7-Dehydrocholesterol ( 7-DHC ) ist ein Zoosterol , das im Serum als Cholesterinvorstufe dient und in der Haut photochemisch zu Vitamin D3 umgewandelt wird . Es fungiert somit als Provitamin D3 . Das Vorhandensein dieser Verbindung in der menschlichen Haut ermöglicht es dem Körper, Vitamin D3 (Cholecalciferol) selbst zu produzieren . Bei Einwirkung von UV - B-Strahlen im Sonnenlicht wird 7-DHC über das Zwischenprodukt Prävitamin D3 in Vitamin D3 umgewandelt . Es findet sich auch in der Milch verschiedener Säugetierarten. [ 1 ] [ 2 ] Lanolin , eine wachsartige Substanz, die von wolltragenden Säugetieren auf natürliche Weise abgesondert wird, enthält 7-DHC. Dieses wird durch Sonnenlicht in Vitamin D umgewandelt und anschließend bei der Fellpflege als Nährstoff aufgenommen. Bei Insekten ist 7-Dehydrocholesterol eine Vorstufe des Hormons Ecdyson , das für das Erreichen des Erwachsenenalters notwendig ist. [ 3 ] 7-DHC wurde von dem Nobelpreisträger und organischen Chemiker Adolf Windaus entdeckt .
Biosynthese
Es wird aus Lathosterol durch das Enzym Lathosteroloxidase (Lathosterol-5-Desaturase) synthetisiert. Dies ist der vorletzte Schritt der Cholesterinbiosynthese. [ 4 ] Eine gestörte Synthese führt zur erblichen Erkrankung Lathosterolose beim Menschen, die dem Smith-Lemli-Opitz-Syndrom ähnelt . [ 4 ] Mäuse, denen dieses Gen fehlt, verlieren die Fähigkeit, nach UV-Bestrahlung der Haut den Vitamin-D3-Spiegel im Blut zu erhöhen . [ 5 ]
Standort
Die Haut besteht aus zwei Hauptschichten: der inneren Dermis , die hauptsächlich aus Bindegewebe besteht , und der äußeren, dünneren Epidermis . Die Dicke der Epidermis variiert zwischen 0,04 mm und über 0,6 mm. [ 6 ] Die Epidermis gliedert sich in fünf Schichten : von außen nach innen Stratum corneum , Stratum lucidum , Stratum granulosum , Stratum spinosum und Stratum basale . Die höchsten Konzentrationen an 7-Dehydrocholesterol finden sich in der Epidermis – insbesondere im Stratum basale und Stratum spinosum. [ 7 ] Die Produktion von Prävitamin D3 ist daher in diesen beiden Schichten am höchsten.
Strahlung
Die Synthese von Prävitamin D3 in der Haut erfordert UVB-Strahlung , die effektiv nur die Epidermis durchdringt. 7-Dehydrocholesterol absorbiert UV-Licht am effektivsten bei Wellenlängen zwischen 295 und 300 nm , weshalb die Vitamin-D3-Produktion primär in diesem Wellenlängenbereich stattfindet. [ 8 ] Die beiden wichtigsten Faktoren für die Bildung von Prävitamin D3 sind die Menge (Intensität) und die Qualität (geeignete Wellenlänge) der UVB-Strahlung, die das tiefer liegende 7-Dehydrocholesterol im Stratum basale und Stratum spinosum erreicht. [ 7 ] Leuchtdioden ( LEDs ) können zur Erzeugung dieser Strahlung verwendet werden. [ 9 ]
Ein weiterer wichtiger Aspekt ist die Menge an 7-Dehydrocholesterol in der Haut. Unter normalen Umständen sind in der Stachelzellschicht und Basalzellschicht der menschlichen Haut ausreichende Mengen an 7-Dehydrocholesterol (etwa 25–50 μg /cm² Haut ) vorhanden , um den Vitamin-D-Bedarf des Körpers zu decken. Ein Mangel an 7-Dehydrocholesterol wurde als alternative Ursache für Vitamin-D-Mangel vorgeschlagen. [ 10 ]
Quellen
7-DHC kann von Tieren und Pflanzen über verschiedene Stoffwechselwege produziert werden. Pilze produzieren es nicht in nennenswerten Mengen. Einige Algen stellen es her , der genaue Syntheseweg ist jedoch noch weitgehend unerforscht. [ 11 ]
Industrially, 7-DHC generally comes from lanolin, and is used to produce vitamin D3 by UV exposure.[12]Lichen (Cladonia rangiferina) is used to produce vegan D3.[13][14]
7-DHC is used for vitamin D3 synthesis via lanosterol in land animals, via cycloartenol in plants, and in algae together with another provitamin D ergosterol for D2. In fungi solely ergosterol is used for synthesis of D2 via lanosterol.[15]
Interactive pathway map
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See also
References
- ^"7-dehydrocholesterol". The American Heritage Stedman's Medical Dictionary. Houghton Mifflin Company. 21 January 2007.
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