L -Glucose ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₆H₁₂O₆ oder O=CH[CH(OH)] ₅H und gehörtzu den Aldohexose -Monosacchariden . Als L -Isomer der Glucose ist sie das Enantiomer der häufiger vorkommendenD - Glucose .

L -Glucose kommt in lebenden Organismen nicht natürlich vor, kann aber im Labor synthetisiert werden. Geschmacklich ist L -Glucose nicht von D -Glucose zu unterscheiden [ 1 ] , kann aber von lebenden Organismen nicht als Energiequelle genutzt werden, da sie nicht durch Hexokinase , das erste Enzym der Glykolyse , phosphoryliert werden kann . Eine der bekannten Ausnahmen ist Trinickia caryophylli , ein pflanzenpathogenes Bakterium, das das Enzym D- Threo-Aldose-1-Dehydrogenase enthält, welches L -Glucose oxidieren kann . [ 2 ]

Wie das D -Isomer kommt auch L -Glucose üblicherweise in vier cyclischen Strukturisomeren vor: α- und β- L -Glucopyranose (die häufigsten, mit einem Sechsring) sowie α- und β- L -Glucofuranose (mit einem Fünfring). In wässriger Lösung wandeln sich diese Isomere innerhalb weniger Stunden ineinander um, wobei die offenkettige Form ein Zwischenstadium darstellt.

Verwendung

L -Glucose wurde einst als kalorienarmer Süßstoff vorgeschlagen und eignet sich für Patienten mit Diabetes mellitus , wurde aber aufgrund zu hoher Herstellungskosten nie vermarktet. [ 1 ]

Es wurde festgestellt, dass das Acetatderivat der L -Glucose, L -Glucose-Pentaacetat , die Insulinausschüttung stimuliert und daher möglicherweise einen therapeutischen Nutzen bei Typ-2-Diabetes haben könnte . [ 3 ]

Es wurde außerdem festgestellt, dass L -Glucose eine abführende Wirkung hat und als Darmreinigungsmittel vorgeschlagen wurde, das nicht die mit den erheblichen Flüssigkeitsmengen schlecht schmeckender osmotischer Abführmittel verbundene Störung des Flüssigkeits- und Elektrolythaushalts verursacht, die üblicherweise zur Vorbereitung auf eine Koloskopie verwendet werden . [ 4 ]

Referenzen

  1. ^ a b Eine natürliche Art, süß zu bleiben , NASA , abgerufen am 02.09.2009Die
  2. ^ Sasajima, K.; Sinskey, A. (1979). „Oxidation von L-Glucose durch ein Pseudomonadenbakterium“. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology . 571 (1): 120–126 . doi : 10.1016/0005-2744(79)90232-8 . PMID 40609 . 
  3. ^ Malaisse, WJ (1998), „Das Rätsel der insulinotropen Wirkung von L-Glucose-Pentaacetat“ , Int. J. Mol. Med. , 2 (4): 383–88 , doi : 10.3892/ijmm.2.4.383 , PMID 9857221 , archiviert vom Original am 16.07.2011. Die
  4. Raymer , Geoffrey S.; Hartman, Donald E.; Rowe, William A.; Werkman, Robert F.; Koch, Kenneth L. (2003), „Eine offene Studie zur Anwendung von L-Glukose als Darmreinigungsmittel vor einer Koloskopie“, Gastrointest. Endosc. , 58 (1): 30–35 , doi : 10.1067/mge.2003.293 , PMID 12838217 
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