Citronellol , auch Dihydrogeraniol genannt, ist ein natürliches, acyclisches Monoterpenoid . Beide Enantiomere kommen in der Natur vor. (+)-Citronellol, das in Citronellaölen , unter anderem von Cymbopogon nardus (50 %), enthalten ist, ist das häufigere Isomer. (−)-Citronellol ist weit verbreitet, kommt aber besonders häufig in Rosenölen (18–55 %) und Geranienölen der Gattung Pelargonium vor . [ 1 ]
Vorbereitung
Jährlich werden mehrere Millionen Kilogramm Citronellol produziert. Es wird hauptsächlich durch partielle Hydrierung von Geraniol oder Nerol mit einem Kupferchromit -Katalysator gewonnen. [ 2 ] Die Hydrierung beider C=C-Bindungen mit einem Nickelkatalysator ergibt Tetrahydrogeraniol , einen weiteren kommerziellen Duftstoff. [ 3 ]
Für die Herstellung von Enantiomeren wurden homogene Katalysatoren untersucht . [ 4 ] [ 5 ]
Verwendung
Citronellol wird in Parfums und als Duftstoff in Reinigungsmitteln verwendet. In vielen Anwendungen wird eines der Enantiomere bevorzugt. Es ist Bestandteil von Citronellaöl, einem Insektenschutzmittel. [ 2 ]
Das racemische Material wird als blumig, ledrig, wachsartig und rosenartig beschrieben. [ 6 ] Das Dextro- Enantiomer , (R)-Citronellol, wird als citronellaartig, rosenartig, blättrig und ölig beschrieben, [ 7 ] während das Laevo -Enantiomer als blumig, rosenartig, wachsartig, geranieartig und pudrig beschrieben wird. [ 8 ]
Citronellol dient als Rohstoff für die Herstellung von Rosenoxid . [ 2 ] [ 9 ] Es ist außerdem ein Vorprodukt für viele kommerzielle und potenzielle Duftstoffe wie Citronellolacetat, Citronellyloxyacetaldehyd, Citronellylmethylacetal und Ethylcitronellyloxalat. [ 2 ]
Gesundheit und Sicherheit
Die US-amerikanische Lebensmittel- und Arzneimittelbehörde (FDA) stuft Citronellol als allgemein unbedenklich (GRAS) für die Verwendung in Lebensmitteln ein. [ 10 ] In der Parfümindustrie unterliegt Citronellol Beschränkungen, [ 11 ] da manche Menschen darauf sensibilisiert werden können. Das Ausmaß, in dem Citronellol allergische Reaktionen beim Menschen auslösen kann, ist jedoch umstritten. [ 12 ] [ 13 ]
Hinsichtlich der Hautverträglichkeit wurde Citronellol als Insektenschutzmittel bewertet. [ 14 ]
Siehe auch
Referenzen
- ^ Lawless, J. (1995). Die illustrierte Enzyklopädie der ätherischen Öle . ISBN 978-1-85230-661-8Die
- Sell , Charles S. (2006). „Terpenoide“. Kirk -Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . doi : 10.1002 / 0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961Die
- ^ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). „Aromen und Duftstoffe, 2. Aliphatische Verbindungen“. Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie . S. 1–55 . doi : 10.1002/14356007.t11_t01 . ISBN 978-3-527-30673-2Die
- ^ Morris, Robert H. (2007). „Ruthenium und Osmium“. In: De Vries, JG; Elsevier, CJ (Hrsg.). Handbuch der homogenen Hydrierung . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31161-3Die
- ^ Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). „Katalytische Synthese von ( R )- und ( S )-Citronellol durch homogene Hydrierung über Amidophosphinphosphinit- und Diaminodiphosphin-Rhodium-Komplexe“. Tetrahedron: Asymmetry . 6 (2): 369. doi : 10.1016/0957-4166(95)00015-H .
- ^ "Citronellol" . scentsandflavors.com . Abgerufen am 25. März 2026 .
- ^ "(R)-(+)-beta-Citronellol" . scentsandflavors.com . Abgerufen am 25. März 2026 .
- ^ "Laevo-Citronellol" . scentsandflavors.com . Abgerufen am 25. März 2026 .
- ^ Alsters, Paul L.; Jary, Walther; Aubry, Jean-Marie (2010). ""Dunkle" Singulett-Oxygenierung von β-Citronellol: Ein Schlüsselschritt bei der Herstellung von Rosenoxid". Organic Process Research & Development . 14 : 259–262 . doi : 10.1021/op900076g .
- ^ „Weiterleitung“ . epa.gov . Abgerufen am 29. Juli 2015 .
{{cite web}}CS1-Wartung: Veralteter Archivierungsdienst ( Link ) - ^ „Standards Restricted – IFRA International Fragrance Association“ . Archiviert vom Original am 6. Januar 2012. Abgerufen am 19. Juli 2012 .
- ^ „Cropwatch-Bericht April 2008“ (PDF) . Archiviert vom Original (PDF) am 10. Februar 2014. Abgerufen am 19. Juli 2012 .
- ^ Untersuchung und gesundheitliche Bewertung chemischer Substanzen in Massageölen (Archiviert am 27. September 2007 im Internet Archive)
- ^ Taylor, WG; Schreck, CE (1985). „Chiralphasen-Kapillargaschromatographie und Mückenabwehrwirkung einiger Oxazolidinderivate von (+)- und (−)-Citronellol“ . Journal of Pharmaceutical Sciences . 74 (5): 534–539 . doi : 10.1002/jps.2600740508 . PMID 2862274 .
