Levulinsäure , auch 4-Oxopentansäure genannt, ist eine organische Verbindung mit der Formel CH₃C (O) CH₂CH₂CO₂H . Sie zählt zu den Ketosäuren . Dieser weiße , kristalline Feststoff ist in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Er entsteht beim Abbau von Cellulose und ist ein potenzieller Vorläufer für Biokraftstoffe [ 3 ] , wie beispielsweise Ethyllevulinat [ 4 ] .
Synthese
Lävulinsäure wurde erstmals 1840 von dem niederländischen Chemiker Gerardus Johannes Mulder durch Erhitzen von Fructose mit Salzsäure hergestellt . [ 5 ] Die erste kommerzielle Produktion von Lävulinsäure begann in den 1940er Jahren als Batch-Verfahren in einem Autoklaven durch den Stärkehersteller AE Staley . [ 6 ] 1953 entwickelte Quaker Oats ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Lävulinsäure. [ 7 ] 1956 wurde sie als Plattformchemikalie mit hohem Potenzial identifiziert. [ 8 ] 2004 identifizierte das US-Energieministerium (US DoE) Lävulinsäure als eine der zwölf potenziellen Plattformchemikalien im Rahmen des Bioraffineriekonzepts . [ 9 ]
Die Synthese von Lävulinsäure aus Hexosen ( Glucose , Fructose ) oder Stärke in verdünnter Salzsäure oder Schwefelsäure . [ 5 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] Neben Ameisensäure entstehen weitere, teilweise unlösliche Nebenprodukte. Diese sind intensiv gefärbt, und ihre vollständige Entfernung stellt für die meisten Technologien eine Herausforderung dar.
Viele Konzepte zur kommerziellen Herstellung von Lävulinsäure basieren auf der Starksäuretechnologie. Die Prozesse werden kontinuierlich unter hohem Druck und hohen Temperaturen durchgeführt. Lignocellulose ist ein kostengünstiges Ausgangsmaterial. Die Lävulinsäure wird durch Extraktion vom mineralischen Säurekatalysator abgetrennt und anschließend durch Destillation gereinigt . [ 13 ]
Reaktionen und Anwendungen
Levulinsäure dient als Vorstufe für Pharmazeutika, Weichmacher und verschiedene andere Zusatzstoffe. [ 2 ] Ihre wichtigste Anwendung ist die Herstellung von Aminolävulinsäure , einem biologisch abbaubaren Herbizid, das in Südasien eingesetzt wird. Ein weiteres wichtiges Anwendungsgebiet ist die Kosmetikindustrie. Ethyllävulinat , ein primäres Derivat der Levulinsäure, findet breite Verwendung in Duftstoffen und Parfums. Levulinsäure ist ein chemischer Baustein oder Ausgangsstoff für eine Vielzahl anderer Verbindungen [ 14 ] , darunter γ-Valerolacton und 2-Methyl-THF . [ 9 ]
Weitere Vorkommen und Nischennutzungen
Levulinsäure wird in Zigaretten verwendet, um die Nikotinabgabe im Rauch und die Bindung von Nikotin an neuronale Rezeptoren zu erhöhen. [ 15 ]
Die Levulinsäure war in ihrer cyclischen Alternativstruktur die erste Pseudosäure , die als solche beschrieben wurde.
Etymologie
Der frühere Begriff „Levulose“ für Fruktose gab der Levulinsäure ihren Namen.
Referenzen
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- ^ Bioraffinerien – Industrielle Prozesse und Produkte. Status quo und zukünftige Entwicklungen. Band 1, herausgegeben von Birgit Kamm, Patrick R. Gruber und Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim. ISBN 3-527-31027-4
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