Phthalate

Phthalate ( US : / ˈθæleɪts/ , UK : / ˈ ( f ) θæleɪts ˌˈ ( f ) θæleɪts / [ 1 ^] [ ^{2 ]} ) , auch Phthalatester genannt , sind Ester der Phthalsäure . Sie sind farblose, geruchlose , ölige Verbindungen , obwohl kommerzielle Proben gelblich und schwach riechen können. Da sie relativ chemisch inert und leicht herzustellen sind, werden sie häufig als Weichmacher eingesetzt ^, d . ^{h .} als Substanzen , die Polymeren zugesetzt werden, um deren Flexibilität, Transparenz, Haltbarkeit und Lebensdauer zu erhöhen. ^{[ 3 ]} Sie werden hauptsächlich zur Weichmachung von Polyvinylchlorid (PVC) verwendet . Obwohl Phthalate häufig als Weichmacher eingesetzt werden, sind nicht alle Weichmacher Phthalate. Die beiden Begriffe sind spezifisch, eindeutig und werden nicht synonym verwendet.

Der Einsatz von Phthalat-Weichmachern hatte tiefgreifende Auswirkungen auf die Kommerzialisierung von PVC und weitreichende Folgen für Sanitärtechnik und Technologie. PVC ist das Hauptmaterial für Abwasserleitungen. ^{[ 4 ]} Weichgemachtes PVC wird auch häufig für Kabelummantelungen verwendet.

Phthalate sind umstritten, da sie bei oraler Aufnahme als endokrine Disruptoren eine Gefahr darstellen . Daher ist ihre Verwendung beispielsweise in den Vereinigten Staaten, Kanada und der Europäischen Union reguliert. ^{[ 5 ] [ 6 ]}

Phthalatester werden industriell durch die Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit überschüssigem Alkohol hergestellt . Die Monoesterifizierung verläuft schnell, der zweite Schritt jedoch langsam:

C ₆ H ₄ (CO) ₂ O + ROH → C ₆ H ₄ (CO ₂ R)(CO ₂ H)

C ₆ H ₄ (CO ₂ R)(CO ₂ H) + ROH → C ₆ H ₄ (CO ₂ R) ₂ + H ₂ O

Die Umwandlung wird bei hohen Temperaturen durchgeführt, um das Wasser zu entfernen. Typische Katalysatoren sind Zinn- oder Titanalkoxide oder -carboxylate. ^{[ 3 ]}

Die Eigenschaften der Phthalate werden durch den Alkohol beeinflusst. ^{[ 7 ]} Rund 30 Phthalate sind oder waren wirtschaftlich bedeutsam. Der Anteil der Phthalate am globalen Weichmachermarkt ist seit etwa 2000 rückläufig, die Gesamtproduktion jedoch gestiegen: 2015 wurden rund 5,5 Millionen Tonnen hergestellt ^{[ 8 ]} , gegenüber rund 2,7 Millionen Tonnen in den 1980er Jahren. ^{[ 9 ]} Dies ist auf das Wachstum des Weichmachermarktes zurückzuführen, das maßgeblich durch die gestiegene PVC-Produktion bedingt ist, die sich zwischen 2000 und 2020 nahezu verdoppelt hat. ^{[ 10 ]} Die Volksrepublik China ist mit rund 45 % der größte Verbraucher. Europa und die USA decken zusammen rund 25 % des Verbrauchs ab, der Rest verteilt sich weltweit. ^{[ 8 ]}

Zwischen 90 und 95 % aller Phthalate werden als Weichmacher für die Herstellung von flexiblem PVC verwendet. ^{[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]} Der Großteil findet Verwendung in Folien und Kabelummantelungen. ^{[ 15 ]} Flexibles PVC kann zu über 85 Masseprozent aus Weichmachern bestehen, unweichgemachtes PVC (UPVC) sollte jedoch keine enthalten. Phthalate waren die ersten kommerziell bedeutenden Verbindungen für diese Funktion ^{[ 16 ] –} ein historischer Vorteil, der dazu geführt hat, dass sie sich fest in der Technologie von flexiblem PVC etabliert haben. ^{[ 17 ]} Unter den gängigen Kunststoffen ist PVC einzigartig, da es große Mengen an Weichmachern aufnimmt und dabei seine physikalischen Eigenschaften allmählich von einem starren Feststoff zu einem weichen Gel verändert. ^{[ 17 ]} Phthalate, die von Alkoholen mit 7–13 Kohlenstoffatomen abgeleitet sind, nehmen als universelle Weichmacher eine Sonderstellung ein und eignen sich für nahezu alle Anwendungen von flexiblem PVC. ^{[ 18 ] [ 17 ]} Phthalate mit einer größeren Molekülmasse weisen eine eingeschränkte Kompatibilität mit PVC auf, wobei Di(isotridecyl)phthalat die praktische Obergrenze darstellt. Weichmacher auf Basis von Alkoholen mit 4–6 Kohlenstoffatomen sind hingegen zu flüchtig, um allein verwendet zu werden. Sie werden jedoch zusammen mit anderen Verbindungen als sekundäre Weichmacher eingesetzt, wo sie die Flexibilität bei niedrigen Temperaturen verbessern. Verbindungen auf Basis von Alkoholen mit 1–3 Kohlenstoffatomen werden aufgrund der starken Rauchentwicklung bei Verarbeitungstemperaturen (typischerweise 180–210 °C) überhaupt nicht als Weichmacher in PVC verwendet. ^{[ 17 ]}

Historisch gesehen waren DINP, DEHP , BBP, DBP und DIHP die wichtigsten Phthalate. Viele von ihnen stehen jedoch unter regulatorischem Druck und werden schrittweise vom Markt genommen. Fast alle Phthalate, die von Alkoholen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen abgeleitet sind, werden von der ECHA als giftig eingestuft . Dies gilt auch für Bis(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP oder DOP), das lange Zeit das am weitesten verbreitete Phthalat war und dessen kommerzielle Produktion in den 1930er Jahren begann. ^{[ 19 ] [ 15 ]} In der EU ist die Verwendung von DEHP durch REACH eingeschränkt und darf nur in bestimmten Fällen mit einer entsprechenden Genehmigung eingesetzt werden; ähnliche Beschränkungen gelten in vielen anderen Ländern. Trotzdem verläuft die Abschaffung von DEHP langsam, und es war 2018 mit einer geschätzten weltweiten Produktion von 3,24 Millionen Tonnen immer noch der am häufigsten verwendete Weichmacher. ^{[ 15 ]} DINP und DIDP werden in vielen Anwendungen als Ersatz für DEHP verwendet, da sie nicht als gefährlich eingestuft sind. ^{[ 20 ]} Auch phthalatfreie Weichmacher werden zunehmend eingesetzt.

Phthalate werden als Weichmacher in verschiedenen Polymeren eingesetzt, insbesondere in Beschichtungen wie Lacken, Firnen und Farben. Durch die Zugabe von Phthalaten werden diese Materialien flexibler und ihre Absplitterungsneigung verringert. Phthalate, die von Alkoholen mit 1–4 Kohlenstoffatomen abgeleitet sind, dienen als Weichmacher für Kunststoffe auf Cellulosebasis , wie beispielsweise Celluloseacetat , Nitrocellulose und Celluloseacetatbutyrat . Häufige Anwendungsgebiete sind beispielsweise Nagellacke . Die meisten Phthalate sind zudem mit Alkyd- und Acrylharzen kompatibel , die in Öl- und Dispersionsfarben Verwendung finden.

Zu den weiteren weichmacherhaltigen Polymersystemen gehören Polyvinylbutyral (insbesondere die zur Herstellung von Verbundglas verwendeten Formen ), PVA und seine Copolymere wie PVCA . Sie sind auch mit Nylon , Polystyrol , Polyurethanen und bestimmten Kautschuken kompatibel ; ihre Verwendung in diesen Bereichen ist jedoch sehr begrenzt. ^{[ 14 ]}

Phthalate können Ethylcellulose , Polyvinylacetatphthalat (PVAP) und Celluloseacetatphthalat (CAP) weichmachen . Diese Stoffe werden zur Herstellung magensaftresistenter Überzüge für Tabletten und Kapseln verwendet . Die Überzüge schützen die Wirkstoffe vor der Magensäure, ermöglichen aber deren Freisetzung und Resorption im Darm. ^{[ 3 ]}

Phthalatester werden häufig als Lösungsmittel für hochreaktive organische Peroxide eingesetzt . Jährlich werden Tausende Tonnen davon verbraucht. Der große Vorteil dieser Ester liegt in ihrer phlegmatisierenden Wirkung , d. h. sie minimieren die Explosionsgefahr einer Gruppe von chemischen Verbindungen, deren Handhabung ansonsten potenziell gefährlich ist. ^{[ 22 ]} Phthalate wurden auch zur Herstellung von Plastiksprengstoffen wie Semtex verwendet .

Relativ geringe Mengen einiger Phthalate finden Verwendung in Körperpflegeprodukten wie Lidschatten, Feuchtigkeitscreme, Nagellack, Flüssigseife und Haarspray. ^{[ 23 ] [ 24 ] [ 3 ]} Niedermolekulare Phthalate wie Dimethylphthalat und Diethylphthalat werden als Fixiermittel in Parfums eingesetzt. ^{[ 25 ] [ 26 ]} Dimethylphthalat wird auch als Insektenschutzmittel verwendet und ist besonders wirksam gegen Zecken der Familie Ixodiden, die Lyme-Borreliose übertragen . ^{[ 27 ]} Außerdem wirkt es gegen Mückenarten wie Anopheles stephensi , Culex pipiens und Aedes aegypti . ^{[ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]}

Diallylphthalat wird zur Herstellung von Vinylesterharzen mit guten elektrischen Isolationseigenschaften verwendet. Diese Harze dienen der Fertigung von Elektronikbauteilen.

Phthalate sind farblose, geruchlose Flüssigkeiten, die durch die Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Alkoholen entstehen . ^{[ 31 ]} Chemisch betrachtet sind sie lipophil und leicht polar. Diese Kombination ermöglicht es ihnen, als Weichmacher für PVC zu dienen, wenn beide miteinander vermischt werden. ^{[ 32 ]} Da sie nicht chemisch an den Kunststoff gebunden sind , werden Phthalate relativ schonend aus dem Material freigesetzt. Beispielsweise können sie durch Hautkontakt extrahiert werden. ^{[ 31 ]}

Da Phthalatester kostengünstig, (im akuten Sinne) ungiftig, farblos, nicht korrosiv, biologisch abbaubar und leicht einstellbar sind, stellen sie nahezu ideale Weichmacher dar. Zu den zahlreichen alternativen Weichmachern gehören Dioctylterephthalat (DEHT) (ein Terephthalat- Isomer von DEHP) und 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester (DINCH) (eine hydrierte Variante von DINP). Sowohl DEHT als auch DINCH werden in großen Mengen als Alternativen zu DEHP und DINP in einer Vielzahl von Produkten eingesetzt, die mit Menschen in Kontakt kommen. Zu diesen Produkten zählen unter anderem Medizinprodukte, Spielzeug und Lebensmittelverpackungen . ^{[ 33 ]} DEHT und DINCH sind hydrophober als andere Phthalat-Alternativen wie Bis(2-ethylhexyl)adipat (DEHA) und Diisodecyladipat (DIDA). Da alternative Weichmacher wie DEHT und DINCH eher dazu neigen, sich an organische Stoffe und Partikel in der Raumluft zu binden, erfolgt die Exposition hauptsächlich durch den Verzehr von Lebensmitteln und den Kontakt mit Staub. ^{[ 33 ]}

Es wurden zahlreiche biobasierte Weichmacher auf Basis von Pflanzenöl entwickelt. ^{[ 34 ]}

Aufgrund der allgegenwärtigen Verwendung von Weichmachern sind Menschen häufig Phthalaten ausgesetzt. So wiesen beispielsweise die meisten von den Centers for Disease Control and Prevention (CDC) getesteten US-Amerikaner Metaboliten verschiedener Phthalate im Urin auf. ^{[ 35 ]} Frauen und Angehörige ethnischer Minderheiten sind häufiger von Phthalaten betroffen. ^{[ 36 ]} Es wurden Unterschiede zwischen mexikanischstämmigen, afroamerikanischen und kaukasischen Amerikanern hinsichtlich des Gesamtrisikos für Störungen des Glukosestoffwechsels festgestellt. Bei mexikanischstämmigen Amerikanern stieg der Nüchternblutzucker um 5,82 mg/dl, bei afroamerikanischen um 3,63 mg/dl und bei kaukasischen um 1,79 mg/dl an. Dies deutet auf ein erhöhtes Risiko für Minderheiten hin. ^{[ 36 ]} Zusammenfassend lässt sich sagen, dass die Studie zu dem Schluss kommt, dass Phthalate den Glukosestoffwechsel und die Insulinsensitivität beeinträchtigen können . Höhere Konzentrationen bestimmter Phthalatmetaboliten korrelierten mit erhöhten Nüchternblutzuckerwerten, Nüchterninsulinwerten und Insulinresistenz. Nicht-hispanische schwarze Frauen und hispanische Frauen weisen höhere Konzentrationen bestimmter Phthalatmetaboliten auf. ^{[ 37 ]}

In den Wohnungen von Kindern mit Asthma und Allergien wurden höhere DEHP-Konzentrationen im Hausstaub festgestellt als in den Wohnungen gesunder Kinder. ^{[ 38 ]} Der Studienautor gab an: „Die DEHP-Konzentration korrelierte signifikant mit dem von den Eltern berichteten pfeifenden Atemgeräusch der letzten zwölf Monate.“ ^{[ 38 ]} Phthalate wurden in fast allen untersuchten Haushalten in Bulgarien nachgewiesen. Dieselbe Studie ergab signifikant höhere Konzentrationen von DEHP, BBzP und DnOP in Staubproben aus Haushalten, in denen Poliermittel verwendet wurden. Es wurden Daten zu Bodenbelägen erhoben, jedoch zeigte sich kein signifikanter Unterschied in den Konzentrationen zwischen Haushalten mit PVC- oder Linoleumböden ohne Poliermittel und Haushalten mit Holzböden. Häufiges Abstauben reduzierte die Konzentration. ^{[ 38 ]}

Im Allgemeinen ist die Phthalatbelastung bei Kindern höher als bei Erwachsenen. Eine kanadische Studie aus den 1990er-Jahren, die die Belastung durch Umweltschadstoffe modellierte, schätzte die tägliche DEHP-Belastung auf 9 μg/kg Körpergewicht/Tag bei Säuglingen, 19 μg/kg Körpergewicht/Tag bei Kleinkindern, 14 μg/kg Körpergewicht/Tag bei Kindern und 6 μg/kg Körpergewicht/Tag bei Erwachsenen. ^{[ 39 ]} Säuglinge und Kleinkinder sind aufgrund ihres Mundverhaltens dem höchsten Belastungsrisiko ausgesetzt. Körperpflegeprodukte, die Phthalate enthalten, stellen eine Belastungsquelle für Säuglinge dar. Die Autoren einer Studie aus dem Jahr 2008 beobachteten, dass die Verwendung von Säuglingslotion, Säuglingspuder und Säuglingsshampoo mit erhöhten Phthalat-Metabolitenkonzentrationen im Urin von Säuglingen einherging, wobei dieser Zusammenhang bei jüngeren Säuglingen am stärksten ausgeprägt war. Diese Ergebnisse legen nahe, dass die dermale Exposition wesentlich zur Phthalatbelastung in dieser Bevölkerungsgruppe beitragen kann. Obwohl sie keine gesundheitlichen Folgen untersuchten, stellten sie fest: „Säuglinge sind aufgrund ihrer höheren Dosis pro Körperoberfläche, ihrer Stoffwechselkapazitäten und ihres sich entwickelnden endokrinen und reproduktiven Systems anfälliger für die potenziellen schädlichen Auswirkungen von Phthalaten.“ ^{[ 40 ]}

Säuglinge und hospitalisierte Kinder sind besonders anfällig für Phthalatbelastung. Medizinische Geräte und Schläuche können 20–40 Gewichtsprozent Di(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP) enthalten, das sich „beim Erhitzen (z. B. mit warmer Kochsalzlösung oder Blut) leicht aus den Schläuchen löst“ ^{[ 41 ]} . Zahlreiche medizinische Geräte enthalten Phthalate, darunter Infusionsschläuche, Handschuhe, Magensonden und Beatmungsschläuche. Die US-amerikanische Arzneimittelbehörde FDA führte eine umfassende Risikobewertung von Phthalaten im medizinischen Bereich durch und stellte fest, dass Neugeborene einer bis zu fünffach höheren Menge als der zulässigen Tagesdosis ausgesetzt sein können. Diese Erkenntnis führte die FDA zu dem Schluss, dass „Kinder, die bestimmten medizinischen Eingriffen unterzogen werden, eine Risikogruppe für die Auswirkungen von DEHP darstellen können“ ^{[ 41 ] .}

Die dänische Umweltschutzbehörde (EPA) fand 2008 verschiedene Phthalate in Radiergummis und warnte vor Gesundheitsrisiken, wenn Kinder regelmäßig daran lutschen und kauen. Der Wissenschaftliche Ausschuss für Gesundheits- und Umweltrisiken (SCHER) der Europäischen Kommission ist jedoch der Ansicht, dass selbst wenn Kinder Stücke von Radiergummis abbeißen und verschlucken, eine Exposition wahrscheinlich keine gesundheitlichen Folgen hat. ^{[ 42 ]}

Im Jahr 2008 empfahl der Nationale Forschungsrat der Vereinigten Staaten, die kumulativen Wirkungen von Phthalaten und anderen Antiandrogenen zu untersuchen. Er kritisierte die Richtlinien der US-Umweltschutzbehörde (EPA), die vorschreiben, dass die untersuchten Chemikalien bei der Prüfung kumulativer Wirkungen ähnliche Wirkmechanismen oder ähnliche Strukturen aufweisen müssen, und bezeichnete diese als zu restriktiv. Stattdessen empfahl er, die Wirkungen von Chemikalien, die ähnliche negative Folgen haben, kumulativ zu untersuchen. ^{[ 43 ]} Demnach sollte die Wirkung von Phthalaten zusammen mit anderen Antiandrogenen untersucht werden, die andernfalls aufgrund ihrer unterschiedlichen Wirkmechanismen oder Strukturen möglicherweise ausgeschlossen worden wären.

Phthalate kommen in Lebensmitteln vor, ^{[ 44 ]} insbesondere in Fast-Food-Produkten. Das Phthalat DnBP wurde in 81 Prozent der Proben nachgewiesen, DEHP in 70 Prozent. Diethylhexylterephthalat (DEHT), die wichtigste Alternative zu DEHP, wurde in 86 Prozent der Proben gefunden. ^{[ 45 ]} Eine Studie von Consumer Reports aus dem Jahr 2024 wies Phthalate in allen bis auf einem der getesteten Lebensmittel und Fast-Food-Produkte nach. ^{[ 46 ]}

Die Ernährung gilt als Hauptquelle für DEHP und andere Phthalate in der Allgemeinbevölkerung. Fettreiche Lebensmittel wie Milch, Butter und Fleisch sind eine wichtige Quelle. Studien zeigen, dass die Phthalatbelastung durch den Verzehr bestimmter Lebensmittel höher ist als durch Wasserflaschen, wie man es bei Kunststoffchemikalien oft zunächst annimmt. ^{[ 47 ]} Niedermolekulare Phthalate wie DEP, DBP und BBzP können über die Haut aufgenommen werden. Auch die Aufnahme über die Atemwege ist bei den flüchtigeren Phthalaten relevant. ^{[ 39 ]} PVC-Schläuche, Vinylhandschuhe für die Lebensmittelverarbeitung und Lebensmittelverpackungen können potenzielle Quellen für Phthalatbelastungen in Fast Food sein. ^{[ 48 ]}

Eine Studie, die zwischen 2003 und 2010 durchgeführt wurde und Daten von 9.000 Personen analysierte, ergab, dass Personen, die angaben, in einem Fast-Food-Restaurant gegessen zu haben , deutlich höhere Konzentrationen zweier Phthalate – DEHP und DiNP – in ihren Urinproben aufwiesen. Selbst geringe Mengen Fast Food führten zu einer erhöhten Phthalatbelastung. „Bei Personen, die angaben, nur wenig Fast Food gegessen zu haben, lagen die DEHP-Werte um 15,5 Prozent und die DiNP-Werte um 25 Prozent höher als bei Personen, die angaben, gar kein Fast Food gegessen zu haben. Bei Personen, die angaben, eine größere Menge Fast Food konsumiert zu haben, betrug der Anstieg 24 bzw. 39 Prozent.“ ^{[ 49 ]} Phthalate haben eine kurze Halbwertszeit von weniger als fünf Stunden. Ihr weitverbreitetes Vorkommen deutet daher wahrscheinlich eher auf eine kontinuierliche Exposition als auf eine langfristige Anreicherung im Körper hin. ^{[ 50 ]}

Die Konzentrationen in der Außenluft sind in städtischen und vorstädtischen Gebieten höher als in ländlichen und abgelegenen Gebieten. ^{[ 51 ]} Sie stellen außerdem keine akute Toxizität dar. ^{[ 22 ]}

Gängige Weichmacher wie DEHP sind nur schwach flüchtig. Höhere Lufttemperaturen führen zu höheren Phthalatkonzentrationen in der Luft. PVC- Böden führen zu höheren Konzentrationen von BBP und DEHP, die vermehrt im Staub vorkommen. ^{[ 51 ]} Eine schwedische Studie aus dem Jahr 2012 an Kindern ergab, dass Phthalate aus PVC-Böden in ihren Körper gelangen. Dies zeigt, dass Kinder Phthalate nicht nur über die Nahrung, sondern auch über die Atemwege und die Haut aufnehmen können. ^{[ 52 ]}

Verschiedene Pflanzen und Mikroorganismen produzieren geringe Mengen an Phthalatestern, die sogenannten endogenen Phthalate. ^{[ 53 ] [ 54 ]} Die Biosynthese erfolgt vermutlich über einen modifizierten Shikimatweg. ^{[ 55 ] [ 56 ]} Das Ausmaß dieser natürlichen Produktion ist noch nicht vollständig bekannt, sie könnte jedoch zu einer gewissen Phthalatbelastung beitragen.

Phthalate verbleiben aufgrund ihres schnellen biologischen Abbaus nicht in der Umwelt , wie zahlreiche Studien belegen. Aerobe und anaerobe Bakterien fördern die Oxidation des Rings zu phenolischen Derivaten, die weiter abgebaut werden. Selbst in Abwesenheit von Bakterien, insbesondere aber in Gegenwart von Boden, unterliegen Phthalatestern der Hydrolyse zu Phthalaten sowie anderen Prozessen, die die Esterbindung betreffen. ^{[ 57 ]}

Photodegradation ist ein weiterer Abbauweg. ^{[ 58 ]}

Phthalate werden als mögliche endokrine Disruptoren erforscht , Substanzen, die unter verschiedenen Umweltbedingungen normale Hormonreaktionen stören können. ^{[ 59 ] [ 60 ] [ 61 ]} Diese Besorgnis hat Forderungen nach einem Verbot oder einer Einschränkung der Verwendung von Phthalaten in Babyspielzeug laut werden lassen. ^{[ 62 ]}

Eine Übersichtsarbeit aus dem Jahr 2024 wies darauf hin, dass die Exposition von Müttern gegenüber Phthalaten in der Umwelt negative Auswirkungen auf den Schwangerschaftsverlauf haben kann, wie beispielsweise eine höhere Fehlgeburtenrate und ein niedrigeres Geburtsgewicht. ^{[ 59 ]} Eine weitere Übersichtsarbeit zeigte geringfügige Einschränkungen der Lungenfunktion bei Jugendlichen und Kindern, die Phthalaten ausgesetzt waren. ^{[ 63 ]}

Eine Übersichtsarbeit aus dem Jahr 2017 zeigte Möglichkeiten auf, die Belastung mit Phthalaten zu vermeiden: ^{[ 64 ]} (1) eine ausgewogene Ernährung, um die Aufnahme zu vieler endokriner Disruptoren aus einer einzigen Quelle zu vermeiden, (2) der Verzicht auf Konserven und verpackte Lebensmittel, um die Aufnahme von aus Kunststoffen freigesetzten DEHP- Phthalaten zu begrenzen, und (3) der Verzicht auf alle Körperpflegeprodukte wie Feuchtigkeitscremes, Parfums oder Kosmetika, die Phthalate enthalten. ^{[ 64 ]} Die Belastung mit Phthalaten kann das Asthmarisiko erhöhen . ^{[ 65 ]}

Eine Studie aus dem Jahr 2018 deutete darauf hin, dass die Exposition gegenüber Phthalaten während der kindlichen Entwicklungsphase die Funktion des Fettgewebes und die metabolische Homöostase negativ beeinflussen und möglicherweise das Risiko für Fettleibigkeit erhöhen kann. ^{[ 66 ]}

Phthalate werden häufig in geringen Mengen über die Nahrung aufgenommen. Eines der bekanntesten Phthalate ist Bis(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP). Kanada, Australien und die EU haben DEHP als Giftstoff eingestuft und seine Verwendung in vielen Konsumgüterkategorien, wie Kosmetika , Kinderspielzeug, Medizinprodukten und Lebensmittelverpackungen, verboten (die Regelungen variieren von Land zu Land) ^{[ 67 ] [ 68 ] [ 69 ].}

Die Regierungen Australiens, Neuseelands, Kanadas, der USA und Kaliforniens haben festgestellt, dass viele Phthalate in üblicherweise vorkommenden Mengen weder für die menschliche Gesundheit noch für die Umwelt schädlich sind und daher keiner gesetzlichen Regulierung unterliegen. ^{[ 68 ] [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ]} Der Schwerpunkt der Regulierung in diesen Ländern lag hauptsächlich auf Diethylphthalat (DEHP), das allgemein als krebserregendes Gift gilt und daher reguliert werden muss. ^{[ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ]}

Die Europäische Chemikalienagentur (Europäische Union, EU) stuft Ortho-Phthalate wie DEHP, Dibutylphthalat, Diisobutylphthalat und Benzylbutylphthalat als potenziell schädlich für die Fruchtbarkeit, ungeborene Kinder und das endokrine System ein . ^{[ 74 ]} Die EU reguliert zudem einige Phthalate zum Schutz der Umwelt. ^{[ 74 ]}

Eine 2017 durchgeführte Untersuchung von Lebensmitteln und Verpackungen in Australien und Neuseeland führte zur Erkenntnis, dass DEHP und Diisononylphthalat zu den möglichen Schadstoffen gehören, die ein Risiko für die menschliche Gesundheit darstellen. Dies zog mehrere Regulierungen zu diesen Phthalaten in beiden Ländern nach sich. ^{[ 68 ]} In Australien gilt ein dauerhaftes Verbot für bestimmte Kinderprodukte, die DEHP enthalten. DEHP wird als giftig eingestuft, wenn Produkte, die DEHP enthalten, von Kindern bis zu drei Jahren in den Mund genommen werden. ^{[ 73 ]}

1994 stellte Health Canada in einer Bewertung fest, dass DEHP und ein weiteres Phthalatprodukt, B79P, gesundheitsschädlich sind. Die kanadische Bundesregierung reagierte darauf mit einem Verbot ihrer Verwendung in Kosmetika und beschränkte ihre Anwendung in anderen Bereichen, wie beispielsweise in Plüschtieren und Babypflegeprodukten. ^{[ 67 ]} 1999 wurde DEHP gemäß dem kanadischen Umweltschutzgesetz von 1999 in die nationale Liste toxischer Substanzen aufgenommen und 2021 als umweltgefährdend eingestuft. ^{[ 70 ] [ 75 ]} Es steht auf der Liste der Inhaltsstoffe, deren Verwendung in Kosmetikprodukten verboten ist. ^{[ 75 ]}

Zwanzig der 28 Phthalatstoffe, die in nationalen Screening-Programmen untersucht werden, gelten als mögliche Risiken für die menschliche Gesundheit oder die Umwelt. ^{[ 70 ]} Bislang wurden keine Vorschriften zum Schutz der Umwelt vor DEHP und B79P erlassen. ^{[ 70 ]}

In der Europäischen Union sind bestimmte Phthalate seit 1999 für die Verwendung in Kinderspielzeug beschränkt. ^{[ 74 ] [ 76 ]} DEHP, BBP und DBP sind für alle Spielzeuge beschränkt; DINP, DIDP und DNOP nur für Spielzeuge, die in den Mund genommen werden können. Die Beschränkung besagt, dass die Menge dieser Phthalate 0,1 Masseprozent des weichmacherhaltigen Teils des Spielzeugs nicht überschreiten darf.

Im Allgemeinen sind die hochmolekularen Phthalate DINP, DIDP und DPHP gemäß REACH registriert und haben ihre Sicherheit für die Verwendung in gängigen Anwendungen unter Beweis gestellt. Sie sind hinsichtlich gesundheitlicher oder umweltbezogener Auswirkungen nicht eingestuft.

Die niedermolekularen Verbindungen BBP, DEHP, DIBP und DBP wurden 2008/09 in die Kandidatenliste der REACH-Verordnung aufgenommen und 2012 in Anhang XIV, die Liste der zulassungsfähigen Stoffe, aufgenommen. ^{[ 5 ]} Dies bedeutet, dass ihre Herstellung in der EU seit Februar 2015 nur noch mit einer spezifischen Zulassung zulässig ist, obwohl sie weiterhin in Konsumgütern importiert werden dürfen. ^{[ 74 ] [ 77 ]} Die ECHA und die dänischen Behörden erarbeiteten gemeinsam ein Dossier für Anhang XV, das ein Importverbot für Produkte mit diesen Chemikalien vorsehen könnte. Die Einreichung des Dossiers wurde für April 2016 erwartet. ^{[ 78 ]}

Seit 2021 verpflichtet die europäische Abfallrahmenrichtlinie Hersteller, Importeure und Vertreiber von Produkten, die Phthalate der REACH-Kandidatenliste enthalten, die Europäische Chemikalienagentur zu benachrichtigen . ^{[ 74 ]}

Im November 2021 stufte die Europäische Kommission DEHP und andere Phthalate als endokrinschädigend ein, was bedeutet, dass Unternehmen für einige zuvor ausgenommene Verwendungszwecke, darunter Lebensmittelverpackungen, Medizinprodukte und Arzneimittelverpackungen, eine REACH-Zulassung beantragen müssen. ^{[ 74 ]}

Im August 2008 verabschiedete der US-Kongress den Consumer Product Safety Improvement Act (CPSIA), der von Präsident George W. Bush unterzeichnet wurde und als Public Law 110-314 in Kraft trat. ^{[ 83 ]} Paragraph 108 dieses Gesetzes legte fest, dass es ab dem 10. Februar 2009 verboten ist, Kinderspielzeug oder Babypflegeartikel mit einer Konzentration von mehr als 0,1 Prozent DEHP , DBP oder BBP herzustellen, zum Verkauf anzubieten, im Handel zu vertreiben oder in die Vereinigten Staaten einzuführen. Ebenso ist es verboten, Kinderspielzeug, das in den Mund eines Kindes gelegt werden kann, oder Babypflegeartikel mit einer Konzentration von mehr als 0,1 Prozent DINP , DIDP und DnOP herzustellen, zum Verkauf anzubieten, im Handel zu vertreiben oder in die Vereinigten Staaten einzuführen . Darüber hinaus schreibt das Gesetz die Einrichtung eines ständigen Prüfgremiums zur Beurteilung der Sicherheit anderer Phthalate vor. Vor diesem Gesetz hatte die Kommission für Produktsicherheit festgestellt, dass der freiwillige Verzicht auf DEHP und Diisononylphthalat (DINP) in Beißringen, Schnullern und Rasseln das Risiko für Kinder beseitigt hatte, und riet von einem Phthalatverbot ab. ^{[ 84 ]}

1986 stimmten die Wähler Kaliforniens einer Initiative zu, die Bedenken hinsichtlich der Belastung durch giftige Chemikalien ausräumen sollte. Diese Initiative wurde zum „Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986“, auch bekannt als Proposition 65. ^{[ 85 ]} Im Dezember 2013 wurde DINP als Chemikalie eingestuft, die „dem Staat Kalifornien als krebserregend bekannt ist“. ^{[ 86 ]} Seit Dezember 2014 sind Unternehmen mit zehn oder mehr Mitarbeitern, die DINP-haltige Produkte herstellen, vertreiben oder verkaufen, verpflichtet, einen klaren und verständlichen Warnhinweis für diese Produkte anzubringen. Das kalifornische Amt für Umweltgesundheitsgefahrenbewertung (Office of Environmental Health Hazard Assessment), das für die Pflege der Proposition-65-Liste und die Durchsetzung ihrer Bestimmungen zuständig ist, hat einen Grenzwert von 146 μg/Tag für DINP festgelegt, der als „kein signifikantes Risiko“ gilt. ^{[ 71 ]}

Die CDC veröffentlichte 2011 eine Stellungnahme zur öffentlichen Gesundheit bezüglich Diethylphthalat, in der Vorschriften und Richtlinien zu dessen möglichen gesundheitsschädlichen Auswirkungen beschrieben werden. ^{[ 72 ]} Gemäß den Gesetzen für Superfund-Standorte stufte die Umweltschutzbehörde (EPA) Diethylphthalat als Gefahrstoff ein. Die Arbeitsschutzbehörde (OSHA) legte fest, dass die maximal zulässige Diethylphthalat-Konzentration in der Raumluft während eines 8-Stunden-Arbeitstages bzw. einer 40-Stunden-Arbeitswoche 5 Milligramm pro Kubikmeter beträgt. ^{[ 72 ]}

Phthalate werden in einigen, aber nicht allen PVC -Formulierungen verwendet , und es gibt keine spezifischen Kennzeichnungsvorschriften für Phthalate. PVC-Kunststoffe werden typischerweise für verschiedene Behälter und Hartverpackungen, medizinische Schläuche und Beutel verwendet und als „Typ 3“ gekennzeichnet. Das Vorhandensein von Phthalaten anstelle anderer Weichmacher wird jedoch nicht auf PVC-Produkten angegeben. Nur unweichgemachtes PVC (uPVC), das hauptsächlich als Hartbaumaterial verwendet wird, enthält keine Weichmacher. Für eine genauere Untersuchung kann eine chemische Analyse, beispielsweise mittels Gaschromatographie oder Flüssigkeitschromatographie , das Vorhandensein von Phthalaten nachweisen.

Polyethylenterephthalat (PET, PETE, Terylen, Dacron) ist der Hauptbestandteil von Flaschenwasser und vielen Limonaden. PETE-haltige Produkte sind mit „Typ 1“ (mit einer „1“ im Recycling-Symbol) gekennzeichnet. Obwohl der Begriff „Phthalat“ im Namen vorkommt, werden in PETE keine Phthalate als Weichmacher verwendet. Das Terephthalat-Polymer PETE und die Phthalatester-Weichmacher sind chemisch unterschiedliche Substanzen. ^{[ 88 ]} Trotzdem wurden in zahlreichen Studien Phthalate wie DEHP in Flaschenwasser und Limonaden nachgewiesen. ^{[ 89 ]} Eine Hypothese besagt, dass diese beim Kunststoffrecycling in die Verpackung gelangt sein könnten . ^{[ 89 ]}

• Xenöstrogen
• Nicht-phthalathaltige Weichmacher wie z. B.
  • 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester ,
  • Dioctylterephthalat und
  • Citrate
• Antiandrogene in der Umwelt

• ACC thematisiert Phthalatsicherheit auf YouTube : Video von Steve Risotto vom American Chemistry Council, 23. Oktober 2009