Molekülstruktur von Koffein . Methylgruppen sind angedeutet , aber nicht dargestellt.

In der chemischen Graphentheorie und der mathematischen Chemie ist ein Molekülgraph oder chemischer Graph eine graphentheoretische Darstellung der Strukturformel einer chemischen Verbindung . Ein chemischer Graph ist ein beschrifteter Graph , dessen Knoten den Atomen der Verbindung und dessen Kanten den chemischen Bindungen entsprechen . Die Knoten sind mit den Atomarten und die Kanten mit den Bindungsarten beschriftet. [ 1 ] Für bestimmte Zwecke können einzelne Beschriftungen ignoriert werden.

Ein wasserstoffverarmter Molekülgraph oder wasserstoffunterdrückter Molekülgraph ist ein Molekülgraph, bei dem die Wasserstoffknoten entfernt wurden.

In einigen wichtigen Fällen ( z. B. bei der Berechnung topologischer Indizes ) genügt die folgende klassische Definition: Ein Molekülgraph ist ein zusammenhängender, ungerichteter Graph, der eine Eins-zu-Eins-Korrespondenz mit der Strukturformel einer chemischen Verbindung aufweist, wobei die Knoten des Graphen den Atomen des Moleküls und die Kanten den chemischen Bindungen zwischen diesen Atomen entsprechen. [ 2 ] Eine Variante besteht darin, Materialien als unendliche euklidische Graphen darzustellen , insbesondere Kristalle als periodische Graphen . [ 3 ]

Geschichte

Arthur Cayley veröffentlichte vermutlich als Erster Ergebnisse zu Molekülgraphen bereits 1874, noch vor der Einführung des Begriffs „ Graph “. [ 4 ] Zur Zählung von Isomeren betrachtete Cayley „Diagramme“ aus Punkten, die mit Atomen beschriftet und durch Kanten zu einer Anordnung verbunden waren. Er führte außerdem die Begriffe Plerogramm und Kenogramm ein [ 5 ] , die den Molekülgraphen bzw. den wasserstoffreduzierten Molekülgraphen bezeichnen. Entfernt man weitere Atome, die durch eine einzelne Kante verbunden sind, erhält man ein Kenogramm , das möglicherweise leer ist. [ 6 ]

Danail Bonchev verfolgt in seiner „Chemischen Graphentheorie“ die Ursprünge der Darstellung chemischer Kräfte durch Diagramme, die als „chemische Graphen“ bezeichnet werden können, bis in die Mitte des 18. Jahrhunderts zurück. Zu Beginn des 18. Jahrhunderts hatte Isaac Newtons Gravitationstheorie zu Spekulationen darüber geführt, dass Atome durch eine Art „Gravitationskraft“ zusammengehalten würden. Insbesondere der schottische Chemiker William Cullen verwendete ab 1758 in seinen Vorlesungen sogenannte „Affinitätsdiagramme“, um die vermeintlichen Kräfte zwischen Molekülpaaren in einer chemischen Reaktion darzustellen. In einem 1789 erschienenen Buch von William Higgins wurden ähnliche Diagramme verwendet, um Kräfte innerhalb von Molekülen zu veranschaulichen. Diese und einige andere zeitgenössische Diagramme hatten keinen Bezug zu chemischen Bindungen: Letztere Vorstellung wurde erst im folgenden Jahrhundert eingeführt. [ 7 ]

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ IUPAC , Kompendium der chemischen Terminologie , 5. Aufl. (das „Goldene Buch“) (2025). Online-Version: (2006–) „ Molekülgraph “. doi : 10.1351/goldbook.MT07069
  2. ^ Chemische Anwendungen der Topologie und Graphentheorie , herausgegeben von R. B. King, Elsevier, 1983
  3. ^ Sunada T. (2012), Topologische Kristallographie – mit Blick auf die diskrete geometrische Analysis – , Surveys and Tutorials in the Applied Mathematical Sciences, Band 6, Springer
  4. ^ A. Cayley, On the mathematical theory of isomers, Phil. Mag. , 1874, 47, 444–446, zitiert in NL Biggs , EK Lloyd und RJ Wilson , " Graph Theory, 1736–1936 ", Clarendon Press , Oxford, 1976; Oxford University Press , 1986, ISBN 0-19-853916-9
  5. ^ Abgeleitet von den griechischen Wörtern πλήρης, pleres „voll“ und κενός, kenos „leer“.
  6. ^ Biggs, Lloyd, Wilson, S. 61
  7. ^ Danail Bonchev (1991) „Chemische Graphentheorie: Einführung und Grundlagen“ ISBN 0-85626-454-7