Ginkgotoxin (4'-O-Methylpyridoxin) ist ein natürlich in Ginkgo biloba vorkommendes Neurotoxin . Es ist ein Antivitamin, das strukturell mit Vitamin B6 ( Pyridoxin) verwandt ist. Es kann epileptische Anfälle auslösen .

Auftreten

Samen und Phytopharmaka aus der Pflanze Ginkgo biloba werden als Nahrungsergänzungsmittel zur Verbesserung des Gedächtnisses [ 1 ] , des Hirnstoffwechsels [ 2 ] und der Durchblutung [ 3 ] sowie zur Behandlung neuronaler Erkrankungen eingesetzt. [ 4 ] [ 5 ] Ginkgo biloba wird seit Langem für vielfältige medizinische Zwecke verwendet. Beispielsweise wird er in Japan und China zur Behandlung von Husten , Asthma bronchiale , Reizblase und Alkoholabhängigkeit eingesetzt . [ 6 ]

Ginkgotoxin findet sich in den Samen und in geringeren Mengen in den Blättern von Ginkgo biloba . Die Samen können direkt verzehrt werden, die Blätter eignen sich zur Herstellung von Nahrungsergänzungsmitteln. Analysen roher Samen aus acht verschiedenen Regionen Japans mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) ergaben Ginkgotoxin-Konzentrationen zwischen 0,173 und 0,4 mg/g Samen. [ 7 ] Die Ginkgotoxin-Konzentration in den Samen unterliegt zudem saisonalen Schwankungen . Das Maximum wurde im August beobachtet. [ 8 ] Analysen des Pulvers von Ginkgo-biloba -Kapseln wiesen Ginkgotoxin nach. Da die meisten oralen Nahrungsergänzungsmittel jedoch aus den Blättern hergestellt werden, die nur geringe Mengen an Ginkgotoxin enthalten, [ 9 ] liegt diese unterhalb der toxikologisch relevanten Schwelle. [ 10 ]

Ginkgotoxin-5'-Glucosid ist ein Ginkgotoxin-Derivat mit einer Glycosylgruppe in 5'-Position. Sein Gehalt ist höher als die Ginkgotoxin-Konzentration in erhitzten Samen (gekocht oder geröstet). [ 11 ] Die Freisetzung von Ginkgotoxin ist durch enzymatische Hydrolyse der Glycosidbindung möglich. Die Toxizität und der Wirkmechanismus der Glucosidform sind jedoch noch nicht vollständig aufgeklärt.

Ginkgotoxin kommt auch in Pflanzen der Gattung Albizia vor . [ 8 ] Da diese Pflanzen jedoch keine bekannte Verwendung in der menschlichen Ernährung haben, ist ihre Ginkgotoxinproduktion von geringerer Bedeutung.

Biosynthese

Ginkgotoxin ist das 4'- O -Methylderivat von Vitamin B6 ( Pyridoxin ) , jedoch ist die Anwesenheit des Vitamins für die Biosynthese von Ginkgotoxin nicht erforderlich. Dies deutet darauf hin, dass das Pyridoxinsystem in den Zellen von Ginkgo biloba de novo synthetisiert werden kann . [ 12 ]

Biosynthese von Ginkgotoxin

Der erste Schritt der Biosynthese umfasst Ribulose-5-phosphat und Dihydroxyacetonphosphat . Diese reagieren in Gegenwart eines Synthasekomplexes aus Pdx1 und Pdx2 zu Pyridoxalphosphat . Der zweite Schritt ist hypothetisch und besteht in der Abspaltung eines Hydridions in Gegenwart einer Dehydrogenase , wodurch Pyridoxin entsteht. Im letzten Schritt wird Pyridoxin O-methyliert, wodurch 4'-O-Methylpyridoxin (Ginkgotoxin) gebildet wird. [ 6 ]

Toxizität

In einigen Fällen wurde über Vergiftungen durch im Handel erhältliche Produkte berichtet. Der Verzehr von Samen gibt jedoch Anlass zu größerer Besorgnis. Übermäßiger Verzehr von Ginkgo-biloba -Samen, insbesondere durch Kinder, kann zu Bewusstlosigkeit , Krämpfen und Tod führen. [ 11 ]

Ginkgotoxin ist strukturell mit Vitamin B6 verwandt . Es wird vermutet, dass Ginkgotoxin die Vitamin-B6-Synthese durch Verringerung der Pyridoxalkinase- Aktivität bei Säugetieren beeinträchtigt. [ 13 ] Diese Verringerung führt zu einer verminderten Verfügbarkeit von Glutamatdecarboxylase . Dies wiederum verursacht ein Ungleichgewicht zwischen erregenden und hemmenden Neurotransmittern , was epileptische Anfälle zur Folge haben kann . [ 13 ] Die Toxizität von Ginkgotoxin kann daher durch die Einnahme von Vitamin- B6 -Präparaten gelindert werden .

Referenzen

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