscheidungstests nicht ersetzen . ^{[ 3 ]} Das Fehlen offensichtlicher halluzinogener Effekte bei MBDB ist analog zu dem Fall von Ariadne , dem α-Ethyl-Homolog von DOM ; ( R  )-Ariadne (BL-3912A) zeigte bei Menschen in Dosen von bis zu 270 mg oral keine psychedelischen Effekte , während DOM in Dosen von 5 bis 10  mg oral halluzinogen wirkt . ^{[ 8 ] [ 9 ]} Dies könnte auf eine geringere Aktivierungseffizienz am Serotonin-5-HT _2A- Rezeptor zurückzuführen sein. ^{[ 9 ]}

MBDB ist, ähnlich wie MDMA, ein serotonerges Neurotoxin . ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 10 ]} Im Vergleich zu MDMA scheint MBDB jedoch bei verhaltensäquivalenten Dosen eine geringere serotonerge Neurotoxizität aufzuweisen. ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 10 ] [ 4 ]} Darüber hinaus ruft MBDB, anders als MDMA, bei Mäusen keine dopaminerge Neurotoxizität hervor . ^{[ 10 ]}

MBDB und seine einzelnen Enantiomere , ( S )-MBDB und ( R )-MBDB, zeigen ähnliche Verhaltenswirkungen bei Tieren. ^{[ 7 ]}

Der Metabolismus von MBDB wurde in der wissenschaftlichen Literatur beschrieben . ^{[ 11 ]}

MBDB ist ein ringsubstituiertes Amphetamin und ein Analogon von MDMA . Wie MDMA besitzt es eine Methylendioxy-Substitution an den Positionen 3 und 4 des aromatischen Rings. Dies ist neben ihren einzigartigen Wirkungen wohl das markanteste Strukturmerkmal von MDMA-Analoga. Sie werden daher als Wirkstoffklasse oft als „Entaktogene“ bezeichnet, um sie von typischen stimulierenden Amphetaminen zu unterscheiden , die (in der Regel) nicht ringsubstituiert sind. MBDB unterscheidet sich von MDMA durch eine Ethylgruppe anstelle einer Methylgruppe am α-Kohlenstoffatom . Modifikationen am α-Kohlenstoffatom sind bei substituierten Amphetaminen ungewöhnlich.

Die chemische Synthese von MBDB wurde beschrieben. ^{[ 1 ]}

Zu den Analoga von MBDB (Methyl-J) gehören unter anderem BDB (J), EBDB (Ethyl-J), BDP (K), MBDP (Methyl-K), EBDP (Ethyl-K), MPAP (PBDP; Propyl-K) und UWA-101 (α-Cyclopropyl-MDPEA). ^{[ 1 ]}

MBDB wurde erstmals 1986 in der wissenschaftlichen Literatur von einer Gruppe um David E. Nichols , Robert A. Oberlender , Peyton Jacob III und Alexander Shulgin beschrieben. ^{[ 12 ] [ 13 ]}

Im Gegensatz zu MDMA ist MBDB nicht international im Rahmen des Übereinkommens der Vereinten Nationen über psychotrope Substanzen eingestuft . Die 32. Sitzung des WHO-Expertenausschusses für Drogenabhängigkeit (September 2000) bewertete MBDB und sprach sich gegen eine Einstufung aus. ^{[ 14 ]} Aus der Bewertung von MBDB durch den WHO-Expertenausschuss:

Obwohl MBDB sowohl strukturell als auch pharmakologisch MDMA ähnelt, deuten die wenigen verfügbaren Daten darauf hin, dass seine stimulierende und euphorisierende Wirkung weniger ausgeprägt ist als die von MDMA. Es liegen keine Berichte über schädliche oder toxische Wirkungen von MBDB beim Menschen vor. Daten der Strafverfolgungsbehörden zum illegalen Handel mit MBDB in Europa lassen vermuten, dass Verfügbarkeit und Missbrauch nach einem Höhepunkt in der zweiten Hälfte der 1990er-Jahre rückläufig sind. Aus diesen Gründen kam der Ausschuss zu dem Schluss, dass das Missbrauchspotenzial von MBDB kein signifikantes Risiko für die öffentliche Gesundheit darstellt und somit eine Einstufung unter internationale Kontrolle nicht gerechtfertigt ist. Eine Einstufung von MBDB als Betäubungsmittel wurde daher nicht empfohlen.

MBDB gilt in Australien gemäß dem Giftstandard (Oktober 2015) als verbotene Substanz der Liste 9. ^{[ 15 ]} Eine Substanz der Liste 9 ist eine Substanz, die missbraucht werden kann und deren Herstellung, Besitz, Verkauf oder Verwendung gesetzlich verboten sein sollte, außer wenn sie für medizinische oder wissenschaftliche Forschung oder für analytische, Lehr- oder Ausbildungszwecke mit Genehmigung der Gesundheitsbehörden des Bundes und/oder der Bundesstaaten oder Territorien erforderlich ist. ^{[ 15 ]}

Aufgeführt im „Regierungsdekret über psychoaktive Substanzen, die vom Verbrauchermarkt verbannt sind“. ^{[ 16 ]}

MBDB ist in Anhang 1 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt. ^{[ 17 ]}

Das schwedische Gesundheitsministerium Statens folkhälsoinstitut hat MBDB gemäß dem Gesetz Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (übersetztes Gesetz über das Verbot bestimmter gesundheitsgefährdender Güter ) vom 25. Februar 1999als „gesundheitsgefährdend“ eingestuft„2-Methylamino-1-(3,4-Methylendioxifenyl)-Butan (MBDB)“, was den Verkauf oder Besitz illegal macht. ^{[ 18 ]}

MBDB ist in den Vereinigten Staaten ein Betäubungsmittel der Liste I , da es ein Isomer von MDEA ist . ^{[ 19 ]}

MBDB wird von PharmAla Biotech hinsichtlich seines potenziellen medizinischen Nutzens als Arzneimittel , beispielsweise zur Behandlung von Autismus , untersucht . ^{[ 8 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 7 ]}

• substituiertes Methylendioxyphenethylamin
• Liste der experimentellen Halluzinogene und Entaktogene

• METHYL-J (MBDB) - Isomerendesign
• MBDB - Erowid
• METHYL-J (MBDB) – PiHKAL – Erowid
• METHYL-J (MBDB) – PiHKAL – Isomerdesign