4-Phenylbutylamin
Gefahren
GHS- Kennzeichnung : [ 1 ]
GHS05: ÄtzendGHS07: Ausrufezeichen
Gefahr
H314 , H315 , H319 , H335
P260 , P264 , P264+P265 , P271 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P302+P361+P354 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P305+P354+P338 , P316 , P319 , P321 , P332 +P317 , P337+P317 , P362+P364 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox-Verweise

4-Phenylbutylamin , auch bekannt als Benzolbutanamin oder 4-PBA , ist ein Phenylalkylamin bzw. Phenylbutylamin, bestehend aus einem Benzolring, in dem eines der Wasserstoffatome durch eine 4- Aminobutylgruppe substituiert ist . Es ist ein primäres Amin und gehört zur Klasse der Benzolverbindungen . In der kubischen flüssigkristallinen Phase durchdringt es Lipiddoppelschichten . [ 2 ] Das 4-Phenylbutylamin-Molekül existiert in Form von vier stabilen Rotameren . [ 3 ]

Als Serinprotease-Inhibitor wurde er in der Forschung als Testinhibitor zur Untersuchung der Funktion des Enzyms Trypsin eingesetzt . Er kann die Seitenkette der Aminosäure Lysin oder Arginin nachahmen und dadurch an das aktive Zentrum des Enzyms Trypsin binden . [ 1 ] [ 4 ] [ 5 ]

Die Modifizierung von Hühnereiweiß- Lysozym mit 4-Phenylbutylamin mittels EDC führt zu Derivaten mit 0,6–0,7 modifizierten Resten und etwa 60 % Aktivität. Kinetische Daten zeigen, dass dieses modifizierte Lysozym die kcat der Hydrolyse von Suc Gly 2 Phe - 4-Nitroanilid durch α-Chymotrypsin um das 20-Fache erhöht , ohne den Km - Wert zu verändern . Die scheinbare Dissoziationskonstante ( Kd ) für den Lysozym - Chymotrypsin -Komplex beträgt 0,03 mM und ist substratunabhängig. Dieser Effekt ist spezifisch für α- und δ - Chymotrypsin ; andere Serinproteasen oder ähnliche Derivate von Ribonuklease und α-Lactalbumin zeigen diese Steigerung nicht. Da Chitin- Oligomere wie GlcNAc2 und GlcNAc3 die Aktivierung teilweise blockieren, befindet sich die 4-Phenylbutylamin-Gruppe wahrscheinlich in der Nähe der Lysozym- Bindungsstelle . [ 6 ] [ 7 ]

Referenzen

  1. ^ a b PubChem. "Benzenbutanamin" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Abgerufen am 2026-02-02 .
  2. ^ Engström S, Nordén TP, Nyquist H (August 1999). „Kubische Phasen für Studien zur Verteilung von Arzneimitteln in Lipiddoppelschichten“. European Journal of Pharmaceutical Sciences . 8 (4): 243–254 . doi : 10.1016/s0928-0987(99)00012-3 . PMID 10425374 . 
  3. ^Ünal A, Okur M (2017). "Theoretical and experimental vibrational spectroscopy study on rotational isomer of 4-phenylbutylamine". Turkish Physical Society 32nd International Physics Congress. AIP Conference Proceedings. 1815 (1). Bibcode:2017AIPC.1815j0006U. doi:10.1063/1.4976469.
  4. ^Leiros HK, Brandsdal BO, Andersen OA, Os V, Leiros I, Helland R, et al. (April 2004). "Trypsin specificity as elucidated by LIE calculations, X-ray structures, and association constant measurements". Protein Science. 13 (4): 1056–1070. doi:10.1110/ps.03498604. PMC 2280040. PMID 15044735.
  5. ^"4-Phenylbutylamine". go.drugbank.com. Retrieved 2026-02-02.
  6. ^Shechter Y, Gertler A (1978-11-10). "Enhancement of α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of specific p-nitroanilide substrates by 4-phenylbutylamine derivative of hen egg-white lysozyme". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology. 527 (1): 42–55. doi:10.1016/0005-2744(78)90254-1. PMID 718965.
  7. ^Shechter Y, Gertler A (1978-11-10). "Enhancement of alpha-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of specific p-nitroanilide substrates by 4-phenylbutylamine derivative of hen egg-white lysozyme". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology. 527 (1): 42–55. doi:10.1016/0005-2744(78)90254-1. PMID 718965.