Ein Leukofarbstoff (vom griechischen λευκό leuko : weiß) ist ein Farbstoff , der zwischen zwei chemischen Formen wechseln kann, von denen eine farblos ist. Reversible Umwandlungen können durch Wärme, Licht oder pH-Wert ausgelöst werden und führen zu Beispielen für Thermochromie , Photochromie bzw. Halochromie . Irreversible Umwandlungen beinhalten typischerweise Reduktion oder Oxidation. [ 1 ] Die farblose Form wird manchmal auch als Leukoform bezeichnet .
Leukofarbstoffe bilden die Grundlage von Thermodruckerpapieren und bestimmten pH-Indikatoren .
Beispiele
Das häufigste Beispiel ist die Anwendung von Schwefel- und Küpenfarbstoffen , wobei Indigo ein klassisches Beispiel darstellt. Dieser Farbstoff ist charakteristisch violett, aber auch vollständig wasserunlöslich, weshalb er nicht direkt auf Textilien aufgetragen werden kann. Stattdessen wird er zu Weißindigo (manchmal auch Leucoindigo genannt) reduziert, das wasserlöslich, aber farblos ist. Wird ein in Weißindigo getauchter Stoff aus einem Färbebad genommen, reagiert der Farbstoff schnell mit dem Sauerstoff der Luft und wandelt sich wieder in das unlösliche, intensiv gefärbte Indigo um. Die Reduktion erfolgt typischerweise mit Natriumdithionit , Hydroxyaceton und Wasserstoff oder durch elektrochemische Verfahren. [ 2 ] [ 3 ]
Indigoweiß (Leucoindigo)
Indigo
Die Spiroform eines Oxazins ist ein farbloser Leukofarbstoff; das konjugierte System des Oxazins und eines weiteren aromatischen Molekülteils ist durch ein sp³-hybridisiertes „Spiro“-Kohlenstoffatom getrennt . Nach Protonierung eines Molekülteils, Bestrahlung mit UV- Licht (siehe Photochromie ) oder anderen derartigen Veränderungen wird die Bindung zwischen dem Spiro-Kohlenstoffatom und dem Oxazin gespalten, der Ring öffnet sich, das Spiro-Kohlenstoffatom hybridisiert sp² und wird planar, die aromatische Gruppe rotiert, richtet ihre π-Orbitale mit dem Rest des Moleküls aus, und es bildet sich ein konjugiertes System , das Photonen des sichtbaren Lichts absorbieren kann und daher farbig erscheint. [ 1 ]
Ein weiteres Beispiel für einen Leukofarbstoff ist das Kristallviolettlacton , das in seiner Lactonform farblos oder leicht gelblich ist, aber bei niedrigem pH-Wert , wenn es protoniert wird, intensiv violett wird. [ 1 ] Weitere Beispiele sind Phenolphthalein und Thymolphthalein , die in saurem bis neutralem pH-Bereich farblos sind, in alkalischem Milieu jedoch rosa bzw. blau werden. Zu den weiteren Beispielen gehören zahlreiche Redoxindikatoren , die bei einem spezifischen Elektrodenpotential einen reversiblen Farbumschlag zwischen farbiger und farbloser Form durchlaufen .
Siehe auch
- Flexplay ist eine Marke für ein DVD-kompatibles optisches Videodisc-Format, das Leukofarbstoff verwendet, um sich nach einer begrenzten Anzahl von Wiedergaben absichtlich abzunutzen.
- Hypercolor , Kleidung, die ihre Farbe mit der Hitze ändert
Referenzen
- ^ a b c Chemie und Anwendungen von Leukofarbstoffen. Ramaiah Muthyala. 302 Seiten. Springer; Ausgabe 1997. ISBN 978-0306454592
- ^ Božič, Mojca; Kokol, Vanja (2008). „Ökologische Alternativen zu den Reduktions- und Oxidationsprozessen beim Färben mit Küpen- und Schwefelfarbstoffen“. Dyes and Pigments . 76 (2): 299–309 . doi : 10.1016/j.dyepig.2006.05.041 .
- ^ Roessler, Albert; Jin, Xiunan (Dezember 2003). „Stand der Technik und neue elektrochemische Methoden zur Reduktion von Küpenfarbstoffen“. Dyes and Pigments . 59 (3): 223–235 . doi : 10.1016/S0143-7208(03)00108-6 .
