Butyraldehyd

Butyraldehyd , auch Butanal genannt , ist eine organische Verbindung mit der Formel CH₃ ₍ CH₂ ₎ ₂CHO _. Es handelt sich um ein Aldehydderivat des Butans . Die farblose, brennbare Flüssigkeit hat einen unangenehmen Geruch und ist mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar.

Butyraldehyd wird fast ausschließlich durch Hydroformylierung von Propylen hergestellt :

CH ₃ CH=CH ₂ + H ₂ + CO → CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO

Traditionell wurde die Hydroformylierung mit Cobaltcarbonyl katalysiert, Rhodiumkomplexe sind jedoch gebräuchlicher. Die vorherrschende Technologie basiert auf der Verwendung von Rhodiumkatalysatoren, die von den wasserlöslichen Liganden TPPTs abgeleitet sind. Eine wässrige Lösung des Rhodiumkatalysators wandelt Propylen in das Aldehyd um, das eine leichtere (weniger dichte), nicht mischbare Phase bildet. Auf diese Weise werden jährlich etwa 6 Milliarden Kilogramm produziert. Butyraldehyd kann durch katalytische Dehydrierung von n -Butanol hergestellt werden . Früher wurde es industriell durch katalytische Hydrierung von Crotonaldehyd , einem Derivat von Acetaldehyd , gewonnen . ^{[ 4 ]}

Butyraldehyd unterliegt Reaktionen, die typisch für Alkylaldehyde sind und viele seiner Anwendungsmöglichkeiten bestimmen. Wichtige Reaktionen sind die Hydrierung zum Alkohol, die Oxidation zur Säure und die basenkatalysierte Kondensation. In Gegenwart einer Base reagieren zwei Äquivalente Butyraldehyd unter Aldolkondensation zu 2-Ethylhexenal. Dieses ungesättigte Aldehyd wird anschließend partiell zu 2-Ethylhexanal hydriert , einem Vorprodukt für Weichmacher wie Bis(2-ethylhexyl)phthalat . ^{[ 4 ]}

Butyraldehyd ist eine Komponente in der zweistufigen Synthese von Trimethylolpropan , das zur Herstellung von Alkydharzen verwendet wird . ^{[ 5 ]}

• Internationale Chemikaliensicherheitskarte 0403