Der Lysergamid-Kern, wobei die üblichen Substitutionspositionen gekennzeichnet sind.

Lysergamide , auch bekannt als Ergoamide [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] oder Lysergsäureamide , sind Amide der Lysergsäure (LA). Sie gehören zur Gruppe der Ergoline , wobei einige Lysergamide natürlich im Mutterkorn sowie in anderen Pilzen vorkommen . Lysergamide zeichnen sich durch eingebettete Phenethylamin- und Tryptamin- Gruppen in ihrem Ergolin -Ringsystem aus . [ 5 ]

Die einfachsten Lysergamide sind Ergin (Lysergsäureamid; LSA) und Isoergin (Iso-Lysergsäureamid; Iso-LSA). Pharmakologisch betrachtet umfassen die Lysergamide zahlreiche Serotonin- und Dopaminrezeptoragonisten , allen voran die psychedelische Droge Lysergsäurediethylamid (LSD), aber auch eine Reihe von Arzneimitteln wie Ergometrin , Methylergometrin , Methysergid und Cabergolin . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] Verschiedene LSD-Analoga, wie die Psychedelika ALD-52 (1A-LSD), ETH-LAD , LSZ und 1P-LSD sowie das nicht-halluzinogene 2-Brom-LSD (BOL-148), wurden ebenfalls entwickelt. Ergopeptine wie Ergotamin , Dihydroergotamin und Bromocriptin sind ebenfalls Lysergamide, jedoch mit einer zusätzlichen kleinen Peptidgruppe am Amidrest. Eng verwandte Lysergamid-Analoga, die streng genommen selbst keine Lysergamide sind, umfassen Lisurid , Tergurid , Bromergurid und JRT .

Lysergamide wurden erstmals in den 1930er Jahren entdeckt und beschrieben. [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]

Vereinfachte oder partielle Ergoline und Lysergamide , wie z. B. NDTDI (8,10-seco-LSD), DEMPDHPCA und N -DEAOP-NMT , sind ebenfalls bekannt. [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]

Anwendung und Wirkungen

Dosierung , Wirkstärke , Wirkungsdauer und Effekte von Lysergamiden wurden von Alexander Shulgin [ 25–29 ] sowie von Albert Hofmann [ 30 ] , David E. Nichols [ 31 ] und weiteren Forschern [ 32–40 ] zusammenfassend dargestellt .​​​​​​​​​​​​​​​​​​​​​​​​

Dosierung, Wirkstärke und Wirkungsdauer von LSD und seinen Analoga
Gebräuchlicher NameCodeDosisPotenz (×LSD)Dauer
Lysergsäureamid (LSA; Ergin)LA-111500–6.000 μg≤10%ca. 4–10 Stunden
Isolysergsäureamid (iso-LSA; Isoergin)Iso-LA-8192.000–5.000 μg<10%ca. 4–10 Stunden
LysergsäuremethylamidLAM~500 μg≤20%Unbekannt
LysergsäuredimethylamidDAM-57500–1.200 μg10%Unbekannt
Lysergsäureethylamid (LAE)LAE-32500–1.600 μg≤10%Unbekannt
1-Acetyl-LAEALA-10, 1A-LAE~1.200 μg≤10%Unbekannt
1-Methyl-LAEMLA-74~2.000 μg5%Unbekannt
LysergsäuremethylethylamidLME-54Unbekannt~33%Unbekannt
Lysergsäurediethylamid (LSD)LSD-25, METH-LAD50–200 μg100%8–12 Stunden
IsolysergsäurediethylamidIso-LSD>4.000 μg<2%Unbekannt
l -Lysergsäurediethylamidl -LSD>10.000 μg<1%Unbekannt
l -Isolysergsäurediethylamidl -Iso-LSD>500 μg<5%Unbekannt
2,3-Dihydro-LSD2,3-DH-LSD~150–400 μg~15%~8–12 Stunden
9,10-Dihydro-LSD9,10-DH-LSD>2.500 μg<2%Unbekannt
10-Hydroxy-9,10-dihydro-LSDLumi-LSDUnbekannt<1%Unbekannt
2-Brom-LSDBOL-148>1.000 μg (≥6.000 μg)<10 % (≤2 %)Unbekannt
2-Iodo-LSDIOLUnbekanntUnbekanntUnbekannt
2-Oxo-LSD (2-oxy-LSD)–>300 μgUnbekanntUnbekannt
1-Acetyl-LSDALD-52, 1A-LSD100–200 μg100%~8–12 Stunden [ 41 ]
1-Methyl-LSDMLD-41200–300 μg30 %Unbekannt
1-Hydroxymethyl-LSDOML-632Unbekannt~70%Unbekannt
1-Propionyl-LSD1P-LSD100–200 μg100%~8–12 Stunden [ 42 ] [ 41 ]
1-Methyl-2-brom-LSDMBL-61, MOB-61>10.000 μg<1%Unbekannt
1-Methyl-2-iod-LSDMILUnbekanntUnbekanntUnbekannt
LysergsäurepropylamidSCHOSS>500 μg<20%Unbekannt
LysergsäuremethylpropylamidLMP-55; LAMPA; MPLA>100 μg<100%Unbekannt
LysergsäureethylpropylamidLEP-57; EPLAUnbekannt~33%Unbekannt
LysergsäuremethylisopropylamidMiPLA180–300 μg~33–50%Unbekannt
LysergsäuredipropylamidDPL>1.000 μg<10%Unbekannt
LysergsäuredibutylamidLBB-66Unbekannt0 %Unbekannt
LysergsäurediallylamidDAL>1.000 μg<10%Unbekannt
Ergonovin (Ergometrin) a–5.000–10.000 μg≤1%Unbekannt
Methylergonovin (Methylergometrin) b–2.000 μg5%Unbekannt
Propisergide cPML-946>3.000 μgUnbekanntUnbekannt
Methysergid dUML-4914.000–8.000 μg2%Unbekannt
LysergsäurepiperididLA-PipUnbekanntUnbekanntUnbekannt
Lysergsäurepyrrolidid (LPD)LPD-824~800 μg5–10 %Unbekannt
LysergsäurepyrrolinidLPNUnbekanntUnbekanntUnbekannt
1-Methyl-LPDMPD-75>1.600 μg≤10%Unbekannt
LysergsäuremorpholidLSM-775, SLM300–600 μg10–30 %Unbekannt
Lysergsäure-2,4-dimethylazetididLA-SS-Az, LSZ100–300 μg50%~4–10 Stunden [ 42 ]
Nor-LSD (6-Nor-LSD)H-LAD>500 μg<20%Unbekannt
6-Ethyl-nor-LSDETH-LAD40–150 μg200%8–12 Stunden
6-Propyl-nor-LSDPRO-LAD80–200 μg100%6–8 Stunden
6-Allyl-nor-LSDAL-LAD, ALLY-LAD50–160 μg100%6–8 Stunden
6-n-Butyl-nor-LSDBU-LAD≥400–500 μg<30%Unbekannt
6-Propynyl-nor-LSDPARGY-LAD160–500 μg20–60 %Unbekannt
6-(β-Phenethyl)-nor-LSDPHENETH-LAD>350–500 μg<30%Unbekannt
Fußnoten: a = Ergonovin ist Lysergsäurehydroxyisopropylamid. b = Methylergonovin ist Lysergsäurehydroxy- sec- butylamid. c = Propisergid ist 1-Methylergonovin. d = Methysergid ist 1-Methylmethylergonovin. Referenzen: Hauptreferenz: [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] [ 39 ] [ 40 ] [ 19 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 37 ] [ 36 ] [ 46 ] [ 42 ] Zusätzliche Referenz: [ 18 ] [ 41 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]

Die Eigenschaften verschiedener weiterer Lysergamide, beispielsweise im Hinblick auf den Serotonin-Antagonismus , wurden ebenfalls beschrieben. [ 51 ]

Wechselwirkungen

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Affinitäten (K i , nM) ausgewählter Lysergamide und verwandter Verbindungen zu Serotonin- und Dopaminrezeptoren (Jain et al., 2025) [ 52 ].
Verbindung5-HT 1A5-HT 1B5-HT 1D5-HT 1E5-HT 2A5-HT 2B5-HT 2C5-HT 35-HT 5A5-HT 65-HT 7D 1D 2D 3D 4D 5
LSD5.9213,51358,55,517–1.8168,528820437112955
DAM-5714181756121687–421923676–3099552.000
DiPLA5889254571517234–17492613523425219316
LAMPA13276.6–114.958–19356,53392043532794
LSZ2.36318224163,515–3218354681159.11291.150
NorLSD7,8141374071554525–1001451––76275–
ETH-LAD3,53215859.31856–21211141715881240891
AL-LAD6.027578479171468–115042–26927155–
MAL-LAD174–295–2854479–891.050200––3633.240–
BU-LAD212.1901291.350211625–9126123417813916613.630
Lisurid4.1631393251650–5.6189,5174105.6101.050
Affinitäten (K i , nM) ausgewählter Lysergamide und verwandter Verbindungen zu Serotonin- und Dopaminrezeptoren (Ray, 2010) [ 53 ].
Verbindung5-HT 1A5-HT 1B5-HT 1D5-HT 1E5-HT 2A5-HT 2B5-HT 2C5-HT 35-HT 5A5-HT 65-HT 7D 1D 2D 3D 4D 5
LSD7.33.97,893113031>10.00096.96.617711027158344
LSZ0,42.4?276192737>10.00027151429274696402
Lisurid0,316>10.000445.42.9>10.000>10.0003.17.36.8>10.0006.71363.877

Geschichte

Wichtigste Arten von Strukturmodifikationen von LSD.

Lysergamide wie Ergin , Isoergin und Ergometrin wurden Anfang der 1930er Jahre entdeckt [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] , und LSD wurde 1938 entdeckt und seine halluzinogenen Wirkungen 1943 von Albert Hofmann beschrieben [ 54 ] [ 55 ] . Viele synthetische Lysergamid- Analoga von LSD, die an der Amid- und/oder Position 1 oder 2 modifiziert wurden, wurden Mitte bis Ende der 1950er Jahre erstmals von Hofmann und Kollegen beschrieben. [ 30 ] [ 35 ] [ 43 ] [ 56 ] N (6)-substituierte Lysergamide wurden erstmals 1970 und in den darauffolgenden 1970er und 1980er Jahren von mehreren Arbeitsgruppen beschrieben, darunter Hofmann et al., Yuji Nakahara und Tetsukichi Niwaguchi et al. sowie David E. Nichols et al. [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] [ 7 ] Die psychedelischen Wirkungen von N (6)-substituierten Lysergamiden wurden 1986 von Alexander Shulgin und später beschrieben . [ 60 ] [ 38 ] [ 26 ] [ 29 ] Weitere neuartige Lysergamide mit Modifikationen am Amid, wie LA-3Cl-SB und LA-Aziridin , wurden Ende der 1980er Jahre von Nichols und Robert Oberlender und Kollegen beschrieben , [ 61 ] [ 38 ] [ 57 ] während LSZ (LA-Azetidin) 2002 von derselben Gruppe beschrieben wurde. [ 10 ] Zahlreiche 1-substituierte LSD- Prodrugs wie 1P-LSD und 1V-LSD sowie andere psychedelische Lysergamide wurden in den 2010er und 2020er Jahren von Lizard Labs entwickelt . [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ]

Liste der Lysergamide

Lysergamide, tabellarisch nach Struktur
StrukturName (Synonyme)CAS-Nr.R1R6R2R3Andere
Ergine (Lysergsäureamid; LSA; LA-111; Lysergamid)478-94-4HCH 3HH-
Isoergine (Isolysergsäureamid; Iso-LSA; Iso-LA-819; Isolysergamid)2889-26-1HCH 3HH8- Folge
LAM (Lysergsäuremethylamid)50485-06-8HCH 3CH 3H-
DAM-57 (Lysergsäuredimethylamid)4238-84-0HCH 3CH 3CH 3-
LSH (LAH; Lysergsäurehydroxyethylamid)3343-15-5HCH 3CH 3 CHOHH-
Ergometrin (Ergonovin; Lysergsäurepropanolamid)60-79-7HCH 3CH(CH 3 )CH 2 OHH-
Propisergid (1-Methylergonovin; PML-946)5793-04-4CH 3CH 3CH(CH 3 )CH 2 OHH-
Methylergometrin (Methylergonovin; Lysergsäurebutanolamid)113-42-8HCH 3CH ( CH₂CH₃ ) CH₂OH​​H-
Methysergid (1-Methyl-Lysergsäurebutanolamid; UML-491)361-37-5CH 3CH 3CH ( CH₂CH₃ ) CH₂OH​​H-
Amesergid (LY-237733; 9,10-Dihydro-11-isopropyllysergsäurecyclohexylamid)121588-75-8CH(CH 3 ) 2CH 3C 6 H 11H-
LY-215840 (1-Isopropyl-9,10-dihydro- N- (2-hydroxycyclopentanyl)lysergamid)137328-52-0CH(CH 3 ) 2CH 3C 5 H 8 OHH-
Cabergolin ( N -[3-(Dimethylamino)propyl]- N -(ethylcarbamoyl)-6-(prop-2-en-1-yl)-9,10-dihydrolysergamid)81409-90-7HH₂C = CH- CH₂CONHCH 2 CH 3CH₂CH₂CH₂N ( CH₃ ) ₂​​​​​-
LAE-32 (Lysergsäureethylamid)478-99-9HCH 3CH₂ CH₃​​H-
LAP (Lysergsäurepropylamid)?HCH 3CH₂ CH₂ CH₃​​​H-
iPLA (Lysergsäureisopropylamid; LAiP)HCH 3CH(CH 3 ) 2H-
LAtB (Lysergsäure- tert -butylamid)HCH 3C(CH 3 ) 3H-
Lysergsäurebutylamid50583-88-5HCH 3CH₂ CH₂ CH₂ CH₃​​​​H-
Lysergsäureamylamid (Lysergsäurepentylamid)?HCH 3CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃​​​​​H-
LEK-8804 ( N -(2-Propinyl)lysergamid)153415-44-2HCH 3CH 2 C≡CHH-
LEK-8842 ( N -Methyl- N -(2-propinyl)lysergamid; TRALA-01)HCH 3CH 2 C≡CHCH 3-
LAcB (Lysergsäurecyclobutylamid)HCH 3(CH 2 ) 4H-
Cepentil (Lysergsäurecyclopentylamid)HCH 3(CH 2 ) 5H-
LSB (Lysergsäure-2-butylamid)137765-82-3HCH 3CH(CH 3 )CH 2 CH 3H-
LSP (3-LSP; Lysergsäure-3-pentylamid)162105-96-6HCH 3CH ( CH₂CH₃ ) CH₂CH₃​​​H-
2-LSP (Lysergsäure-2-pentylamid)?HCH 3CH(CH 3 )C 3 H 7H-
Lysergsäure-2-hexylamid (N2He-LA, 2-LSHe) [ 65 ]?HCH 3CH(CH 3 )C 4 H 9H-
Lysergsäure-2-heptylamid (N2Hp-LA, 2-LSHp) [ 66 ]?HCH 3CH(CH 3 )C 5 H 11H-
Lysergsäure-α-methylbenzylamid ( N -(α-Methylbenzyl)lysergamid) [ 67 ] [ 68 ]?HCH 3CH(CH 3 )C 6 H 5H-
Lysergsäuremethyl-2-butylamid [ 69 ]?HCH 3CH(CH 3 )CH 2 CH 3CH 3-
Lysergsäureethyl-2-butylamid [ 70 ]?HCH 3CH(CH 3 )CH 2 CH 3CH₂ CH₃​​-
DPL (Lysergsäuredipropylamid)HCH 3CH₂ CH₂ CH₃​​​CH₂ CH₂ CH₃​​​-
DiPLA (Lysergsäurediisopropylamid)HCH 3CH(CH 3 ) 2CH(CH 3 ) 2-
LBB-66 (Lysergsäuredibutylamid)HCH 3CH₂ CH₂ CH₂ CH₃​​​​CH₂ CH₂ CH₂ CH₃​​​​-
DAL (Lysergsäurediallylamid)73032-97-0HCH 3H₂C = CH- CH₂H₂C = CH- CH₂-
MiPLA (Lysergsäuremethylisopropylamid)100768-08-9HCH 3CH(CH 3 ) 2CH 3-
EiPLA (Lysergsäureethylisopropylamid)154504-04-8HCH 3CH(CH 3 ) 2CH₂ CH₃​​-
EcPLA (Lysergsäureethylcyclopropylamid)2349367-50-4HCH 3C 3 H 5CH₂ CH₃​​-
LEO (Lysergsäureethyl-2-hydroxyethylamid)65527-58-4HCH 3CH₂CH₂OH​​​​CH₂ CH₃​​-
LA-MeO (Lysergsäureethyl-2-methoxyethylamid)HCH 3CH₂CH₂OCH₃​​​​​CH₂ CH₃​​-
ETFELA (TRALA-06; Lysergsäure- N -ethyl -N- (2,2,2-trifluorethyl)amid)3024529-99-2HCH 3CH 2 CF 3CH₂ CH₃​​-
EFELA (TRALA-04; WO 2022/008627 Verbindung 4) [ 71 ]HCH 3CH₂ CH₂ F​​CH₂ CH₃​​-
DFELA (TRALA-08; WO 2022/226408 Beispiel 29) [ 72 ]HCH 3CH₂ CH₂ F​​CH₂ CH₂ F​​-
LA-3Cl-SB (Lysergsäure- N- (3-Chlor -sec -butyl)amid)HCH 3CH(CH 3 )CClHCH 3H-
LME-54 (Lysergsäuremethylethylamid)HCH 3CH₂ CH₃​​CH 3-
LAMPA (LMP-55; Lysergsäuremethylpropylamid)40158-98-3HCH 3CH₂ CH₂ CH₃​​​CH 3-
TRALA-12 (Lysergsäurevinylethylamid; wahrscheinlich Didehydro-LSD oder DDH-LSD)65527-59-5HCH 3CHCH 2CH₂ CH₃​​-
EPLA (Lysergsäureethylpropylamid; LEP-57)HCH₂ CH₃​​CH₂ CH₂ CH₃​​​CH 3-
LSD (Lysergsäurediethylamid; LAD)50-37-3HCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
Iso-LSD2126-78-5HCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​8-Epi
l -LSD3184-49-4HCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​5,8-Epi
l -Iso-LSDHCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​5-Epi
Nor-LSD (6-Nor-LSD)35779-43-2HHCH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
ETH-LAD (6-Ethyl-6-nor-LSD)65527-62-0HCH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
PARGY-LAD (6-Propynyl-6-nor-LSD)2767597-51-1HHC≡C−CH 2CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
AL-LAD (6-Allyl-6-Nor-LSD)65527-61-9HH₂C = CH- CH₂CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
PRO-LAD (6-Propyl-6-Nor-LSD)65527-63-1HCH₂ CH₂ CH₃​​​CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
IP-LAD (6-Isopropyl-6-nor-LSD)96930-86-8HCH(CH 3 ) 2CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
MAL-LAD (METAL-LAD; 6-Methallyl-6-nor-LSD)HCH 2 =C(CH 3 )CH 2CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
CYP-LAD (TRALA-22; 6-Cyclopropyl-6-nor-LSD)3024530-20-6HC 3 H 5CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
CPM-LAD (6-Cyclopropylmethyl-6-nor-LSD)HCH 2 C 3 H 5CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
BU-LAD (6-Butyl-6-nor-LSD)96930-87-9HCH₂ CH₂ CH₂ CH₃​​​​CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
PHENETH-LAD (6-(Phenethyl)-6-nor-LSD)HCH₂CH₂C₆H₅​​​​​​​CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
NIBR2130 (6-(Phenylcarbamoyl)-6-nor-LSD)H?CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
NBOMe-LAD (6-(2-Methoxybenzyl)-LAD)HCH₂C₆H₄ - o -OCH₃​​​​​​CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
FLUORETH-LAD (FE-LAD; TRALA-15; 6-(2-Fluorethyl)-6-nor-LSD)2757566-18-8HCH₂ CH₂ F​​CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
FP-LAD (PROF-LAD; TRALA-16; WO 2022/226408 Beispiel 2; 6-(3-Fluorpropyl)-6-nor-LSD)HCH₂ CH₂ CH₂ F​​​CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
CE-LAD (CHLORETH-LAD; 6-(2-Chlorethyl)-6-nor-LSD)HCH₂CH₂Cl​​​​CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
LEK-8827 (6-Methyl-LEK-8842; 6-Methyl- N -methyl -N- (2-propinyl)lysergamid)H(CH 3 ) 2CH 2 C≡CHCH 3-
1-Formyl-LSD (1F-LSD)CH=OCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
ALD-52 (1-Acetyl-LSD; 1A-LSD)3270-02-8COCH 3CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
ALA-10 (1-Acetyl-LAE; 1A-LAE)50485-03-5COCH 3CH 3CH₂ CH₃​​H-
1P-LSD (1-Propionyl-LSD)2349358-81-0COCH₂CH₃​​​CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1B-LSD (1-Butanoyl-LSD)2349376-12-9COCH₂CH₂CH₃​​​​​CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1V-LSD (1-Valeryl-LSD)3028950-70-8CO(CH 2 ) 3 CH 3CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1H-LSD (1-Hexanoyl-LSD)3028949-65-4CO(CH 2 ) 4 CH 3CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1DD-LSD (1-Dodecanoyl-LSD)3028949-80-3CO(CH 2 ) 10 CH 3CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1cP-LSD (1-Cyclopropylmethanoyl-LSD)2767597-50-0COC 3 H 5CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1D-LSD (1-(1,2-Dimethylcyclobutan-1-carbonyl)-LSD)COC 4 H 5 (CH 3 ) 2CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1F-LSD (1-(Furan-2-carbonyl)-LSD; 1-(2-Furoyl)-LSD; SYN-L-005)COC 4 H 3 OCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1T-LSD (1-(Thiophen-2-carbonyl)-LSD)3028949-85-8COC 4 H 3 SCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1Bz-LSD (1-Benzoyl-LSD; SYN-L-018)COC 6 H 5CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1N-LSD (1-(Pyridin-3-ylcarbonyl)-LSD)COC 5 H 4 NCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1C-LSD (1CPP-LSD; 1-(Cypionyl)-LSD)CO(CH 2 ) 2 C 5 H 8CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1PP-LSD (1-(Phenylpropionyl)-LSD)CO(CH 2 ) 2 C 6 H 5CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1MS-LSD (1-(Methylsuccinyl)-LSD)CO(CH 2 ) 2 COOCH 3CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1OX-LSD (1-(Oxetan-3-yl)-LSD)COCH(CH 2 ) 2 OCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1E-LSD (1-(Enacarbil)-LSD)COOCH(CH 3 ) OCOCH(CH 3 ) 2CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1S-LSD (1-(3-(Trimethylsilyl)propionyl)-LSD)CO(CH 2 ) 2 Si(CH 3 ) 3CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1SB-LSD (1BS-LSD; 1-(4-(Trimethylsilyl)benzoyl)-LSD)CO(C 6 H 4 )- p -Si(CH 3 ) 3CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1DP-LSD (1-(3-(Dimethylphosphoryl)propionyl)-LSD)CO( CH₂ ) ₂PO ( CH₃ ) ₂CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1BP-LSD (1-(3-(Tetramethyldioxaborolan)propionyl)-LSD)CO(CH 2 ) 2 BO 2 (C(CH 3 ) 2 ) 2CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1Fe-LSD (1-(Ferrocencarbonyl)-LSD)3029080-72-3CO(C 5 H 4 )FeC 5 H 5CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1P-AL-LAD (1-Propionyl-6-allyl-6-nor-LSD)3028950-71-9COCH₂CH₃​​​H₂C = CH- CH₂CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1cP-AL-LAD (1-Cyclopropylmethanoyl-6-allyl-6-nor-LSD)COC 3 H 5H₂C = CH- CH₂CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1D-AL-LAD (1-(1,2-Dimethylcyclobutan-1-carbonyl)-AL-LAD)COC 4 H 5 (CH 3 ) 2H₂C = CH- CH₂CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1T-AL-LAD (1-(2-Thienoyl)-6-allyl-6-nor-LSD) [ 73 ]COC 4 H 3 SH₂C = CH- CH₂CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1P-ETH-LAD (1-Propionyl-6-ethyl-6-nor-LSD)2230715-45-2COCH₂CH₃​​​CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1P-MiPLA (1-Propionyl-Lysergsäuremethylisopropylamid)COCH₂CH₃​​​CH 3CH(CH 3 ) 2CH 3-
1cP-MiPLA (1-Cyclopropionyl-Lysergsäuremethylisopropylamid)3028950-74-2COC 3 H 5CH 3CH(CH 3 ) 2CH 3-
MLD-41 (1-Methyl-LSD)4238-85-1CH 3CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
MLA-74 (1-Methyl-LAE)7240-57-5CH 3CH 3CH₂ CH₃​​H-
OML-632 (1-Hydroxymethyl-LSD)114004-70-5CH 2 OHCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
1-Dimethylaminomethyl-LSD?CH 2 NCH 2 CH 2CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​-
Lysergsäure-(2,3-dimethylaziridinyl)amid (LA-Aziridin)?HCH 3?-
Lysergsäure-2,4-dimethylazetidid (LA-SS-Az, LSZ, LA-Azetidin)470666-31-0HCH 3CH 2 (CHCH 3 ) 2 CH 2-
LPD-824 (Lysergsäurepyrrolidid)2385-87-7HCH 3(CH 2 ) 4-
MPD-75 (1-Methyllysergsäurepyrrolidid)7221-79-6CH 3CH 3(CH 2 ) 4-
Lysergsäurepyrrolinid?HCH 3CH 2 -CH=CH-CH 2-
LA-Cispyr (LA- cis -2,5-DiMePyr) [ 74 ]?HCH 3cis -CH(CH 3 )-CH 2 CH 2 -CH(CH 3 )-
LA-Pip (Lysergsäurepiperidid)50485-23-9HCH 3(CH 2 ) 5-
LA- cis -2,6-DiMePip (Lysergsäure- cis -2,6-dimethylpiperidid) [ 75 ]?HCH 3?-
LSM-775 (Lysergsäuremorpholid)4314-63-0HCH 3CH₂CH₂ - O - CH₂CH₂​​​-
LA-Azepan (Lysergsäureazepan) [ 76 ]HCH 3(CH 2 ) 6-
2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptyl-lysergamid (WO 2022/008627 Verbindung) [ 77 ]HCH 3(CH 2 ) 2 C(CH 2 ) 2 O-
2-Brom-LSD (BOL-148; Bromolysergid)478-84-2HCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​2-Br
2-Iodo-LSD (IOL)3712-25-2HCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​2-I
2-Oxo-LSD (2-oxy-LSD)?HCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​2-Oxo
2-Oxo-3-hydroxy-LSD111295-09-1HCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​2-Oxo, 3-OH
MBL-61 (MOB-61; 1-Methyl-2-brom-LSD)50484-98-5CH 3CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​2-Br
MIL (1-Methyl-2-iod-LSD)97165-34-9CH 3CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​2-I
LEK-8841 (2-Brom-LEK-8842; 2-Brom- N -methyl -N- (2-propinyl)lysergamid)HCH 3CH 2 C≡CHCH 32-Br
1P-BOL-148 (1-Propionyl-2-brom-LSD)COCH₂CH₃​​​CH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​2-Br
12-Hydroxy-LSD (12-OH-LSD)60573-89-9HCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​12-OH
12-Methoxy-LSD (12-MeO-LSD)50484-99-6HCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​12-OMe
13-Fluoro-LSD [ 78 ]HCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​13-F
13-Hydroxy-LSDHCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​13-OH
13-Methoxy-LSDHCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​13-OMe
14-Hydroxy-LSDHCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​14-OH
14-Methoxy-LSDHCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​14-OMe
14-Methyl-LSD3069948-26-8HCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​14-Me
2-Br-14-Me-LSD [ 79 ]HCH 3CH₂ CH₃​​CH₂ CH₃​​2-Br, 14-Me
StrukturNameChemischer NameCAS-Nr.
2,3-Dihydro-LSD (2,3-DH-LSD)N , N- Diethyl-6-methyl-9,10-didehydro-2,3-dihydroergolin-8β-carboxamidKeiner
9,10-Dihydro-LSD (9,10-DH-LSD)(10ξ)- N , N -Diethyl-6-methylergolin-8β-carboxamid3031-47-8
Allradantrieb 52-39N , N -Diacetoxyethyl-9,10-dihydrolysergamid109002-91-7
Bromergurid (2-Bromolisurid)1,1-Diethyl-3-(2-brom-9,10-didehydro-6-methyl-8α-ergolinyl)harnstoff83455-48-5
Bromocriptin(5′α)-2-Brom-12′-hydroxy-5′-(2-methylpropyl)-3′,6′,18-trioxo-2′-(propan-2-yl)ergotaman25614-03-3
D13H (2-Cyclopropyl-9,10-dihydromethylsergid; möglicherweise XC101-D13H)(6aR , 9R , 10aR ) -5-Cyclopropyl- N -(( S )-1-hydroxybutan-2-yl)-4,7-dimethyl-4,6,6a , 7,8,9,10,10a - octahydroindolo[4,3-fg]chinolin-9-carboxamid?
Descarboxylysergsäure (DCLA)6-Methyl-9,10-didehydroergolin51867-17-5
Dihydroergotamin (DHE-45)(5'α)-9,10-Dihydro-12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(phenylmethyl)-ergotaman-3',6',18-trion511-12-6
DisulergineN , N -Dimethyl- N '-(6-methylergolin-8α-yl)sulfamid59032-40-5
DosergosideN -((1 S ,2 R ,3 E )-2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecenyl)-6-methylergolin-8β-carboxamid87178-42-5
Ergoline(6a R )-4,6,6a,7,8,9,10,10a-Octahydroindolo[4,3- fg ]chinolin478-88-6
Ergotamin5′α-Benzyl-12′-hydroxy-2′-methyl-3′,6′,18-trioxoergotaman113-15-5
EtisulergineN , N -Diethyl- N '-(6-methylergolin-8α-yl)sulfamid64795-23-9
GYKI-32887 (RGH-7825)8-(( N -2-Azidoethyl- N -methylsulfonylamino)methyl)-6-methylergol-8-en78463-86-2
JRT (Isotryptamin-LSD)(7S ) -N , N - Diethyl-6-methyl - 6,9-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16 ] hexadeca -1(15),2,10,12(16),13-pentaen-4-carboxamid?
Verbindung 3A [ 80 ] [ 81 ] [ 82 ][ ( 4R ,7S ) -6-Methyl-6,9-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16 ] hexadeca-1(15),2,10,12(16),13-pentaen - 4-yl]methanol3081797-69-2
LEK-8822 (9,10-Dihydro-LEK-8842)N -Methyl- N- (2-propinyl)-6-methylergolin-8β-carboxamid?
LEK-8829 (Desoxy-LEK-8842)9,10-Didehydro -N -methyl- N- (2-propinyl)-6-methyl-8β-(aminomethyl)ergolin145204-78-0
Lumi-LSD (10-Hydroxy-9,10-Dihydro-LSD)N , N -Diethyl-10-hydroxy-6-methylergolin-8β-carboxamid?
Lysergin9,10-Didehydro-6,8β-dimethylergolin519-10-8
Lysergol(6-Methyl-9,10-didehydroergolin-8β-yl)methanol1413-67-8
Lysergsäure (LA)6-Methyl-9,10-didehydroergolin-8β-carbonsäure82-58-6
Lergotril2-Chlor-6-methylergolin-8β-acetonitril36945-03-6
Lisurid1,1-Diethyl-3-(6-methyl-9,10-didehydroergolin-8α-yl)harnstoff18016-80-3
NDTDI (9-Desmethin-LSD; 9-Nor-LSD; 8,10-Seco-LSD)N , N -Diethyl-3-(methyl(1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-yl)amino)propanamid?
Protergurid (6-Propyl-9,10-dihydrolisurid)1,1-Diethyl-3-(6-propyl-8α-ergolinyl)harnstoff77650-95-4
Romergoline (FCE-23884)4-(9,10-Didehydro-6-methylergolin-8β-yl)methylpiperazin-2,6-dion107052-56-2
RU-29717 ( N -Propyl-9-oxaergolin)N -Propyl-9-oxaergolin85351-27-5
Tergurid (9,10-Dihydrolisurid)N , N -Diethyl- N '-(6-methylergolin-8α-yl)harnstoff37686-84-3

Siehe auch

Referenzen

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