MES ( 2-( N -Morpholino)ethansulfonsäure ) ist eine chemische Verbindung mit einem Morpholinring . Sie hat eine molare Masse von 195,2 g/mol und die Summenformel C₆H₁₃NO₄S. Synonyme sind: 2-Morpholinoethansulfonsäure; 2-(4-Morpholino)ethansulfonsäure; MES ; MES -Hydrat; und Morpholin-4 - ethansulfonsäure-Hydrat. MOPS ist eine ähnliche pH-Pufferverbindung, die anstelle einer Ethansulfonsäuregruppe eine Propansulfonsäuregruppe enthält.

Anwendungen

MES wird in Biologie und Biochemie als Puffer eingesetzt . Sein pK <sub> a </sub>-Wert beträgt bei 20 °C 6,15. Der pH-Wert (und der pK <sub> a</sub> -Wert bei Ionenstärke I ≠ 0) der Pufferlösung ändert sich mit der Konzentration und der Temperatur. Dieser Effekt lässt sich mithilfe von Online-Rechnern vorhersagen. [ 2 ] MES ist sehr gut wasserlöslich. Der Schmelzpunkt liegt bei ca. 300 °C.

MES wurde in den 1960er Jahren als einer der Good-Puffer entwickelt . Diese Puffer wurden unter Berücksichtigung folgender Kriterien entwickelt: mittlerer pK<sub> a </sub> -Wert , maximale Wasserlöslichkeit und minimale Löslichkeit in allen anderen Lösungsmitteln , minimale Salzeffekte, minimale Änderung des pK <sub> a</sub> -Werts mit der Temperatur, chemische und enzymatische Stabilität, minimale Absorption im sichtbaren und UV- Spektralbereich sowie relativ einfache Synthese. [ 1 ] MES eignet sich auch als nicht-koordinierender Puffer in der Chemie mit Metallionen, da viele gängige Puffer (z. B. Phosphat- und Acetatpuffer ) leicht Koordinationskomplexe bilden . MES bindet Ca, Mg und Mn nur schwach und Cu(II) nur in vernachlässigbarem Maße. [ 1 ] [ 3 ]

Einfluss von Verunreinigungen

Kommerzielle Präparate von MES (und anderen Sulfonylethylpuffern wie BES , CHES und PIPES ) können die Verunreinigung Oligovinylsulfonsäure (OVS) enthalten, ein polyanionisches RNA-Mimetikum, das ein potenter ( pM ) Inhibitor von RNA-bindenden Proteinen und Enzymen sein kann. [ 4 ]

Sicherheit

Der Kontakt mit diesem Puffer ist gefährlich; [ 5 ] Haut- oder Augenkontakt sollte gründlich mit Wasser abgespült werden, und bei Augenkontakt, Verschlucken oder Einatmen von Staub sollte ärztliche Hilfe in Anspruch genommen werden. Bei der Verbrennung entstehen außerdem giftige Dämpfe, darunter Kohlenmonoxid , Stickoxide und Schwefeloxide .

Siehe auch

Referenzen

  1. Good , Norman E.; Winget, G. Douglas; Winter, Wilhelmina; Connolly, Thomas N.; Izawa , Seikichi; Singh, Raizada MM (1966). „Wasserstoffionenpuffer für die biologische Forschung“. Biochemistry . 5 ( 2): 467–77 . doi : 10.1021/bi00866a011 . PMID 5942950 . 
  2. ^ "Biologische Puffer" . REACH-Geräte.
  3. ^ Kandegedara, A.; Rorabacher, DB (1999). „Nichtkomplexierende tertiäre Amine als „bessere“ Puffer im pH-Bereich von 3–11. Temperaturabhängigkeit ihrer Säuredissoziationskonstanten“. Anal. Chem . 71 (15): 3140–3144 . doi : 10.1021/ac9902594 . PMID 21662904 . 
  4. ^ Smith, Bryan D.; Soellner, Matthew B.; Raines, Ronald T. (2003). „Potente Hemmung der Ribonuklease A durch Oligo(vinylsulfonsäure)“ . Journal of Biological Chemistry . 278 (23). Elsevier BV: 20934–20938 . doi : 10.1074/jbc.m301852200 . ISSN 0021-9258 . 
  5. ^ „Sicherheitsdatenblatt“ . Archiviert vom Original am 20.09.2018 . Abgerufen am 10.09.2012 .