2-Heptanon , auch bekannt als Methyl - n- amylketon oder Heptan-2-on , ist eine organische Verbindung mit der Summenformel CH₃C (O)(CH₂ ) ₄CH₃ . Es gehört zur Gruppe der Ketone . Die Verbindung ist eine farblose, wasserähnliche Flüssigkeit mit einem bananenartigen, fruchtigen Geruch. [ 4 ] Sie trägt zum Geschmack und Geruch verschiedener Alltagsgegenstände bei.

Vorkommen und Verwendung

Der typische Geruch von Gorgonzola ist auf 2-Heptanon zurückzuführen.

2-Heptanon ist von der US-amerikanischen Lebensmittel- und Arzneimittelbehörde (FDA) als „Lebensmittelzusatzstoff, der zur direkten Zugabe zu Lebensmitteln für den menschlichen Verzehr zugelassen ist“ (21 CFR 172.515) gelistet und kommt natürlich in bestimmten Lebensmitteln vor (z. B. Bier, Weißbrot, Butter, verschiedene Käsesorten und Kartoffelchips). [ 5 ]

Geruchskomponente

Der Wirkmechanismus von 2-Heptanon als Pheromon an Geruchsrezeptoren bei Nagetieren wurde untersucht. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] 2-Heptanon findet sich im Urin gestresster Ratten und dient vermutlich der Warnung anderer Ratten. [ 8 ] [ 9 ] Bestimmte Wurmarten werden von 2-Heptanon angelockt, und Bakterien können es zur Pathogenese nutzen . [ 10 ] Honigbienen scheiden 2-Heptanon auch aus, wenn sie kleine Schädlinge im Bienenstock, wie Wachsmottenlarven und Varroamilben , beißen . Obwohl es früher als Alarmpheromon galt, wirkt 2-Heptanon heute nachweislich betäubend auf die Schädlinge und ermöglicht es der Biene, diese zu betäuben und aus dem Stock zu entfernen. Die Ergebnisse könnten dazu führen, dass 2-Heptanon als alternatives Lokalanästhetikum zu Lidocain eingesetzt wird, welches zwar klinisch gut etabliert ist, aber den Nachteil hat, bei manchen Menschen allergische Reaktionen hervorzurufen. [ 11 ]

Es handelt sich um eine von mehreren Verbindungen, die zum Geruch verschwitzter Kleidung beitragen. [ 12 ]

Metabolit

2-Heptanon war eines der Stoffwechselprodukte von n - Heptan, das im Urin von Mitarbeitern nachgewiesen wurde, die in Schuh- und Reifenfabriken Heptan ausgesetzt waren. [ 13 ] Dies tritt häufig nach Exposition gegenüber Weichmachern auf . [ 14 ] 2-Heptanon kann über die Haut aufgenommen, eingeatmet und verschluckt werden. [ 15 ] Die Exposition gegenüber 2-Heptanon kann Reizungen der Haut und der Augen sowie der Atemwege, Kopfschmerzen, Erbrechen und Übelkeit verursachen. [ 15 ]

Bei Mäusen ist 2-H ein Bestandteil des Urins und ein Pheromon . Es besitzt eine hohe Affinität zum Hauptolfaktorischen Epithel . Gaillard et al. (2002) fanden heraus, dass es einen spezifischen olfaktorischen Rezeptor aktiviert und dass dieser Rezeptor ausschließlich 2-H bindet. [ 16 ]

Produktion

2-Hepthanon wird durch Kondensation von Aceton und Butyraldehyd und anschließende Hydrierung des resultierenden Heptenons hergestellt . [ 17 ]

Referenzen

  1. ^ Methyl-n-amylketon , Internationales Informationszentrum für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz (CIS)
  2. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0399" . National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b „Methyl(n-amyl)keton“ . Unmittelbar lebens- oder gesundheitsgefährdende Konzentrationen . Nationales Institut für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz .
  4. ^ „2-Heptanon“ . PubChem . National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine . Abgerufen am 7. März 2019 .
  5. ^ Methyl(n-amyl)keton , Informationen zur chemischen Probenahme, Arbeitsschutzbehörde
  6. ^ Wang Z, Balet Sindreu C, Li V, Nudelman A, Chan GC, Storm DR (Juli 2006). „Die Pheromonerkennung bei männlichen Mäusen ist abhängig von der Signalübertragung durch die Adenylylcyclase Typ 3 im Hauptolfaktorischen Epithel“ . The Journal of Neuroscience . 26 (28): 7375–9 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.1967-06.2006 . PMC 6674185. PMID 16837584 .  
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  8. ^ a b Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Mendoza-López MR, García-Barradas O, Cruz-Sánchez JS (Mai 2007). „Urin von gestressten Ratten erhöht die Immobilität von Rezeptorratten, die zum Schwimmen gezwungen werden: Rolle von 2-Heptanon“. Physiology & Behavior . 91 (1): 166–72 . doi : 10.1016/j.physbeh.2007.02.006 . PMID 17408705. S2CID 39613472 .  
  9. ^ Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Saldivar-Lara M (Juni 2018). „Ein Alarmpheromon reduziert die Reaktivität der ventralen Tegmentumregion und des Nucleus accumbens“. Neuroscience Letters . 678 : 16–21 . doi : 10.1016/j.neulet.2018.04.054 . PMID 29727729. S2CID 19083563 .  
  10. ^ Zhang C, Zhao N, Chen Y, Zhang D, Yan J, Zou W, Zhang K, Huang X (November 2016). „Der Signalweg von Caenorhabditis elegans vermittelt die Chemotaxis-Reaktion auf den Attraktanten 2-Heptanon in einer Trojanerpferd-ähnlichen Pathogenese“ . The Journal of Biological Chemistry . 291 (45): 23618–23627 . doi : 10.1074/jbc.M116.741132 . PMC 5095415. PMID 27660389 .  
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  14. ^ Walker V, Mills GA (April 2001). „Urin-4-Heptanon: ein β-Oxidationsprodukt von 2-Ethylhexansäure aus Weichmachern“. Clinica Chimica Acta; International Journal of Clinical Chemistry . 306 ( 1–2 ): 51–61 . doi : 10.1016/S0009-8981(01)00390-4 . PMID 11282094 . 
  15. ^ a b "2-HEPTANON" . National Library of Medicine HSDB-Datenbank . Abgerufen am 21.02.2019 .
  16. ^ Liberles SD (10.02.2014). „Mammalian Pheromones“ . Annual Review of Physiology . 76 (1). Annual Reviews : 151–175 . doi : 10.1146/annurev - physiol-021113-170334 . ISSN 0066-4278 . PMC 4310675. PMID 23988175 .   
  17. ^ Siegel H, Eggersdorfer M (2000). „Ketone“. Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie . doi : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2Die