Castalagin ist ein repräsentatives Ellagitannin, das durch gekoppelte Gallussäure-Substituenten charakterisiert ist.

Die Ellagitannine sind eine vielfältige Klasse hydrolysierbarer Tannine , eine Art Polyphenol , das hauptsächlich durch die oxidative Verknüpfung von Galloylgruppen in 1,2,3,4,6-Pentagalloylglucose entsteht . Ellagitannine unterscheiden sich von Gallotanninen dadurch, dass ihre Galloylgruppen über C-C-Bindungen verknüpft sind, während die Galloylgruppen in Gallotanninen über Depsidbindungen verknüpft sind . [ 1 ]

Ellagitannine enthalten eine unterschiedliche Anzahl an Hexahydroxydiphenoyl- Einheiten sowie Galloyl- und/oder Sanguisorboyl- Einheiten, die an einen Zuckerrest gebunden sind. Um die Menge jeder einzelnen Einheit zu bestimmen, wird die Hydrolyse der Extrakte mit Trifluoressigsäure in einem Methanol /Wasser-Gemisch durchgeführt. Die bei der Hydrolyse entstehende Hexahydroxydiphensäure lactonisiert spontan zu Ellagsäure und Sanguisorbasäure zu Sanguisorbasäuredilacton, während Gallussäure intakt bleibt. [ 2 ]

Ellagitannine bilden im Allgemeinen Makrozyklen , Gallotannine hingegen nicht.

Beispiele

Stoffwechsel

Abbau

Urolithine , wie beispielsweise Urolithin A , sind von der menschlichen Darmflora gebildete Metabolite von Ellagsäurederivaten aus der Nahrung . [ 3 ]

Naturereignisse

Ellagitannine wurden in zweikeimblättrigen Angiospermen nachgewiesen, insbesondere in Arten der Ordnung Myrtales , wie beispielsweise dem Granatapfel . [ 4 ] [ 5 ]

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ Landete, JM (2011). „Ellagitannine, Ellagsäure und ihre abgeleiteten Metaboliten: Ein Überblick über Quelle, Metabolismus, Funktionen und Gesundheit“. Food Research International . 44 (5): 1150–1160 . doi : 10.1016/j.foodres.2011.04.027 .
  2. ^ Strukturelle Diversität und antimikrobielle Aktivitäten von Ellagitanninen. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Hrsg.), Chemie und Biologie der Ellagitannine, World Scientific Publishing, Singapur (2009), Seiten 55–93
  3. ^ Davis, CD; Milner, JA (Okt. 2009). „Gastrointestinale Mikroflora, Nahrungsbestandteile und Darmkrebsprävention“ . J Nutr Biochem . 20 (10): 743–52 . doi : 10.1016 / j.jnutbio.2009.06.001 . PMC 2743755. PMID 19716282 .  
  4. ^ Yoshida, Takashi (2010). „Strukturelle Merkmale und biologische Eigenschaften von Ellagitanninen in einigen Pflanzenfamilien der Ordnung Myrtales“ . International Journal of Molecular Sciences . 11 (1): 79–106 . doi : 10.3390 / ijms11010079 . PMC 2820991. PMID 20162003 .  
  5. ^ Gómez-Caravaca, AM; Verardo, V; Toselli, M; Segura-Carretero, A; Fernández-Gutiérrez, A; Caboni, MF (2013). „Bestimmung der wichtigsten phenolischen Verbindungen in Granatapfelsäften durch HPLC-DAD-ESI-MS“. Zeitschrift für Agrar- und Lebensmittelchemie . 61 (22): 5328– 37. Bibcode : 2013JAFC...61.5328G . doi : 10.1021/jf400684n . PMID 23656584 . 

Weiterführende Literatur

  • Quideau, Stéphane (Hrsg.). Chemie und Biologie der Ellagitannine: Eine unterschätzte Klasse bioaktiver pflanzlicher Polyphenole , 2009, World Scientific Publishing. Inhaltsverzeichnis . Vorwort . Kapitel 1 .
  • Tanninchemie (Tannin-Handbuch, Copyright 1998, 2002, 2011, Ann E. Hagerman)