Tris

Tris , oder Tris(hydroxymethyl)aminomethan , in der Medizin auch als Tromethamin oder THAM _bekannt , ist eine organische Verbindung mit der Formel (HOCH₂ ₎ ₃CNH₂ _. Es findet breite Anwendung in der Biochemie und Molekularbiologie als Bestandteil von Pufferlösungen ^{[ 2 ]} , beispielsweise in TAE- und TBE-Pufferlösungen , insbesondere für Nukleinsäurelösungen . Es enthält ein primäres Amin und unterliegt daher den typischen Reaktionen von Aminen, z. B. Kondensationen mit Aldehyden . Tris bildet in Lösung auch Komplexe mit Metallionen. ^{[ 3 ]} In der Medizin wird Tris (bekannt als Tromethamin) gelegentlich als Medikament auf Intensivstationen aufgrund seiner puffernden Eigenschaften zur Behandlung schwerer metabolischer Azidose unter bestimmten Umständen eingesetzt. ^{[ 4 ] [ 5 ]} Einige Medikamente sind als „Trometamolsalz“ formuliert, darunter Hemabate ( Carboprost als Trometamolsalz) und Ketorolac - Trometamol. ^{[ 6 ]} Im Jahr 2023 wurde ein Stamm von Pseudomonas hunanensis entdeckt, der TRIS-Puffer abbauen kann. ^{[ 7 ]}

Da der pKa-Wert von Tris stark temperaturabhängig ist, wird seine Verwendung in biochemischen Anwendungen, die einen konstanten pH-Wert über einen weiten Temperaturbereich erfordern, nicht empfohlen. Darüber hinaus erschwert die Temperaturabhängigkeit des pKa-Werts (und damit des pH-Werts der Pufferlösung) die pH-Wert-Einstellung. ^{[ 8 ]} (Beispielsweise lässt sich die pH-Wert-Einstellung bei Raumtemperatur nicht auf den pH-Wert unter Messbedingungen übertragen, sofern der Temperatureinfluss nicht berücksichtigt wird; siehe unten.)

Die konjugierte Säure von Tris hat einen pK _{_a-Wert} von 8,07 bei 25 °C, was bedeutet, dass der Puffer bei Raumtemperatur einen effektiven pH- Bereich zwischen 7,1 und 9,1 (pK _{_a ± 1) aufweist.}

• Im Allgemeinen steigt der pH-Wert eines Tris-Puffers bei einer Temperaturabsenkung von 25 °C auf 5 °C um durchschnittlich 0,03 Einheiten pro Grad. Steigt die Temperatur hingegen von 25 °C auf 37 °C, sinkt der pH-Wert eines Tris-Puffers um durchschnittlich 0,025 Einheiten pro Grad. ^{[ 9 ]}
• Im Allgemeinen führt eine zehnfache Erhöhung der Tris-Pufferkonzentration zu einem Anstieg des pH-Werts um 0,05 Einheiten und umgekehrt. ^{[ 9 ]}
• Silberhaltige pH-Elektroden mit einfacher Kontaktstelle (z. B. Silberchlorid-Elektroden ) sind mit Tris inkompatibel, da sich ein Ag-Tris-Präzipitat bildet, das die Kontaktstelle verstopft. Elektroden mit doppelter Kontaktstelle sind resistent gegen dieses Problem, und silberfreie Elektroden sind immun.

• Tris hemmt eine Reihe von Enzymen, ^{[ 10 ] [ 11 ]} und sollte daher bei der Untersuchung von Proteinen mit Vorsicht verwendet werden.
• Tris kann die Enzymaktivität auch durch Chelatisierung von Metallionen hemmen. ^{[ 3 ]}

Tris wird industriell durch die erschöpfende Kondensation von Nitromethan mit Formaldehyd unter basischen Bedingungen (d. h. wiederholte Henry-Reaktionen ) hergestellt _, wobei das Zwischenprodukt (HOCH₂)₃CNO₂ entsteht _, das _{anschließend} hydriert wird , um das Endprodukt zu erhalten. ^{[ 12 ]}

Der nutzbare Pufferbereich von Tris (pH 7–9) entspricht dem physiologischen pH-Wert der meisten Lebewesen. Dies und die geringen Kosten machen Tris zu einem der gebräuchlichsten Puffer in biologischen und biochemischen Laboren. Tris wird außerdem als Primärstandard zur Standardisierung von Säurelösungen für chemische Analysen verwendet.

Tris wird zur Erhöhung der Permeabilität von Zellmembranen verwendet. ^{[ 13 ]} Es ist Bestandteil des Moderna COVID-19-Impfstoffs ^{[ 14 ]} und des Pfizer-BioNTech COVID-19-Impfstoffs für Kinder im Alter von 5 bis 11 Jahren. ^{[ 15 ]}

Tris (in diesem Zusammenhang üblicherweise als THAM bezeichnet) wird als Alternative zu Natriumbicarbonat bei der Behandlung der metabolischen Azidose eingesetzt . ^{[ 16 ] [ 17 ]}

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• HEPES
• MES
• Häufig verwendete Pufferverbindungen in der Biologie