Der 15-Krone-5- Kronenether , ein cyclisches Oligomer, und sein Monomer, Ethylenoxid .

In der Chemie und Biochemie ist ein Oligomer ( / əˈlɪɡəmər /​​​​​ ) ist einMolekül, das aus wenigensich wiederholenden Einheiten, die tatsächlich oder gedanklich von kleineren Molekülen,den Monomeren. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Der Name setzt sich ausgriechischenElementenoligo-(„einige“) und-mer(„Teile“) zusammen. DieadjektivischeForm lautetoligomer. [ 3 ]

Das Oligomerkonzept steht im Gegensatz zum Polymerkonzept , bei dem üblicherweise eine große Anzahl von Einheiten, möglicherweise Tausende oder Millionen, verstanden wird. Es gibt jedoch keine klare Trennlinie zwischen diesen beiden Konzepten. Ein vorgeschlagenes Kriterium ist, ob sich die Eigenschaften des Moleküls durch das Entfernen einer oder weniger Einheiten signifikant verändern. [ 3 ]

Ein Oligomer mit einer bestimmten Anzahl von Einheiten wird durch das griechische Präfix, das diese Anzahl angibt, und die Endung -mer bezeichnet : Dimer , Trimer , Tetramer , Pentamer und Hexamer bezeichnen somit Moleküle mit zwei, drei, vier, fünf bzw. sechs Einheiten. Die Einheiten eines Oligomers können in einer linearen Kette (wie in Melam , einem Melamin -Dimer ), einem geschlossenen Ring (wie in 1,3,5-Trioxan , einem cyclischen Formaldehyd -Trimer ) oder einer komplexeren Struktur (wie in Tellurtetrabromid , einem TeBr₄ - Tetramer mit einem würfelförmigen Kern) angeordnet sein. Sind die Einheiten identisch, spricht man von einem Homo-Oligomer ; andernfalls von einem Hetero-Oligomer . Ein Beispiel für ein homo-oligomeres Protein ist Kollagen , das aus drei identischen Proteinketten besteht.

Ein Tetrapeptid , ein Hetero-Oligomer der Aminosäuren Valin (grün), Glycin (schwarz), Serin (schwarz) und Alanin (blau). Die Einheiten wurden durch Kondensation der Carbonsäuregruppe –C(=O)OH eines Monomers mit der Aminogruppe H₂N− des nächsten Monomers verknüpft .

Einige biologisch wichtige Oligomere sind Makromoleküle wie Proteine ​​oder Nukleinsäuren ; beispielsweise ist Hämoglobin ein Proteintetramer. Ein Oligomer aus Aminosäuren wird als Oligopeptid oder kurz Peptid bezeichnet . Ein Oligosaccharid ist ein Oligomer aus Monosacchariden (Einfachzuckern). Ein Oligonukleotid ist ein kurzes, einzelsträngiges Fragment einer Nukleinsäure wie DNA oder RNA oder ein ähnliches Fragment von Nukleinsäureanaloga wie Peptidnukleinsäure oder Morpholinos .

Eine Pentamereinheit des Hauptkapsidproteins VP1. Jedes Monomer hat eine andere Farbe.

Die Einheiten eines Oligomers können durch kovalente Bindungen , die aus Bindungsumlagerungs- oder Kondensationsreaktionen resultieren können , oder durch schwächere Kräfte wie Wasserstoffbrückenbindungen verbunden sein . Der Begriff Multimer ( / ˈ m ʌ l t ɪ m ər / ) wird in der Biochemie für Oligomere von Proteinen verwendet, die nicht kovalent gebunden sind. Das Hauptkapsidprotein VP1 , das die Hülle von Polyomaviren bildet , ist ein selbstassemblierendes Multimer aus 72 Pentameren, die durch lokale elektrische Ladungen zusammengehalten werden.

Viele Öle sind oligomer, beispielsweise flüssiges Paraffin . Weichmacher sind oligomere Ester, die häufig zur Weichmachung von Thermoplasten wie PVC verwendet werden . Sie können aus Monomeren durch Verknüpfung oder durch Abtrennung aus den höheren Fraktionen von Rohöl hergestellt werden . Polybuten ist ein oligomeres Öl, das zur Herstellung von Kitt verwendet wird .

Oligomerisierung ist ein chemischer Prozess, der Monomere durch einen endlichen Polymerisationsgrad in makromolekulare Komplexe umwandelt . [ 3 ] Telomerisierung ist eine Oligomerisierung, die unter Bedingungen abläuft, die zu Kettenübertragung führen und somit die Größe der Oligomere begrenzen. [ 4 ] [ 3 ] (Dieses Konzept ist nicht mit der Bildung eines Telomers zu verwechseln , einem Abschnitt hochrepetitiver DNA am Ende eines Chromosoms .)

Grünes Öl

In der Öl- und Gasindustrie bezeichnet „grünes Öl“ Oligomere, die in allen C2-, C3- und C4-Hydrierungsreaktoren von Ethylenanlagen und anderen petrochemischen Produktionsanlagen entstehen. Es handelt sich um ein Gemisch aus ungesättigten und reaktiven C4- bis C20-Kohlenwasserstoffen mit etwa 90 % aliphatischen Dienen und 10 % Alkanen und Alkenen . [ 5 ] Verschiedene heterogene und homogene Katalysatoren werden bei der Herstellung grüner Öle durch Oligomerisierung von Alkenen eingesetzt. [ 6 ]

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ „Oligomer“ . Merriam-Webster . Abgerufen am 25. Oktober 2014 .
  2. ^ IUPAC , Kompendium der chemischen Terminologie , 5. Aufl. (das „Goldene Buch“) (2025). Online-Version: (2006–) „ Oligomermolekül “. doi : 10.1351/goldbook.O04286
  3. Jenkins, AD ; Kratochvíl, P.; Stepto, RFT; Suter, UW (1996). „ Glossar grundlegender Begriffe der Polymerwissenschaft (IUPAC-Empfehlungen 1996)“ . Pure and Applied Chemistry . 68 ( 12): 2287–2311 . doi : 10.1351/ pac199668122287 .Zitat: Oligomermolekül: Ein Molekül mit mittlerer relativer Molekülmasse, dessen Struktur im Wesentlichen aus einer kleinen Vielzahl von Einheiten besteht, die tatsächlich oder gedanklich von Molekülen mit niedrigerer relativer Molekülmasse abgeleitet sind.
  4. ^ IUPAC , Kompendium der chemischen Terminologie , 5. Aufl. (das „Goldene Buch“) (2025). Online-Version: (2006–) „ Telomerisierung “. doi : 10.1351/goldbook.T06260
  5. ^ „Chemikalien & Polymere“ . www.pall.com .
  6. ^ Ghashghaee, Mohammad (2018). „Heterogene Katalysatoren für die Gasphasenumwandlung von Ethylen zu höheren Olefinen“ . Rev. Chem. Eng . 34 (5): 595–655 . doi : 10.1515/revce-2017-0003 . S2CID 103664623 . 
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