Pseudosäure

Eine Pseudosäure in der organischen Chemie ist eine cyclische Oxocarbonsäure . Sie entsteht meist aus Aldehyd- und Ketocarbonsäuren und bildet in ihren cyclischen Formen Furanoid- (fünfgliedriger Ring mit Sauerstoff) oder Pyranoidstrukturen (sechsgliedriger Ring mit Sauerstoff). Die erste Pseudosäure, die als solche bezeichnet wurde (unter Verwendung des deutschen Begriffs Pseudosäuren ), war Lävulinsäure (4-Oxopentansäure). ^{[ 1 ]}

Im Gegensatz zur Stammverbindung (offene Form) der Oxocarbonsäure besitzt die Pseudosäure ein chirales Zentrum .

Die Lage des Gleichgewichts in Oxocarbonsäuren, hin zur offenen oder zur cyclischen (Pseudosäure-)Form, wird von verschiedenen Faktoren beeinflusst. In aliphatischen 4- und 5-Oxocarbonsäuren begünstigen interferierende Substituenten den Ringschluss. Auch Alkene mit cis- ständigen interagierenden Gruppen fördern den Ringschluss. Arylsysteme mit ortho- ständigen interagierenden Gruppen begünstigen ebenfalls den Ringschluss. Weitere Faktoren wie der geminale Dialkyleffekt ( Thorpe-Ingold-Effekt ), elektronische Einflüsse und sterische Kompression können das Gleichgewicht zwischen offener und cyclischer Form beeinflussen.

Ähnlich wie Carbonsäuren besitzen auch Pseudosäuren „Pseudoacyl“-Derivate. Dazu gehören Pseudoacylhalogenide , Pseudoester, endocyclische und exocyclische N-Pseudoamide sowie Pseudoanhydride. Wie Aldehyde und Ketone weisen auch Pseudosäuren „Pseudocarbonyl“-Derivate auf.