Glycerin ( / ˈ ɡ l ɪ s ə r ɒ l / ) [ 6 ] ist ein Zuckeralkohol [ 7 ] mit der chemischen Formel C 3 H 5 (OH) 3 . Es besitzt drei Kohlenstoffatome mit jeweils einer Hydroxylgruppe . Glycerin ist bei Standardbedingungen (Standardumgebungstemperatur und -druck – SATP) eine farblose, geruchlose, süß schmeckende, viskose Flüssigkeit . Aufgrund seiner drei Hydroxylgruppen ist Glycerin mit Wasser mischbar und hygroskopisch . [ 8 ]

Das Glycerin-Grundgerüst findet sich in Lipiden , den sogenannten Glyceriden , bei denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen mit Fettsäuren verestert sind . Die häufigsten Glyceride sind Triglyceride (enthalten in tierischen Fetten und Pflanzenölen ), die Form, in der Glycerin in der Natur am häufigsten vorkommt. Es wird außerdem häufig als Süßungsmittel in der Lebensmittelindustrie und als Feuchthaltemittel in pharmazeutischen Präparaten eingesetzt .

Der moderne Gebrauch des Wortes Glycerin (alternativ auch Glycerin geschrieben ) bezieht sich auf kommerzielle Glycerinpräparate mit einem Reinheitsgrad von unter 100 %, typischerweise 95 %. [ 9 ]

Struktur

Obwohl Glycerin achiral ist , verhält es sich in Bezug auf Reaktionen eines der beiden primären Alkohole prochiral . Daher wird bei substituierten Derivaten die stereospezifische Nummerierung durch ein sn -Präfix vor dem Stammnamen des Moleküls gekennzeichnet. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

Produktion

Natürliche Quellen

Glycerin wird im Allgemeinen aus pflanzlichen und tierischen Quellen gewonnen, wo es in Form von Triglyceriden vorkommt , Estern von Glycerin mit langkettigen Carbonsäuren . Die Hydrolyse , Verseifung oder Umesterung dieser Triglyceride liefert Glycerin sowie das Fettsäurederivat:

3 NaOH / H₂O​​

Reaktionspfeil nach rechts

Δ

3 × Seife

3 × 

Glycerin

Triglyceride können mit Natriumhydroxid verseift werden, wobei Glycerin und ein fettes Natriumsalz bzw. Seife entstehen .

Typische pflanzliche Quellen sind Sojabohnen oder Palmöl . Auch tierisches Talg dient als Quelle. Von 2000 bis 2004 wurden in den USA und Europa jährlich etwa 950.000 Tonnen Glycerin produziert; allein in den USA fielen die Produktionsmengen auf 350.000 Tonnen. [ 13 ] Seit etwa 2010 besteht ein großer Glycerinüberschuss als Nebenprodukt der Biokraftstoffproduktion . Dieser Überschuss wird unter anderem durch die EU-Richtlinie 2003/30/EG bedingt, die vorschreibt, dass 5,75 % der Kraftstoffe aus Erdöl in allen Mitgliedstaaten durch Biokraftstoffe ersetzt werden müssen . [ 8 ] Rohglycerin aus Triglyceriden weist eine variable Qualität auf und wurde 2011 zu Preisen von nur 0,02–0,05 US-Dollar pro Kilogramm verkauft. [ 14 ] Die Reinigung erfolgt in einem relativ aufwendigen Verfahren durch Behandlung mit Aktivkohle zur Entfernung organischer Verunreinigungen, Alkali zur Entfernung nicht umgesetzter Glycerinester und Ionenaustausch zur Entfernung von Salzen. Hochreines Glycerin (über 99,5 %) wird durch mehrstufige Destillation gewonnen; aufgrund seines hohen Siedepunkts (290 °C) ist eine Vakuumkammer erforderlich. [ 8 ]

Folglich stellt das Recycling von Glycerin eine größere Herausforderung dar als seine Herstellung, beispielsweise durch Umwandlung in Glycerincarbonat [ 15 ] oder in synthetische Vorstufen wie Acrolein und Epichlorhydrin . [ 16 ]

Synthetisches Glycerin

Obwohl die Herstellung von Glycerin aus pflanzlichen oder tierischen Triglyceriden teurer ist, kann es auf verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Während des Zweiten Weltkriegs erlangten synthetische Glycerinverfahren Priorität in der nationalen Verteidigung, da es ein Vorläufer von Nitroglycerin ist . Epichlorhydrin ist der wichtigste Vorläufer. Die Chlorierung von Propylen liefert Allylchlorid , das mit Hypochlorit zu Dichlorhydrin oxidiert wird . Dieses reagiert mit einer starken Base zu Epichlorhydrin . Epichlorhydrin kann zu Glycerin hydrolysiert werden. Chlorfreie Verfahren zur Herstellung von Glycerin aus Propylen umfassen die Synthese aus Acrolein und Propylenoxid . [ 8 ]

Anwendungen

Lebensmittelindustrie

In Lebensmitteln und Getränken dient Glycerin als Feuchthaltemittel , Lösungsmittel und Süßungsmittel und kann zur Konservierung von Lebensmitteln beitragen . Es wird außerdem als Füllstoff in industriell hergestellten fettarmen Lebensmitteln (z. B. Keksen ) und als Verdickungsmittel in Likören verwendet . Glycerin und Wasser werden zur Konservierung bestimmter Pflanzenblätter eingesetzt. [ 17 ]

Es wird als Zusatzstoff empfohlen, wenn Polyol-Süßstoffe wie Erythrit und Xylit verwendet werden, da sein wahrgenommener wärmender Effekt im Mund dem wahrgenommenen kühlenden Effekt dieser Süßstoffe entgegenwirkt. [ 18 ]

Medizinisch

Eine in der Apotheke gekaufte Flasche Glycerin.
Gleitmittel für den persönlichen Gebrauch enthalten üblicherweise Glycerin.
Glycerin ist ein Bestandteil von Produkten wie Haargel.
Glycerin-Zäpfchen zur Abführmittelverwendung

Glycerin wird in medizinischen , pharmazeutischen und Körperpflegeprodukten verwendet , häufig um die Glätte zu verbessern, Schmierwirkung zu erzielen und als Feuchthaltemittel zu wirken . [ 19 ]

Ichthyose und Xerose konnten durch die topische Anwendung von Glycerin gelindert werden. [ 20 ] [ 21 ] Es ist Bestandteil von Allergen- Immuntherapien , Hustensäften , Elixieren und Expektorantien , Zahnpasta , Mundspülungen , Hautpflegeprodukten , Rasierschaum, Haarpflegeprodukten , Seifen und wasserbasierten Gleitmitteln . Es wird verwendet, um Tabletten und andere feste Arzneiformen vor dem Zerfallen zu schützen. Für den menschlichen Verzehr wird Glycerin von der FDA als kalorischer Makronährstoff unter den Zuckeralkoholen eingestuft. Glycerin wird auch in der Blutbank zur Konservierung roter Blutkörperchen vor dem Einfrieren eingesetzt . [ 22 ]

Rektal angewendet wirkt Glycerin als Abführmittel , indem es die Analschleimhaut reizt und einen hyperosmotischen Effekt hervorruft [ 23 ]. Dadurch dehnt es den Dickdarm , indem es Wasser hineinzieht und so die Peristaltik anregt, was zur Stuhlentleerung führt [ 24 ] . Es kann unverdünnt entweder als Zäpfchen oder als Einlauf mit kleinem Volumen (2–10 ml) verabreicht werden . Alternativ kann es in einer verdünnten Lösung, z. B. 5%ig, als Einlauf mit großem Volumen gegeben werden [ 25 ] .

Oral eingenommen (oft mit Fruchtsaft vermischt, um den süßen Geschmack zu mildern), kann Glycerin eine rasche, vorübergehende Senkung des Augeninnendrucks bewirken . Dies kann für die Erstversorgung bei stark erhöhtem Augeninnendruck hilfreich sein. [ 26 ]

Im Jahr 2017 zeigten Forscher, dass die probiotischen Bakterien Limosilactobacillus reuteri durch die Zugabe von Glycerin ihre Produktion antimikrobieller Substanzen im menschlichen Darm steigern können. Dies erwies sich als ebenso wirksam wie das Antibiotikum Vancomycin bei der Hemmung von Clostridioides-difficile -Infektionen, ohne die Gesamtmikrobenzusammensetzung des Darms signifikant zu beeinflussen. [ 27 ]

Glycerinlösungen wurden zur Konservierung und Lagerung von Gewebetransplantaten bei Umgebungsbedingungen als Alternative zur Gefrierlagerung verwendet. [ 28 ]

Glycerin wurde auch als Bestandteil von Bio- Tintenformulierungen im Bereich des Biodrucks eingesetzt . [ 29 ] Der Glycerinanteil dient dazu, der Bio-Tinte Viskosität zu verleihen, ohne große Protein-, Saccharid- oder Glykoproteinmoleküle hinzuzufügen.

Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (WHO) zur Behandlung von atopischem Ekzem . [ 30 ] [ 31 ]

Pflanzenextrakte

Bei der Extraktion mit der Tinkturmethode, insbesondere als 10%ige Lösung, verhindert Glycerin die Ausfällung von Tanninen in ethanolischen Pflanzenextrakten ( Tinkturen ). Es dient auch als alkoholfreie Alternative zu Ethanol als Lösungsmittel bei der Herstellung von Kräuterextrakten. Bei der Standard-Tinkturmethode ist es weniger extraktionsstark. Alkoholbasierte Tinkturen können auch durch Glycerin ersetzt werden, um dessen konservierende Eigenschaften zu nutzen. Solche Produkte sind jedoch weder im wissenschaftlichen noch im FDA-konformen Sinne „alkoholfrei“, da Glycerin drei Hydroxylgruppen enthält. Hersteller von Flüssigextrakten extrahieren Kräuter häufig in heißem Wasser, bevor sie Glycerin hinzufügen, um Glycerite herzustellen . [ 32 ] [ 33 ]

Bei Verwendung als primäres, „echtes“, alkoholfreies Extraktionsmittel für Pflanzenextrakte in nicht-tinkturbasierten Methoden hat sich Glycerin als äußerst vielseitig erwiesen. Es extrahiert zahlreiche Inhaltsstoffe und komplexe Verbindungen und besitzt eine Extraktionskraft, die mit der von Alkohol und Wasser-Alkohol-Lösungen vergleichbar ist. [ 34 ] Diese hohe Extraktionskraft von Glycerin setzt voraus, dass es in dynamischen (kritischen) Methoden und nicht in den standardmäßigen passiven Tinkturierungsmethoden eingesetzt wird, für die Alkohol besser geeignet ist. Im Gegensatz zu Alkoholen ( Ethanol , Methanol usw.) denaturiert oder inertisiert Glycerin die Inhaltsstoffe von Pflanzenextrakten nicht. Glycerin ist ein stabiles Konservierungsmittel für Pflanzenextrakte, das bei Verwendung in geeigneten Konzentrationen in einem Extraktionsmittel die Inversion oder Redoxreaktion der Inhaltsstoffe des fertigen Extrakts auch über mehrere Jahre hinweg verhindert . Sowohl Glycerin als auch Ethanol sind geeignete Konservierungsmittel. Glycerin wirkt bakteriostatisch , Ethanol hingegen bakterizid. [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ]

Flüssigkeit für elektronische Zigaretten

Glycerin wird häufig in E-Zigaretten verwendet , um den Dampf zu erzeugen.

Glycerin ist neben Propylenglykol ein häufiger Bestandteil von E-Liquids , einer Lösung, die in elektronischen Verdampfern ( E-Zigaretten ) verwendet wird. Dieses Glycerin wird mit einem Verdampfer (einer Heizspule, oft aus Kanthaldraht ) erhitzt, wodurch das Aerosol entsteht, das dem Benutzer Nikotin zuführt . [ 38 ]

Frostschutzmittel

Glycerin ist wie Ethylenglykol und Propylenglykol ein nichtionisches Kosmotrop , das starke Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen ausbildet und dabei mit den Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen konkurriert . Diese Wechselwirkung verhindert die Eisbildung. Der minimale Gefrierpunkt liegt bei etwa −38 °C (−36 °F), was einer Glycerinkonzentration von 70 % in Wasser entspricht.

Glycerin wurde früher als Frostschutzmittel in Automobilen eingesetzt, bevor es durch Ethylenglykol mit seinem niedrigeren Gefrierpunkt ersetzt wurde. Obwohl der minimale Gefrierpunkt eines Glycerin-Wasser-Gemisches höher ist als der eines Ethylenglykol-Wasser-Gemisches, ist Glycerin nicht toxisch und wird derzeit erneut auf seine Eignung für den Einsatz in Automobilen geprüft. [ 39 ] [ 40 ]

Im Labor ist Glycerin ein häufiger Bestandteil von Lösungsmitteln für enzymatische Reagenzien , die aufgrund der Gefrierpunktserniedrigung bei Temperaturen unter 0 °C (32 °F) gelagert werden . Es dient auch als Kryoprotektivum , indem es in Wasser gelöst wird, um Schäden durch Eiskristalle an in gefrorenen Lösungen gelagerten Labororganismen wie Pilzen , Bakterien , Nematoden und Säugetierembryonen zu reduzieren. Einige Organismen, wie beispielsweise der Moorfrosch, produzieren Glycerin, um während des Winterschlafs Minustemperaturen zu überstehen. [ 41 ]

Chemisches Zwischenprodukt

Glycerin wird zur Herstellung einer Vielzahl nützlicher Derivate verwendet.

Durch Nitrierung entsteht Nitroglycerin , ein wichtiger Bestandteil verschiedener Sprengstoffe wie Dynamit und Gelignit sowie von Treibmitteln wie Cordit . Nitroglycerin, auch bekannt als Glyceryltrinitrat (GTN), wird häufig zur Linderung von Angina pectoris eingesetzt und ist in Form von Sublingualtabletten , Pflastern oder als Aerosolspray erhältlich .

Trifunktionelle Polyetherpolyole werden aus Glycerin und Propylenoxid hergestellt .

Die Oxidation von Glycerin liefert Mesoxalsäure . [ 42 ] Die Dehydratisierung von Glycerin liefert Hydroxyaceton .

Die Chlorierung von Glycerin ergibt 1-Chlorpropan-2,3-diol :

HOCH(CH₂OH ) ₂ + HCl → HOCH( CH₂Cl )(CH₂OH ) + H₂O

Die gleiche Verbindung kann durch Hydrolyse von Epichlorhydrin hergestellt werden. [ 43 ]

Durch Epoxidierung mit Epichlorhydrin und einer Lewis-Säure erhält man Glycerintriglycidylether . [ 44 ] [ 45 ]

Schwingungsdämpfung

Glycerin wird als Füllmaterial für Manometer verwendet, um Vibrationen zu dämpfen. Externe Vibrationen, beispielsweise von Kompressoren, Motoren oder Pumpen, erzeugen in Bourdon-Manometern harmonische Schwingungen , die zu übermäßigen Nadelbewegungen und damit zu ungenauen Messwerten führen können. Die starken Nadelbewegungen können zudem interne Zahnräder oder andere Bauteile beschädigen und vorzeitigen Verschleiß verursachen. Wird Glycerin anstelle der Luft in ein Manometer eingefüllt, reduziert es die auf die Nadel übertragenen harmonischen Schwingungen und erhöht so die Lebensdauer und Zuverlässigkeit des Manometers. [ 46 ]

Nischennutzung

Unterhaltungsindustrie

Glycerin wird von Bühnenbildnern bei Dreharbeiten mit Wasserszenen verwendet, um zu verhindern, dass Bereiche, die nass aussehen sollen, zu schnell austrocknen. [ 47 ]

Glycerin wird auch bei der Erzeugung von Theaterrauch und Nebel als Bestandteil der in Nebelmaschinen verwendeten Flüssigkeit anstelle von Glykol eingesetzt , da dieses bei längerer Einwirkung nachweislich Reizstoffe enthält.

Ultraschall-Kopplungsmedium

Glycerin kann in Ultraschallprüfungen mitunter als Ersatz für Wasser verwendet werden , da es eine deutlich höhere akustische Impedanz aufweist (2,42 MRayl gegenüber 1,483 MRayl bei Wasser) und gleichzeitig relativ sicher, ungiftig, nicht korrosiv und relativ kostengünstig ist. [ 48 ]

Kraftstoff für Verbrennungsmotoren

Glycerin wird auch zur Stromversorgung von Dieselgeneratoren verwendet, die den Strom für die FIA ​​Formel-E- Serie von Elektrorennwagen liefern. [ 49 ]

Forschung zu weiteren Verwendungsmöglichkeiten

Die Forschung zu potenziellen Mehrwertprodukten aus Glycerin, das bei der Biodieselproduktion anfällt, wird fortgesetzt . [ 50 ] Beispiele (abgesehen von der Verbrennung von Glycerinabfällen):

Stoffwechsel

Glycerin ist eine Vorstufe für die Synthese von Triacylglycerinen und Phospholipiden in Leber und Fettgewebe . Wenn der Körper gespeichertes Fett als Energiequelle nutzt, werden Glycerin und Fettsäuren in den Blutkreislauf freigesetzt.

Glycerin wird hauptsächlich in der Leber verstoffwechselt. Glycerin-Injektionen können als einfacher Test auf Leberschäden eingesetzt werden, da die Resorptionsrate von Glycerin durch die Leber als zuverlässiger Indikator für die Lebergesundheit gilt. Der Glycerinstoffwechsel ist sowohl bei Leberzirrhose als auch bei Fettlebererkrankung reduziert . [ 62 ] [ 63 ]

Bei Diabetes sind die Blutglycerinwerte stark erhöht und gelten als Ursache für die verminderte Fruchtbarkeit bei Patienten mit Diabetes und metabolischem Syndrom. Die Blutglycerinwerte von Diabetikern sind durchschnittlich dreimal höher als bei gesunden Kontrollpersonen. Die direkte Glycerinbehandlung der Hoden führte zu einer signifikanten und langfristigen Reduktion der Spermienzahl. Weitere Untersuchungen zu diesem Thema wurden aufgrund der unerwarteten Ergebnisse abgebrochen, da dies nicht das Ziel der Studie war. [ 64 ]

Zirkulierendes Glycerin glykiert Proteine ​​nicht wie Glukose oder Fruktose und führt nicht zur Bildung von fortgeschrittenen Glykationsendprodukten (AGEs). In einigen Organismen kann Glycerin direkt in die Glykolyse eintreten und so Energie für den Zellstoffwechsel liefern (oder potenziell durch Gluconeogenese in Glukose umgewandelt werden ).

Bevor Glycerin in den Stoffwechselweg der Glykolyse oder Gluconeogenese (abhängig von den physiologischen Bedingungen) eintreten kann, muss es in den folgenden Schritten in das Zwischenprodukt Glycerinaldehyd-3-phosphat umgewandelt werden:

Glycerin

Das Enzym Glycerinkinase kommt hauptsächlich in Leber und Nieren vor, aber auch in anderen Körpergeweben, einschließlich Muskeln und Gehirn. [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] Im Fettgewebe wird Glycerin-3-phosphat aus Dihydroxyacetonphosphat mithilfe des Enzyms Glycerin-3-phosphat-Dehydrogenase gebildet .

Toxizität und Sicherheit

Glycerin weist bei oraler Aufnahme eine sehr geringe Toxizität auf; die orale LD50 beträgt 12.600 mg/kg für Ratten und 8.700 mg/kg für Mäuse. Bei Inhalation scheint es keine Toxizität zu verursachen, obwohl bei Tieren, die der höchsten gemessenen Dosis ausgesetzt waren, in kleinen Lungenabschnitten Veränderungen der Zellreifung auftraten. Eine subchronische 90-Tage-Studie mit ausschließlich nasaler Inhalation an Sprague-Dawley- Ratten, die über 6 Stunden kontinuierlich 0,03, 0,16 und 0,66 mg Glycerin pro Liter Luft ausgesetzt waren, zeigte außer einer minimalen Metaplasie des Epithels an der Basis der Epiglottis bei Ratten, die 0,66 mg/l Glycerin ausgesetzt waren, keine behandlungsbedingte Toxizität . [ 68 ] [ 69 ]

Glycerinvergiftung

Übermäßiger Konsum durch Kinder kann zu einer Glycerinvergiftung führen. [ 70 ] Zu den Vergiftungssymptomen gehören Unterzuckerung , Übelkeit und Bewusstlosigkeit . Obwohl Vergiftungen durch übermäßigen Glycerinkonsum selten sind und die Symptome in der Regel mild verlaufen, wurden vereinzelt Krankenhausaufenthalte berichtet. [ 71 ] Im August 2023 empfahl die britische Lebensmittelbehörde ( Food Standards Agency) den Herstellern von Sirup für Slush-Eis-Getränke, den Glycerinanteil in ihren Rezepturen zu reduzieren , um das Vergiftungsrisiko zu senken. [ 72 ] Eine Studie aus dem Jahr 2025 berichtete, dass zwischen 2018 und 2024 mindestens 21 Kinder im Alter von 2 bis 7 Jahren in Großbritannien und Irland nach dem Konsum von Slush-Eis-Getränken notfallmäßig wegen Symptomen einer Glycerinvergiftung behandelt wurden. [ 73 ] [ 74 ]

Food Standards Scotland rät davon ab, Kindern unter vier Jahren Slush-Eis-Getränke mit Glycerin zu geben, da Vergiftungsgefahr besteht. Zudem empfiehlt die Behörde, dass Betriebe in Lokalen, in denen Kinder unter zehn Jahren diese Getränke konsumieren, keine kostenlosen Nachfüllangebote anbieten und die Produkte entsprechend kennzeichnen, um Verbraucher über das enthaltene Glycerin zu informieren. [ 75 ]

Historische Fälle von Kontamination mit Diethylenglykol

Am 4. Mai 2007 riet die FDA allen US-amerikanischen Arzneimittelherstellern, sämtliche Glycerin-Chargen auf Diethylenglykol- Verunreinigungen zu testen. [ 76 ] Dies geschah nach Hunderten von tödlichen Vergiftungen in Panama, die auf eine gefälschte Einfuhrzollanmeldung des panamaischen Import-/Exportunternehmens Aduanas Javier de Gracia Express, SA zurückzuführen waren. Das billigere Diethylenglykol wurde als das teurere Glycerin umetikettiert. [ 77 ] [ 78 ] Zwischen 1990 und 1998 ereigneten sich Berichten zufolge Fälle von Diethylenglykol-Vergiftungen in Argentinien, Bangladesch, Indien und Nigeria, die Hunderte von Todesfällen zur Folge hatten. 1937 starben in den Vereinigten Staaten mehr als hundert Menschen nach der Einnahme von mit Diethylenglykol verunreinigtem Sulfanilamid-Elixier , einem Medikament zur Behandlung von Infektionen. [ 79 ]

Etymologie

Die Präfixe „gly-“ und „glu- “ für Glykole und Zucker stammen vom altgriechischen γλυκύς (glukus) , was „süß“ bedeutet. [ 80 ] Der Begriff „Glycerin“ wurde um 1811 von Michel Eugène Chevreul geprägt, um das zu bezeichnen, was sein Entdecker Carl Wilhelm Scheele zuvor als „süßes Fettprinzip“ bezeichnet hatte . Chevreuls Begriff wurde um 1838 ins Englische übernommen und im Laufe des 20. Jahrhunderts durch den 1872 eingeführten Begriff „Glycerol“ ersetzt , der die für Alkohole typische Endung „-ol“ enthält.

Eigenschaften

Tabelle der thermischen und physikalischen Eigenschaften von gesättigtem flüssigem Glycerin: [ 81 ] [ 82 ]

Temperatur (°C) Dichte (kg/ m³ ) Spezifische Wärmekapazität (kJ/kg·K) Kinematische Viskosität (m² / s) Leitfähigkeit (W/m·K) Temperaturleitfähigkeit (m² / s) Prandtl-ZahlKompressionsmodul (K −1 )
0 1276,03 2.261 8,31 × 10 −30,282 9,83 × 10 −884700 4,7 × 10 −4
10 1270.11 2,319 3,00 × 10 −30,284 9,65 × 10 −831000 4,7 × 10 −4
20 1264.02 2,386 1,18 × 10 −30,286 9,47 × 10 −812500 4,8 × 10 −4
30 1258,09 2,445 5,00 × 10 −40,286 9,29 × 10 −85380 4,8 × 10 −4
40 1252.01 2,512 2,20 × 10 −40,286 9,14 × 10 −82450 4,9 × 10 −4
50 1244,96 2,583 1,50 × 10 −40,287 8,93 × 10 −81630 5,0 × 10 −4

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ Internationale Union für Reine und Angewandte Chemie (2014). Nomenklatur der Organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013. The Royal Society of Chemistry . S. 690. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4Die
  2. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0302" . National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ "glycerin_msds" . Archiviert vom Original am 8. März 2020. Abgerufen am 7. Mai 2018 .
  4. ^ Segur, JB; Oberstar, HE (1951). „Viskosität von Glycerin und seinen wässrigen Lösungen“. Industrial & Engineering Chemistry . 43 (9): 2117–2120 . doi : 10.1021/ie50501a040 .
  5. ^ Lide, DR, Hrsg. (1994). CRC Handbook of Data on Organic Compounds (3. Aufl.). Boca Raton, FL: CRC Press. S. 4386.
  6. ^ „Glycerin – Definition von Glycerin im Englischen von Oxford Dictionaries“ . Oxford Dictionaries – Englisch . Archiviert vom Original am 21. Juni 2016. Abgerufen am 21. Februar 2022 .
  7. ^ Dumitrescu, Silvia (28. April 2020). „Was ist Glycerin?“ . International Food Information Council . Abgerufen am 31. Dezember 2025 .
  8. ^ a b c d Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta (2006). „Glycerin“. Ullmanns Enzyklopädie der industriellen Chemie . doi : 10.1002/14356007.a12_477.pub2 . ISBN 3-527-30673-0Die
  9. ^ „Gibt es einen Unterschied zwischen Glycerin und Glycerol?“ . Oxford Dictionaries – English . 9. April 2024. Abgerufen am 20. Oktober 2024 .
  10. ^ Hirschmann, H. (1. Oktober 1960). „Die Natur der Substratasymmetrie in stereoselektiven Reaktionen“ . Journal of Biological Chemistry . 235 (10): 2762–2767 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)64537-5 . PMID 13714619 . 
  11. ^ „IUPAC-IUB Kommission für Biochemische Nomenklatur (CBN)“. European Journal of Biochemistry . 2 (2): 127–131 . 1. September 1967. doi : 10.1111/j.1432-1033.1967.tb00116.x . PMID 6078528 . 
  12. ^ Alfieri A, Imperlini E, Nigro E, Vitucci D, Orrù S, Daniele A, Buono P, Mancini A (2017). „Auswirkungen von mit Pflanzenöl umgeesterten Triacylglycerinen auf Lipämie und die menschliche Gesundheit“ . Internationale Zeitschrift für Molekularwissenschaften . 19 (1) E104. MDPI (veröffentlicht am 30. Dezember 2017). doi : 10.3390/ijms19010104 . eISSN 1422-0067 . PMC 5796054 . PMID 29301208 . S2CID 5123735 .    
  13. ^ Nilles, Dave (2005). „Ein Glycerinfaktor“ . Biodiesel Magazine. Archiviert vom Original am 8. November 2007. Abgerufen am 21. Februar 2022 .
  14. ^ San Kong, Pei; Kheireddine Aroua, Mohamed; Ashri Wan Daud, Wan Mohd (2016). „Umwandlung von rohem und reinem Glycerin in Derivate: Eine Machbarkeitsstudie“. Renewable and Sustainable Energy Reviews . 63 : 533–555 . Bibcode : 2016RSERv..63..533K . doi : 10.1016/j.rser.2016.05.054 .
  15. ^ Das, Arpita; Kodgire, Pravin; Li, Hu; Basumatary, Sanjay; Baskar, Gurunathan; Rokhum, Samuel Lalthazuala (2023). „Jüngste Fortschritte bei der Umwandlung von Glycerin: einem Nebenprodukt der Biodieselproduktion in Glycerincarbonat“ . Zeitschrift für Chemie . 2023 (1) 8730221. doi : 10.1155/2023/8730221 . ISSN 2090-9071 . 
  16. ^ Yu, Bin (2014). "Glycerol" . Synlett . 25 (4): 601–602 . doi : 10.1055/s-0033-1340636 .
  17. ^ Gouin, Francis R. (1994). „Konservierung von Blumen und Blättern“ (PDF) . Maryland Cooperative Extension Fact Sheet . 556 : 1–6 . Archiviert (PDF) vom Original am 21. Januar 2018. Abgerufen am 20. Januar 2018 .
  18. ^ Nikolov, Ivan (20. April 2014). „Funktionale Regeln für Lebensmitteldesign“ . Archiviert vom Original am 30. April 2021. Abgerufen am 21. Februar 2022 .
  19. ^ „Glycerin – EU-Kosmetikinhaltsstoff“ . Cosmadex . Abgerufen am 28. Mai 2026 .Glycerin ist in der CosIng-Datenbank der Europäischen Kommission mit feuchtigkeitsspendenden und hautpflegenden Eigenschaften aufgeführt; siehe „CosIng-Eintrag: Glycerin“ . Europäische Kommission.
  20. ^ Ichthyose: Neue Erkenntnisse für medizinisches Fachpersonal . ScholarlyEditions . 22. Juli 2013. S. 22. ISBN 978-1-4816-5966-6Die
  21. ^ Mark G. Lebwohl; Warren R. Heymann; John Berth-Jones; Ian Coulson (19. September 2017). Behandlung von Hautkrankheiten (E-Book): Umfassende Therapiestrategien . Elsevier Health Sciences. ISBN 978-0-7020-6913-0Die
  22. ^ Lagerberg, Johan W. (2015). „Kryokonservierung von roten Blutkörperchen“. Kryokonservierungs- und Gefriertrocknungsprotokolle . Methoden der Molekularbiologie . Band 1257. Humana Press . S.  353–367 . doi : 10.1007/978-1-4939-2193-5_17 . ISBN 978-1-4939-2192-8PMID  25428017 .​
  23. ^ „Glycerin-Einlauf“ . Drugs.com. Archiviert vom Original am 6. November 2012. Abgerufen am 17. November 2012 .
  24. ^ „Glycerin-Einlauf“ . NCI Drug Dictionary . National Cancer Institute . 2. Februar 2011. Archiviert vom Original am 2. Mai 2019. Abgerufen am 2. Mai 2019 .
  25. ^ E. Bertani; A. Chiappa; R. Biffi; PP Bianchi; D. Radice; V. Branchi; S. Spampatti; I. Vetrano; B. Andreoni (2011). „Vergleich von oralem Polyethylenglykol plus einem großvolumigen Glycerin-Einlauf mit einem großvolumigen Glycerin-Einlauf allein bei Patienten, die sich einer kolorektalen Operation aufgrund einer malignen Erkrankung unterziehen: eine randomisierte klinische Studie“. Colorectal Disease . 13 (10): e327– e334 . doi : 10.1111/j.1463-1318.2011.02689.x . PMID 21689356. S2CID 32872781 .  
  26. ^ „Glycerin (orale Einnahme)“ . Mayo Foundation for Medical Education and Research. Archiviert vom Original am 27. November 2012. Abgerufen am 17. November 2012 .
  27. Spinler , Jennifer K.; Auchtung, Jennifer; Brown, Aaron; Boonma, Prapaporn; Oezguen, Numan; Ross, Caná L.; Luna, Ruth Ann; Runge, Jessica; Versalovic, James; Peniche, Alex; Dann, Sara M. (Oktober 2017). „Probiotika der nächsten Generation zur Bekämpfung von Clostridium difficile durch präkursorgesteuerte antimikrobielle Biosynthese“ . Infection and Immunity . 85 (10): e00303–17. doi : 10.1128/IAI.00303-17 . ISSN 1098-5522 . PMC 5607411. PMID 28760934 .   
  28. ^ Samsell, Brian; Softic, Davorka; Qin, Xiaofei; McLean, Julie; Sohoni, Payal; Gonzales, Katrina; Moore, Mark A. (13. Februar 2019). „Konservierung von Allograft-Knochen mittels einer Glycerinlösung: eine Zusammenstellung präklinischer Originalforschung“ . Biomaterials Research . 23 (1). Science Partner Journals: 5. doi : 10.1186 / s40824-019-0154-1 . eISSN 2055-7124 . PMC 6373109. PMID 30805200. S2CID 67860055 – via Atypon Journals.    
  29. ^ Atala, Anthony; Yoo, James J.; Carlos Kengla; Ko, In Kap; Lee, Sang Jin; Kang, Hyun-Wook (März 2016). „Ein 3D-Biodrucksystem zur Herstellung von Gewebekonstrukten in menschlicher Größe mit struktureller Integrität“. Nature Biotechnology . 34 (3): 312–319 . doi : 10.1038/nbt.3413 . ISSN 1546-1696 . PMID 26878319. S2CID 9073831 .   
  30. ^ Auswahl und Verwendung unentbehrlicher Arzneimittel, 2025: WHO-Modellliste der unentbehrlichen Arzneimittel, 24. Liste . Genf: Weltgesundheitsorganisation . 2025. doi : 10.2471/B09474 . hdl : 10665/382243 .
  31. ^ „eEML – Elektronische Liste unentbehrlicher Arzneimittel“ . list.essentialmeds.org . Abgerufen am 19. Februar 2026 .
  32. ^ Long, Walter S. (14. Januar 1916). „Die Zusammensetzung von handelsüblichen Fruchtextrakten“. Transactions of the Kansas Academy of Science . 28 : 157–161 . doi : 10.2307/3624347 . JSTOR 3624347 . 
  33. Gehört Alkohol in Kräutertinkturen? ( Archiviert am 12. Oktober 2007 im Internetarchiv newhope.com)
  34. ^ „Glycerin: Ein Überblick“ (PDF) . aciscience.org . The Soap and Detergent Association. 1990. Archiviert (PDF) vom Original am 1. Juni 2019.
  35. ^ Lawrie, James W. (1928) Glycerin und die Glykole – Herstellung, Eigenschaften und Analyse . The Chemical Catalog Company, Inc., New York, NY.
  36. ^ Leffingwell, Georgia und Lesser, Miton (1945) Glycerin – seine industriellen und kommerziellen Anwendungen . Chemical Publishing Co., Brooklyn, NY.
  37. ^ Die Herstellung von Glycerin – Band III (1956). The Technical Press, LTD., London.
  38. ^ Dasgupta, Amitava; Klein, Kimberly (2014). „4.2.5 Sind elektronische Zigaretten sicher?“ . Antioxidantien in Lebensmitteln, Vitaminen und Nahrungsergänzungsmitteln: Prävention und Behandlung von Krankheiten . Academic Press. ISBN 978-0-12-405917-7Archiviert vom Original am 16. April 2021. Abgerufen am 16. August 2017 .
  39. ^ Hudgens, R. Douglas; Hercamp, Richard D.; Francis, Jaime; Nyman, Dan A.; Bartoli, Yolanda (2007). „Eine Bewertung von Glycerin (Glycerol) als Basis für Hochleistungs-Motorenfrostschutzmittel/Kühlmittel“. SAE Technical Paper Series . Band 1. doi : 10.4271/2007-01-4000 .
  40. ^ Vorgeschlagene ASTM-Normen für Motorkühlmittel konzentrieren sich auf Glycerin. Archiviert am 14. September 2017 im Internetarchiv (Wayback Machine) . Astmnewsroom.org. Abgerufen am 15. August 2012.
  41. ^ Shekhovtsov, Sergei V.; Bulakhova, Nina A.; Tsentalovich, Yuri P.; Zelentsova, Ekaterina A.; Meshcheryakova, Ekaterina N.; Poluboyarova, Tatiana V.; Berman, Daniil I. (Januar 2022). „Stoffwechselanalysen zeigen, dass der Moorfrosch Rana arvalis sowohl Glukose als auch Glycerin als Kryoschutzmittel verwendet“ . Tiere . 12 (10). MDPI (veröffentlicht am 17. Mai 2022): 1286. doi : 10.3390/ani12101286 . ISSN 2076-2615 . PMC 9137551 . PMID 35625132 . S2CID 248879904 .    
  42. ^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (2003). „Eintopf-homogene und heterogene Oxidation von Glycerin zu Ketomalonsäure, vermittelt durch TEMPO“. Advanced Synthesis & Catalysis . 345 (3): 383–388 . doi : 10.1002/adsc.200390043 .
  43. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc (2015). „Glycerinethersynthese: Ein Labortest für Konzepte und Technologien der Grünen Chemie“ (PDF) . Chemical Reviews . 115 (16): 8609–8651 . doi : 10.1021/cr5004002 . PMID 26196761 . 
  44. ^ Crivello, James V. (2006). „Design und Synthese multifunktionaler Glycidylether, die einer Frontalpolymerisation unterliegen“. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 44 (21): 6435–6448 . Bibcode : 2006JPoSA..44.6435C . doi : 10.1002/pola.21761 . ISSN 0887-624X . 
  45. ^ US 5162547 , Roth, Martin; Wolleb, Heinz & Truffer, Marc-Andre, „Verfahren zur Herstellung von Glycidylethern“, veröffentlicht am 10. November 1992, zugewiesen an die Ciba-Geigy Corp. 
  46. ^ Pneumatische Systeme: Grundlagen und Wartung von S. R. Majumdar. McGraw-Hill, 2006, S. 74
  47. ^ Hawthorne, Amy (4. Mai 2015). „Chemikalien im Film: 20th Century Fox bestellt Produkte“ . ReAgent . Archiviert vom Original am 29. September 2015.
  48. ^ Akustische Eigenschaften von Flüssigkeiten (Archiviert am 27. Oktober 2016 im Internetarchiv nde-ed.org)
  49. ^ Die Formel E nutzt umweltfreundliches Glycerin zum Laden von Autos . fiaformulae.com. 13. September 2014
  50. Johnson , Duane T.; Taconi, Katherine A. (2007). „Glycerin-Glut: Optionen zur Wertschöpfung aus Rohglycerin aus der Biodieselproduktion“. Environmental Progress . 26 (4): 338–348 . Bibcode : 2007EnvPr..26..338J . doi : 10.1002/ep.10225 .
  51. ^ Marshall, AT; Haverkamp, ​​RG (2008). „Herstellung von Wasserstoff durch elektrochemische Reformierung von Glycerin-Wasser-Lösungen in einer PEM-Elektrolysezelle“. International Journal of Hydrogen Energy . 33 (17): 4649–4654 . Bibcode : 2008IJHE...33.4649M . doi : 10.1016/j.ijhydene.2008.05.029 .
  52. ^ Melero, Juan A.; Van Grieken, Rafael; Morales, Gabriel; Paniagua, Marta (2007). „Säure mesoporöse Kieselsäure zur Acetylierung von Glycerin: Synthese von Bioadditiven für Benzin“. Energy & Fuels . 21 (3): 1782–1791 . Bibcode : 2007EnFue..21.1782M . doi : 10.1021/ef060647q .
  53. Özeren , Hüsamettin D.; Olsson, Richard T.; Nilsson, Fritjof; Hedenqvist, Mikael S. (1. Februar 2020). „Vorhersage der Plastifizierung in einem realen Biopolymersystem (Stärke) mittels Molekulardynamiksimulationen“ . Materials & Design . 187 108387. doi : 10.1016/j.matdes.2019.108387 . ISSN 0264-1275 . 
  54. Özeren , Hüsamettin Deniz; Guivier, Manon; Olsson, Richard T.; Nilsson, Fritjof; Hedenqvist, Mikael S. (7. April 2020). „Ranking von Weichmachern für Polymere mittels atomistischer Simulationen; PVT, mechanische Eigenschaften und die Rolle von Wasserstoffbrückenbindungen in thermoplastischer Stärke“ . ACS Applied Polymer Materials . 2 (5): 2016–2026 . Bibcode : 2020AAPM....2.2016O . doi : 10.1021/acsapm.0c00191 .
  55. ^ „Dow erreicht einen weiteren wichtigen Meilenstein auf dem Weg zu nachhaltigen Chemikalien“ (Pressemitteilung). Dow Chemical Company . 15. März 2007. Archiviert vom Original am 16. September 2009. Abgerufen am 13. Juli 2007 .
  56. Ott , L.; Bicker, M.; Vogel, H. (2006). „Die katalytische Dehydratisierung von Glycerin in sub- und superkritischem Wasser: ein neues chemisches Verfahren zur Acrolein-Herstellung“. Green Chemistry . 8 (2): 214–220 . doi : 10.1039/b506285c .
  57. ^ Watanabe, Masaru; Iida, Toru; Aizawa, Yuichi; Aida, Taku M.; Inomata, Hiroshi ( 2007). „Acroleinsynthese aus Glycerin in heißem, komprimiertem Wasser“. Bioresource Technology . 98 (6): 1285–1290 . Bibcode : 2007BiTec..98.1285W . doi : 10.1016/j.biortech.2006.05.007 . PMID 16797980 . 
  58. ^ Abdullah, Anas; Zuhairi Abdullah, Ahmad; Ahmed, Mukhtar; Khan, Junaid; Shahadat, Mohammad; Umar, Khalid; Alim, Md Abdul (März 2022). „Ein Überblick über aktuelle Entwicklungen und Fortschritte bei der nachhaltigen Acroleinproduktion durch katalytische Dehydratisierung von biobasiertem Glycerin“ . Journal of Cleaner Production . 341 130876. Bibcode : 2022JCPro.34130876A . doi : 10.1016/j.jclepro.2022.130876 . S2CID 246853148 . 
  59. ^ Yazdani, SS; Gonzalez, R. (2007). „Anaerobe Fermentation von Glycerin: Ein Weg zur wirtschaftlichen Rentabilität für die Biokraftstoffindustrie“. Current Opinion in Biotechnology . 18 (3): 213–219 . doi : 10.1016/j.copbio.2007.05.002 . PMID 17532205 . 
  60. ^ „Ingenieure finden Weg zur Herstellung von Ethanol und wertvollen Chemikalien aus Glycerinabfällen“ . ScienceDaily (Pressemitteilung). 27. Juni 2007.
  61. ^ „Dow Epoxy treibt Projekte für Glycerin-zu-Epichlorhydrin- und Flüssigepoxidharze durch Standortwahl in Shanghai voran“ (Pressemitteilung). Dow Chemical Company . 26. März 2007. Archiviert vom Original am 8. Dezember 2011. Abgerufen am 21. Februar 2022 .
  62. ^ Glycerin-Clearance bei alkoholischer Lebererkrankung. Gut (British Society of Gastroenterology). 1982 Apr; 23(4): 257–264. DG Johnston, KG Alberti, R Wright, PG Blain
  63. ^ „Fettleber stört den Glycerinstoffwechsel in glukoneogenen und lipogenen Stoffwechselwegen beim Menschen“. September 2018. The Journal of Lipid Research , 59, 1685–1694. Jeffrey D. Browning, Eunsook S. Jin, Rebecca E. Murphy und Craig R. Malloy
  64. ^ Molecular Human Reproduction , Band 23, Ausgabe 11, November 2017, S. 725–737
  65. Tildon , JT; Stevenson, JH Jr.; Ozand, PT (1976). „Mitochondriale Glycerinkinase-Aktivität im Rattenhirn“ . The Biochemical Journal . 157 (2): 513–516 . doi : 10.1042/bj1570513 . PMC 1163884. PMID 183753 .  
  66. ^ Newsholme, EA; Taylor, K (Mai 1969). „Glycerinkinase-Aktivitäten in Muskeln von Wirbeltieren und Wirbellosen“ . Biochem . J. 112 ( 4): 465–474 . doi : 10.1042/bj1120465 . PMC 1187734. PMID 5801671 .  
  67. Jenkins , BT, Hajra, AK (1976). „Glycerol Kinase and Dihydroxyacetone Kinase in Rat Brain“ (PDF) . Journal of Neurochemistry . 26 ( 2): 377–385 . doi : 10.1111/j.1471-4159.1976.tb04491.x . hdl : 2027.42/65297 . PMID 3631. S2CID 14965948. Archiviert vom Original am 21. Februar 2022. Abgerufen am 27. August 2019 .  
  68. ^ Phillips, Blaine; Titz, Bjoern; Kogel, Ulrike; Sharma, Danilal; Leroy, Patrice; Xiang, Yang; Vuillaume, Grégory; Lebrun, Stefan; Sciuscio, Davide; Ho, Jenny; Nury, Catherine; Guedj, Emmanuel; Elamin, Ashraf; Esposito, Marco; Krishnan, Subash; Schlage, Walter K.; Veljkovic, Emilija; Ivanov, Nikolai V.; Martin, Florian; Peitsch, Manuel C.; Hoeng, Julia; Vanscheeuwijck, Patrick (2017). „Toxizität der Hauptbestandteile von E-Zigaretten, Propylenglykol, Glycerin und Nikotin, an Sprague-Dawley-Ratten in einer 90-tägigen OECD-Inhalationsstudie, ergänzt durch molekulare Endpunkte“ . Food and Chemical Toxicology . 109 (Teil 1): 315–332 . doi : 10.1016/j.fct.2017.09.001 . PMID 28882640 . 
  69. Renne , RA; Wehner, AP; Greenspan, BJ; Deford, HS; Ragan, HA; Westerberg, RB (1992). „2-Wochen- und 13-Wochen-Inhalationsstudien mit aerosolisiertem Glycerin an Ratten“. International Forum for Respiratory Research . 4 (2): 95–111 . Bibcode : 1992InhTx...4...95R . doi : 10.3109/08958379209145307 .
  70. ^ Burrell, Chloe (2. Juni 2023). „Eltern in Perth und Kinross gewarnt: Betrunkene Kinder nach Slush-Eis im Krankenhaus“ . The Courier . Abgerufen am 3. Juni 2023 .
  71. ^ „Kleinkind wurde nach dem Trinken von Slush Puppie grau und ohnmächtig“ . www.bbc.com . 31. Juli 2024. Abgerufen am 31. Juli 2024 .
  72. ^ "„Nicht geeignet für Kinder unter 4 Jahren“: Neue Branchenempfehlung zu Glycerin in Slush-Eis-Getränken . Lebensmittelbehörde . Abgerufen am 11. August 2023 .
  73. ^ Hayward, Eleanor (12. März 2025). „Slush-Eis-Getränke haben mindestens 21 Kleinkinder ins Krankenhaus gebracht“ . The Times . Abgerufen am 12. März 2025 .{{cite news}}CS1-Wartung: Veralteter Archivierungsdienst ( Link )
  74. ^ „Ärzte versuchen, Kinder unter acht Jahren vom Trinken von Slush-Eis abzuhalten“ . BBC News . 12. März 2025. Abgerufen am 12. März 2025 .
  75. ^ „Glycerin in Slush-Eis-Getränken | Food Standards Scotland“ . www.foodstandards.gov.scot . Abgerufen am 4. August 2024 .
  76. ^ „FDA rät Herstellern, Glycerin auf mögliche Verunreinigungen zu testen“ . US-amerikanische Lebensmittel- und Arzneimittelbehörde (FDA). 4. Mai 2007. Archiviert vom Original am 7. Mai 2007. Abgerufen am 8. Mai 2007 .
  77. ^ Walt Bogdanich (6. Mai 2007). „Von China nach Panama: Eine Spur vergifteter Medikamente“ . The New York Times . Archiviert vom Original am 26. September 2015. Abgerufen am 8. Mai 2007 .
  78. ^ „Die 10 größten Medizinskandale der Geschichte“ . 20. Februar 2013. Archiviert vom Original am 8. Januar 2022. Abgerufen am 21. Februar 2022 .
  79. ^ Lang, Les (1. Juli 2007). „FDA veröffentlicht Stellungnahme zur Lebensmittelkontamination mit Diethylenglykol und Melamin“ . Gastroenterology . 133 ( 1): 5–6 . doi : 10.1053/j.gastro.2007.05.013 . ISSN 0016-5085 . PMID 17631118. Archiviert vom Original am 21. Februar 2022. Abgerufen am 25. Dezember 2020 .  
  80. ^ glyko- Archiviert am 30. April 2021 in der Wayback Machine , dictionary.com
  81. ^ Holman, Jack P. (2002). Wärmeübertragung (9. Aufl.). New York, NY: McGraw-Hill Companies, Inc. S.  600–606 . ISBN 978-0-07-240655-9Die
  82. ^ Incropera 1 Dewitt 2 Bergman 3 Lavigne 4, Frank P. 1 David P. 2 Theodore L. 3 Adrienne S. 4 (2007). Grundlagen der Wärme- und Stoffübertragung (6. Aufl.). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. S.  941–950 . ISBN 978-0-471-45728-2Die{{cite book}}: CS1 Wartung: numerische Namen: Autorenliste ( Link )