Die rote Farbe der Rüben stammt von Betalain-Pigmenten.

Betalaine sind eine Klasse roter und gelber, von Tyrosin abgeleiteter Pigmente , die in Pflanzen der Ordnung Nelkenartige (Caryophyllales) vorkommen und dort Anthocyane ersetzen . Betalaine finden sich auch in einigen höheren Pilzen. [ 1 ] Sie sind am häufigsten in Blütenblättern sichtbar, können aber auch Früchte, Blätter, Stängel und Wurzeln von Pflanzen färben, die sie enthalten. Zu ihnen gehören beispielsweise Pigmente, die in Rüben vorkommen .

Beschreibung

Der Name „Betalain“ leitet sich vom lateinischen Namen der Gemeinen Bete ( Beta vulgaris ) ab, aus der Betalaine erstmals gewonnen wurden. Die tiefrote Farbe von Roter Bete, Bougainvillea , Amarant und vielen Kakteen ist auf das Vorhandensein von Betalain-Pigmenten zurückzuführen. [ 2 ] Die spezifischen Rot- bis Violetttöne sind charakteristisch und unterscheiden sich von denen der in den meisten Pflanzen vorkommenden Anthocyan-Pigmente.

Es gibt zwei Kategorien von Betalainen: [ 3 ]

  • Betalaine (auch Betacyanine genannt) umfassen die rötlichen bis violetten Betalain-Pigmente. Zu den in Pflanzen vorkommenden Betalainen gehören Betanin , Isobetanin, Probetanin und Neobetanin.
  • Betaxanthine sind jene Betalain-Pigmente, die gelb bis orange erscheinen. Zu den in Pflanzen vorkommenden Betaxanthinen gehören Vulgaxanthin , Miraxanthin, Portulaxanthin und Indicaxanthin .

Die physiologische Funktion der Betalaine in Pflanzen ist unklar, es gibt jedoch Hinweise darauf, dass sie fungizide Eigenschaften besitzen könnten. [ 4 ]

  • Swiss chard, showing one plant expressing yellow betaxanthins and another expressing red betacyanins
    Mangold , wobei eine Pflanze gelbe Betaxanthine und eine andere rote Betacyanine exprimiert
  • Flowers of the cactus Mammillaria sp. contain betalains.
    Die Blüten des Kaktus Mammillaria sp. enthalten Betalaine.
  • Inflorescences of Amaranthus caudatus (love-lies-bleeding) contain large quantities of betacyanins
    Die Blütenstände von Amaranthus caudatus (Liebesblutender Amarant) enthalten große Mengen an Betacyaninen.
  • Red pitaya, also called dragon fruit, rich in betalains
    Rote Pitaya , auch Drachenfrucht genannt , reich an Betalainen

Chemie

Chemische Struktur von Betanin

Betalaine (Betacyanine) wurden 1960 an der Universität Zürich von Dr. Tom Mabry erstmals isoliert und ihre chemische Struktur aufgeklärt. [ 5 ] Man nahm einst an, dass Betalaine mit Anthocyanen, den rötlichen Farbstoffen der meisten Pflanzen, verwandt seien. Sowohl Betalaine als auch Anthocyane sind wasserlösliche Farbstoffe, die in den Vakuolen von Pflanzenzellen vorkommen. Betalaine unterscheiden sich jedoch strukturell und chemisch von Anthocyanen, und beide wurden noch nie gemeinsam in derselben Pflanze gefunden. [ 6 ] [ 7 ] Beispielsweise enthalten Betalaine Stickstoff , Anthocyane hingegen nicht. [ 2 ]

Es ist heute bekannt, dass Betalaine aromatische Indolderivate sind , die aus Tyrosin synthetisiert werden . Sie sind chemisch nicht mit den Anthocyanen verwandt und gehören auch nicht zu den Flavonoiden . [ 8 ] Jedes Betalain ist ein Glykosid und besteht aus einem Zucker und einem Farbstoff. Ihre Synthese wird durch Licht gefördert. [ 3 ]

Das am besten untersuchte Betalain ist Betanin , auch bekannt als Rote-Bete-Rot, da es aus roten Betewurzeln gewonnen werden kann. Betanin ist ein Glucosid und hydrolysiert zu Glucose und Betanidin . [ 2 ] Es wird als Lebensmittelfarbstoff verwendet, wobei die Farbe pH-abhängig ist. Weitere in Roter Bete vorkommende Betalaine sind Isobetanin, Probetanin und Neobetanin. Die Farbe und die antioxidative Kapazität von Betanin und Indicaxanthin (einem aus L- Prolin gewonnenen Betaxanthin ) werden durch dielektrische Mikrowellenerhitzung beeinflusst. [ 9 ] Die Zugabe von TFE ( 2,2,2-Trifluorethanol ) verbessert die hydrolytische Stabilität einiger Betalaine in wässriger Lösung. [ 10 ] Darüber hinaus wurde ein Betanin- Europium(III) -Komplex zum Nachweis von Calciumdipicolinat in Bakteriensporen , darunter Bacillus anthracis und B. cereus , eingesetzt . [ 11 ]

Weitere wichtige Betacyanine sind Amaranthin und Isoamaranthin , die aus Amaranthus -Arten isoliert wurden .

Biosynthese

Betalain-Biosynthese: 1. Betalaminsäure. 2. Cyclodopa . 3. Amin oder Aminosäure. 4. Betanidin. 5. Betaxanthin.

Im ersten Schritt des Biosynthesewegs wird L-Tyrosin durch 3-Hydroxylierung mittels eines Cytochrom-P450-Enzyms in L-3,4-Dihydroxyphenylalanin ( L -DOPA) umgewandelt. Die Biosynthese von Dopa verzweigt sich: a) Zum einen erfolgt die Oxidation zu Cyclodopa durch ein CYP-Enzym; [ 12 ] b) zum anderen wird der aromatische Ring von Dopa durch eine Dopa-4,5-Dioxygenase [ 13 ] aktiviert und zu Secodopa geöffnet. Aus Secodopa entsteht durch Spantan-Recyclisierung Betalaminsäure. Diese reagiert spontan mit Cyclodopa zu Betanidin oder wird zuvor durch eine Cyclodopa-Glucosyltransferase [ 14 ] zu rotviolettem Betanin, dem einfachsten Betacyan, glucosyliert. Darüber hinaus reagiert Betalaminsäure spontan mit verschiedenen Aminosäuren oder Aminen zu gelb-orangen Betaxanthinen (siehe Abbildung). Die Vielfalt der Betacyane resultiert aus unterschiedlichen Glucosylierungen von Betanidin und dessen anschließender Acylierung mit aliphatischen und aromatischen Carbonsäuren.

Halbsynthetische Derivate

(S)-Betalaminsäure

Betanin aus der Roten Bete [ 15 ] diente als Ausgangsmaterial für die Halbsynthese eines künstlichen Cumarin- Betalains. Das Betanin wurde zu Betalaminsäure hydrolysiert, die anschließend mit 7-Amino-4-methylcumarin gekoppelt wurde. Das so gewonnene Betalain wurde als Fluoreszenzsonde für die Lebendzellbildgebung von Plasmodium- infizierten Erythrozyten eingesetzt. [ 16 ]

Taxonomische Bedeutung

Betalain-Pigmente kommen nur in den Nelkenartigen (Caryophyllales) und einigen Basidiomycota (Pilzen) vor, [ 17 ] beispielsweise in den Hygrophoraceae ( Saftlingen ). [ 18 ] Wo sie in Pflanzen vorkommen, koexistieren sie manchmal mit Anthoxanthinen (gelben bis orangen Flavonoiden ), jedoch nie in Pflanzenarten mit Anthocyanen. [ 19 ]

Innerhalb der Ordnung der Nelkenartigen (Caryophyllales) produzieren die meisten Vertreter Betalaine und keine Anthocyane. Von allen Familien der Caryophyllales produzieren lediglich die Nelkengewächse (Caryophyllaceae) und die Weichtiergewächse (Molluginaceae ) Anthocyane anstelle von Betalainen. [ 17 ] Die begrenzte Verbreitung von Betalainen unter den Pflanzen ist ein gemeinsames Merkmal der Caryophyllales, obwohl ihre Produktion in zwei Familien verloren gegangen ist.

Wirtschaftliche Nutzung

Betanin wird kommerziell als natürlicher Lebensmittelfarbstoff verwendet. Bei manchen Menschen, die es nicht abbauen können, kann es zu Beeturie (rotem Urin) und rotem Stuhl führen. Das Interesse der Lebensmittelindustrie an Betalainen ist gestiegen , seit sie in vitro als Antioxidantien identifiziert wurden [ 20 ] und möglicherweise vor der Oxidation von Lipoproteinen niedriger Dichte schützen können [ 21 ] .

Siehe auch

Referenzen

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