Mesylat

In der Organoschwefelchemie bezeichnet man als Mesylat jedes Salz oder _jeden Ester der Methansulfonsäure ( CH₃SO₃H ) . In Salzen liegt das Mesylat als _{CH₃SO₃ vor} .−3Anion . Bei der Modifizierung des internationalen Freinamens eines pharmazeutischen Wirkstoffs , der die Gruppe oder das Anion enthält, wird manchmal die Schreibweise Mesilat verwendet (wie in Imatinibmesilat , dem Mesylatsalz von Imatinib ). ^{[ 1 ]}

Mesylatester sind eine Gruppe _organischer Verbindungen mit einer gemeinsamen funktionellen Gruppe der allgemeinen Struktur CH₃SO₂O −R , abgekürzt MsO−R _, wobei R ein organischer Substituent ist . Mesylat gilt als Abgangsgruppe in nukleophilen Substitutionsreaktionen . ^{[ 2 ]}

Mesylatester werden im Allgemeinen durch Umsetzung eines Alkohols mit Methansulfonylchlorid in Gegenwart einer Base , wie beispielsweise Triethylamin, hergestellt . ^{[ 3 ]}

Verwandt mit Mesylat ist die Mesyl- (Ms) oder Methansulfonyl- ( CH₃SO₂ ₎ funktionelle Gruppe. Die Kurzform selbst wurde 1938 von Helferich et al. geprägt _, analog zum zuvor verwendeten Tosyl . ^{[ 4 ]} Methansulfonylchlorid wird häufig als Mesylchlorid bezeichnet.

Während Mesylate häufig hydrolytisch labil sind, sind Mesylgruppen, wenn sie an Stickstoff gebunden sind , hydrolyseresistent. ^{[ 5 ]} Diese funktionelle Gruppe findet sich in einer Vielzahl von Medikamenten, insbesondere in Herzmedikamenten ( Antiarrhythmika ), als Sulfonamid- Rest. Beispiele hierfür sind Sotalol , Ibutilid , Sematilid , Dronedaron , Dofetilid , E-4031 und Bitopertin .

Mesylatsalze werden häufig zur Herstellung von Darreichungsformen basischer Arzneimittel verwendet. Sie weisen oft eine höhere Löslichkeit auf und können sich auch hinsichtlich anderer pharmazeutisch relevanter Faktoren wie Hygroskopizität, sauberem polymorphen Profil, Partikelgröße und Fließeigenschaften als vorteilhaft erweisen. ^{[ 6 ] [ 7 ]}

In Eiskernproben von einem einzigen Standort in der Antarktis wurden winzige Einschlüsse von Magnesiummethansulfonat-Dodecahydrat gefunden. Diese natürliche Phase ist als das Mineral Ernstburkeit bekannt . Es ist extrem selten. ^{[ 8 ] [ 9 ]}

• Tosylat
• Triflat , das fluorierte Analogon von Mesylat.