Hydroxylamine (also known as hydroxyammonia) is an inorganic compound with the chemical formulaNH2OH. The compound exists as hygroscopic colorless crystals.[4] Hydroxylamine is almost always provided and used as either an aqueous solution or, more often, as one of its salts, such as hydroxylammonium sulfate, a water-soluble solid.

Hydroxylamin und seine Salze werden fast ausschließlich zur Herstellung von Nylon-6 verwendet . Die Oxidation von NH₃ zu Hydroxylamin ist ein Schritt der biologischen Nitrifikation . [ 5 ]

Geschichte

Hydroxylamin wurde erstmals 1865 von dem deutschen Chemiker Wilhelm Clemens Lossen (1838–1906) als Hydroxylammoniumchlorid hergestellt ; er setzte Zinn und Salzsäure in Gegenwart von Ethylnitrat um . [ 6 ] Die erste Reinform wurde 1891 von dem niederländischen Chemiker Lobry de Bruyn und dem französischen Chemiker Léon Maurice Crismer (1858–1944) gewonnen. [ 7 ] [ 8 ] Der Koordinationskomplex ZnCl₂ (NH₂OH ) ₂ ( Zinkdichlorid-Di(hydroxylamin) ) , bekannt als Crismers Salz, setzt beim Erhitzen Hydroxylamin frei. [ 9 ]

Struktur

Hydroxylamin und seine N- substituierten Derivate sind am Stickstoffatom pyramidal, mit Bindungswinkeln, die denen von Aminen sehr ähnlich sind. Die stabilste Konformation von Hydroxylamin weist die NOH-Gruppe in anti-Position zum freien Elektronenpaar am Stickstoff auf, wodurch die Abstoßung zwischen den freien Elektronenpaaren von Stickstoff und Sauerstoff minimiert zu werden scheint. [ 10 ]

Produktion

Hydroxylamin oder seine Salze (Salze mit Hydroxylammonium -Kationen [NH₃OH ] ⁺ ) können auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, aber nur zwei sind wirtschaftlich rentabel. Es kommt auch natürlich vor, wie im Abschnitt über Biochemie beschrieben .

Aus Stickstoffmonoxid

NH₂OH wird hauptsächlich als sein Schwefelsäuresalz , Hydroxylammoniumsulfat ( [ NH₃OH ] ₂ [ SO₄ ] ) , durch Hydrierung von Stickstoffmonoxid an Platinkatalysatoren in Gegenwart von Schwefelsäure hergestellt . [ 11 ]

2 NO + 3 H 2 + H 2 SO 4 → [NH 3 OH] 2 [SO 4 ]

Raschig-Prozess

Ein weiterer Weg zu NH₂OH ist das Raschig - Verfahren : Wässriges Ammoniumnitrit wird durch HSO₄⁻ reduziert .−3und SO₂ bei 0 °C, um ein Hydroxylamido- N , N - disulfonat -Anion zu erhalten :

[NH 4 ] + [NO 2 ] − + 2 SO 2 + NH 3 + H 2 O → [NH 4 ] 2 [HON(SO 3 ) 2 ]

Dieses Ammoniumhydroxylamindisulfonat-Anion wird dann hydrolysiert , um Hydroxylammoniumsulfat zu ergeben :

[NH 4 ] 2 [HON(SO 3 ) 2 ] + 2 H 2 O → [HONH 3 ] 2 SO 4

Andere Methoden

Julius Tafel entdeckte , dass Hydroxylaminhydrochlorid bzw. -sulfatsalze durch elektrolytische Reduktion von Salpetersäure mit HCl bzw. H₂SO₄ hergestellt werden können : [ 12 ] [ 13 ]

HNO₃ + 3 H₂ → NH₂OH + 2 H₂O

Hydroxylamin kann auch durch Reduktion von salpetriger Säure oder Kaliumnitrit mit Bisulfit hergestellt werden :

HNO₂ + 2 HSO₄−3→ N(OH)(OSO−2) 2 + H 2 O → NH(OH)(OSO−2) + HSO−4
NH(OH)(OSO−2) + [H 3 O] + → [NH 3 OH] + + HSO−4(100 °C, 1 h)

Salzsäure disproportioniert Nitromethan über die Hydroxamsäure zu Hydroxylaminhydrochlorid und Kohlenmonoxid .

Im Jahr 2024 wurde die direkte Laborsynthese von Hydroxylamin aus molekularem Stickstoff in Wasserplasma demonstriert. [ 14 ]

Isolierung von Hydroxylamin

Festes NH₂OH kann durch Behandlung mit flüssigem Ammoniak gewonnen werden . Ammoniumsulfat , [NH₄ ] ₂SO₄ , ein in flüssigem Ammoniak unlösliches Nebenprodukt, wird durch Filtration abgetrennt; das flüssige Ammoniak wird eingedampft , um das gewünschte Produkt zu erhalten. [ 4 ] Die Nettoreaktion lautet:

2 Nein−2+ 4 SO₂ + 6 H₂O + 6 NH₃ → 4 SO2−4+ 6 [NH 4 ] + + 2 NH 2 OH

Eine Base, wie zum Beispiel Natriumbutoxid, kann verwendet werden, um das Hydroxylamin aus Hydroxylammoniumchlorid freizusetzen : [ 4 ]

[NH₃OH ] Cl + NaO ( CH₂ ) ₃CH₃ → NH₂OH + NaCl + CH₃ ( CH₂ ) ₃OH

Reaktionen

Hydroxylamin ist eine Base mit einem pKa-Wert von 6,03:

NH₃OH + ⇌ NH₂OH + H +​

Hydroxylamin reagiert mit Alkylierungsmitteln üblicherweise am Stickstoffatom :

R−X + NH₂OH → R−NH−OH + HX

Die Reaktion von NH₂OH mit einem Aldehyd oder Keton führt zur Bildung eines Oxims .

R₂C = O + NH₂OH → R₂C = N−OH + H₂O

Diese Reaktion kann zur Reinigung von Ketonen und Aldehyden nützlich sein: Gibt man Hydroxylamin zu einem Aldehyd oder Keton in Lösung, bildet sich ein Oxim, das in der Regel ausfällt; durch Erhitzen des Niederschlags mit wässriger Säure erhält man dann den ursprünglichen Aldehyd oder das Keton zurück. [ 15 ]

NH₂OH reagiert mit Chlorsulfonsäure zu Hydroxylamin - O - sulfonsäure : [ 16 ]

HO−S(=O) ₂ −Cl + NH₂OH → NH₂ − O−S(=O) ₂ −OH + HCl

In wässriger Lösung koexistiert Hydroxylamin vermutlich mit einem Tautomer , dem Aminoxid H₃N⁺ − O⁻ ( Ammoniakoxid ) . [ 17 ] Die Stabilität der solvatisierten Ammoniakoxid-Form wurde unterschiedlich auf 0,9–3,5 kcal·mol⁻¹ geschätzt . [ 18 ] In der Gasphase ist sie nicht nachweisbar ; die vorhergesagte Stabilitätslücke beträgt hier 27,6 kcal· mol⁻¹ . [ 19 ]

Funktionsgruppe

Schema des sekundären N , N -Hydroxylamins

Hydroxylaminderivate, bei denen das Hydroxyl- bzw. Aminwasserstoff substituiert ist , werden als O- bzw. N -Hydroxylamine bezeichnet. Im Allgemeinen sind N- Hydroxylamine häufiger . Beispiele hierfür sind N - tert-Butylhydroxylamin oder die glykosidische Bindung in Calicheamicin . N , O -Dimethylhydroxylamin ist eine Vorstufe von Weinreb- Amiden .

Ähnlich wie bei Aminen lassen sich Hydroxylamine anhand ihres Substitutionsgrades unterscheiden: primär, sekundär und tertiär. Bei wochenlanger Lagerung an der Luft zersetzen sich sekundäre Hydroxylamine zu Nitronen . [ 20 ]

N -Organylhydroxylamine, R−NH−OH , wobei R eine Organylgruppe ist , können zu Aminen R−NH 2 reduziert werden : [ 21 ]

R−NH−OH (Zn, HCl) → R−NH 2 + ZnO

Oxime wie Dimethylglyoxim werden ebenfalls als Liganden eingesetzt .

Synthese

Die Hydrolyse von N-substituierten Oximen, Hydroxamsäuren und Nitronen liefert leicht Hydroxylamine.

Die Alkylierung von Hydroxylaminen oder N -Alkylhydroxylaminen erfolgt üblicherweise am Stickstoffatom. Eine Herausforderung stellt die Dialkylierung dar, wenn lediglich eine Monoalkylierung erwünscht ist.

RNHOH + R'X → RR'NOH + HX

Für die O-Alkylierung von Hydroxylaminen ist eine starke Base wie Natriumhydrid erforderlich, um zunächst die OH-Gruppe zu deprotonieren: [ 22 ]

RNHOH + NaH → RNHONa + H₂
RNHONa + R'X → RNHOR' + NaX

Die Oxidation von Aminen mit Benzoylperoxid ist eine gängige Methode zur Synthese von Hydroxylaminen. Dabei ist darauf zu achten, dass es nicht zu einer Überoxidation zu einem Nitron kommt . Weitere Methoden sind:

Verwendung

Umwandlung von Cyclohexanon in Caprolactam unter Einbeziehung der Beckmann-Umlagerung .

Etwa 95 % des Hydroxylamins werden für die Synthese von Cyclohexanonoxim , einem Vorläufer von Nylon 6 , verwendet . [ 11 ] Die Behandlung dieses Oxims mit Säure induziert die Beckmann-Umlagerung zu Caprolactam . [ 23 ] Letzteres kann dann einer Ringöffnungspolymerisation unterliegen, um Nylon 6 zu ergeben. [ 24 ]

Synthese von Paracetamol mit einer Beckmann-Umlagerung als letztem Schritt

Eine alternative industrielle Synthese von Paracetamol, die von Hoechst – Celanese entwickelt wurde, beinhaltet die Umwandlung von Keton in ein Ketoxim mit Hydroxylamin.

Zu den nichtchemischen Anwendungen gehören die Entfernung von Haaren von Tierhäuten und fotografische Entwicklungslösungen . [ 2 ] In der Halbleiterindustrie ist Hydroxylamin häufig Bestandteil des „Resist Strippers“, der den Fotolack nach der Lithografie entfernt.

Laboranwendungen

Hydroxylamin und seine Salze werden häufig als Reduktionsmittel in unzähligen organischen und anorganischen Reaktionen eingesetzt. Sie können auch als Antioxidantien für Fettsäuren wirken .

Biologen nutzen hohe Hydroxylaminkonzentrationen, um Mutationen durch die Hydroxylierung von DNA - Nukleobasen zu induzieren . [ 25 ] Man geht davon aus, dass Hydroxylamin hauptsächlich durch die Hydroxylierung von Cytidin zu Hydroxyaminocytidin wirkt, welches fälschlicherweise als Thymidin gelesen wird und dadurch C:G-zu-T:A- Transitionsmutationen auslöst . [ 26 ] Hohe Konzentrationen oder Überreaktionen von Hydroxylamin in vitro scheinen jedoch auch andere DNA-Abschnitte zu modifizieren und zu anderen Mutationstypen zu führen. [ 26 ] Dies könnte auf die Fähigkeit von Hydroxylamin zurückzuführen sein, in Gegenwart von Spurenmetallen und Sauerstoff unkontrollierte Radikalreaktionen einzugehen. Tatsächlich stellte Ernst Freese fest, dass Hydroxylamin in Abwesenheit seiner Radikalwirkung keine Reversionsmutationen der C:G-zu-T:A-Transitionsmutation auslösen kann und hielt es sogar für das spezifischste bekannte Mutagen . [ 27 ] In der Praxis wurde es weitgehend von potenteren Mutagenen wie EMS , ENU oder Nitrosoguanidin übertroffen, aber als sehr kleine mutagene Verbindung mit hoher Spezifität fand es einige spezielle Anwendungen , wie die Mutation von DNA in Bakteriophagenkapsiden [ 28 ] und die Mutation von gereinigter DNA in vitro . [ 29 ]

Hydroxylamin kann auch zur genaueren Charakterisierung posttranslationaler Modifikationen an Proteinen eingesetzt werden. Beispielsweise reagieren Poly(ADP-Ribose) -Ketten empfindlich auf Hydroxylamin, wenn sie an Glutaminsäure oder Asparaginsäure gebunden sind , nicht jedoch, wenn sie an Serin gebunden sind . [ 30 ] Ähnlich verhält es sich mit Ubiquitinmolekülen : Sie reagieren empfindlich auf Hydroxylamin, wenn sie an Serin- oder Threoninreste gebunden sind , während solche, die an Lysin ( Isopeptidbindung ) gebunden sind, resistent sind. [ 31 ]

Biochemie

Bei der biologischen Nitrifikation wird die Oxidation von NH₃ zu Hydroxylamin durch die Ammoniak-Monooxygenase (AMO) vermittelt . [ 5 ] Die Hydroxylamin-Oxidoreduktase (HAO) oxidiert Hydroxylamin weiter zu Nitrit. [ 32 ]

Cytochrom P460, ein Enzym , das in dem Ammoniak-oxidierenden Bakterium Nitrosomonas europaea vorkommt , kann Hydroxylamin in Distickstoffmonoxid , ein starkes Treibhausgas, umwandeln . [ 33 ]

Hydroxylamin kann auch zur hochselektiven Spaltung von Asparaginyl - Glycin- Peptidbindungen in Peptiden und Proteinen eingesetzt werden. [ 34 ] Es bindet zudem an Häm-haltige Enzyme und inaktiviert diese dauerhaft (vergiftet sie). Aufgrund seiner Strukturähnlichkeit zu Wasser wird es als irreversibler Inhibitor des sauerstoffentwickelnden Komplexes der Photosynthese verwendet.

Sicherheits- und Umweltbelange

Hydroxylamin reizt die Haut, ist aber wenig toxisch.

Ein Zünder kann wässrige Lösungen mit einer Konzentration von über 80 Gew.-% leicht zur Explosion bringen, und selbst eine 50%ige Lösung könnte sich bei Tests in größeren Mengen als detonierbar erweisen. [ 35 ] [ 36 ] An der Luft verläuft die Verbrennung schnell und vollständig.

4 NH₂OH + O₂ → 2 N₂ + 6 H₂O

Ohne Luftzufuhr benötigt reines Hydroxylamin eine stärkere Erhitzung, und die Detonation konkurriert nicht mit der Verbrennung:

3 NH₂OH → N₂ + NH₃ + 3 H₂O

Mindestens zwei Fabriken, die Hydroxylamin herstellten, wurden seit 1999 zerstört, wobei Menschenleben verloren gingen. [ 37 ] Es ist jedoch bekannt, dass Eisen(II)- und Eisen (III) -Salze die Zersetzung von 50%igen Ammoniaklösungen beschleunigen . [ 38 ] Hydroxylamin und seine Derivate lassen sich in Form von Salzen sicherer handhaben .

Es reizt die Atemwege , die Haut, die Augen und andere Schleimhäute . Es kann über die Haut aufgenommen werden, ist beim Verschlucken schädlich und möglicherweise mutagen . [ 39 ]

Siehe auch

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