Lipophilie (vom griechischen λίπος „Fett“ und φίλος „freundlich“) ist die Fähigkeit einer chemischen Verbindung , sich in Fetten , Ölen , Lipiden und unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan oder Toluol zu lösen . Solche Verbindungen werden als lipophil (wörtlich „fettliebend“ oder „fettanziehend“) bezeichnet [ 1 ] [ 2 ] . Diese unpolaren Lösungsmittel sind selbst lipophil, und die Regel „Gleiches löst sich in Gleichem“ trifft im Allgemeinen zu. Daher lösen sich lipophile Substanzen tendenziell in anderen lipophilen Substanzen, während sich hydrophile („wasserliebende“) Substanzen tendenziell in Wasser und anderen hydrophilen Substanzen lösen.

Lipophilie, Hydrophobie und Unpolarität beschreiben zwar oft dieselbe Tendenz zur Beteiligung an der London-Dispersionskraft , werden aber häufig synonym verwendet. Die Begriffe „lipophil“ und „ hydrophob “ sind jedoch nicht gleichbedeutend, wie man an Silikonen und Fluorkohlenwasserstoffen sehen kann , die hydrophob, aber nicht lipophil sind.

Tenside

Kohlenwasserstoffbasierte Tenside sind amphiphile (oder amphipathische) Verbindungen mit einem hydrophilen, wasserinteragierenden Ende, der sogenannten Kopfgruppe, und einem lipophilen Ende, meist einem langkettigen Kohlenwasserstofffragment, dem sogenannten Schwanz. Sie reichern sich an Oberflächen mit niedriger Oberflächenenergie an, wie der Luft-Wasser-Grenzfläche (wodurch die Oberflächenspannung gesenkt wird ) und den Oberflächen der mit Wasser nicht mischbaren Tröpfchen in Öl-in-Wasser- Emulsionen (wodurch die Grenzflächenspannung gesenkt wird). An diesen Oberflächen richten sie sich naturgemäß so aus, dass ihre Kopfgruppen im Wasser liegen und ihre Schwänze entweder nach oben und größtenteils aus dem Wasser herausragen (wie an der Luft-Wasser-Grenzfläche) oder in der mit Wasser nicht mischbaren Phase gelöst sind, mit der das Wasser in Kontakt steht (z. B. als emulgierter Öltröpfchen). In beiden Konfigurationen interagieren die Kopfgruppen stark mit Wasser, während die Schwänze jeglichen Kontakt mit Wasser vermeiden. Tensidmoleküle aggregieren in Wasser auch als Mizellen , wobei ihre Kopfgruppen nach außen ragen und ihre Schwänze zusammengeballt sind. Mizellen ziehen ölige Substanzen in ihren hydrophoben Kern und erklären so die grundlegende Wirkungsweise von Seifen und Waschmitteln, die zur Körperpflege und zum Wäschewaschen verwendet werden. Mizellen sind auch biologisch wichtig für den Transport von Fetten an der Oberfläche des Dünndarms im ersten Schritt der Resorption der Fettbestandteile (hauptsächlich Fettsäuren und 2-Monoglyceride).

Zellmembranen sind Doppelschichtstrukturen, die hauptsächlich aus Phospholipiden bestehen , Molekülen mit einer stark wasserinteraktiven, ionischen Phosphatkopfgruppe , an die zwei lange Alkylketten gebunden sind.

Im Gegensatz dazu sind Fluortenside weder amphiphil noch Detergenzien , da Fluorkohlenwasserstoffe nicht lipophil sind.

Oxybenzon , ein häufig verwendeter kosmetischer Inhaltsstoff, der oft in Sonnenschutzmitteln eingesetzt wird, dringt besonders gut in die Haut ein, da es wenig lipophil ist. [ 3 ] Gemessen in der Urinausscheidung können nach einmaliger Anwendung eines Sonnenschutzmittels 0,4 % bis 8,7 % des Oxybenzons absorbiert werden. [ 4 ]

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ Compendium of Chemical Terminology , lipophilic , abgerufen am 15. Januar 2007.
  2. ^ Alyn William Johnson (1999). Einführung in die Organische Chemie . Jones & Bartlett Learning. S.  283. ISBN 978-0-7637-0432-2Die
  3. ^ Hanson KM, Gratton E, Bardeen CJ. (2006). „Verstärkung der UV-induzierten reaktiven Sauerstoffspezies in der Haut durch Sonnenschutzmittel“. Free Radical Biology & Medicine 41(8): 1205–1212
  4. ^ H. Gonzalez, H., Farbrot, A., Larko, O. und Wennberg, A.M. (2006). „Perkutane Absorption des Sonnenschutzmittels Benzophenon-3 nach wiederholter Ganzkörperanwendung mit und ohne ultravioletter Bestrahlung“. British Journal of Dermatology , 154:337–340.