Methylisothiocyanat

Methylisothiocyanat ist die organische Schwefelverbindung mit der Formel CH₃ - _N =C=S . Dieser niedrigschmelzende, farblose Feststoff ist ein starkes Tränenmittel . Als Vorstufe für eine Vielzahl wertvoller bioaktiver Verbindungen ist es das wichtigste organische Isothiocyanat in der Industrie. ^{[ 1 ]}

Es wird industriell auf zwei Wegen hergestellt. Die Jahresproduktion wurde 1993 auf 4.000 Tonnen geschätzt. Das Hauptverfahren beinhaltet die thermische Umlagerung von Methylthiocyanat: ^{[ 1 ]}

CH ₃ −S−C≡N → CH ₃ −N=C=S

Es wird auch durch die Reaktion von Methylamin mit Kohlenstoffdisulfid und anschließende Oxidation des resultierenden Dithiocarbamats mit Wasserstoffperoxid hergestellt . Ein verwandtes Verfahren ist zur Herstellung dieser Verbindung im Labor nützlich. ^{[ 2 ]}

MITC entsteht auf natürliche Weise durch den enzymatischen Abbau von Glucocapparin , einem in Kapern vorkommenden Glucosid .

Eine charakteristische Reaktion ist die mit Aminen, wobei Methylthioharnstoffe entstehen :

CH ₃ NCS + R ₂ NH → R ₂ NC(S)NHCH ₃

Andere Nukleophile addieren sich auf ähnliche Weise.

MITC-Lösungen werden in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel eingesetzt , hauptsächlich zum Schutz vor Pilzen und Nematoden. ^{[ 3 ]}

MITC ist ein Baustein für die Synthese von 1,3,4-Thiadiazolen, heterocyclischen Verbindungen , die als Herbizide eingesetzt werden. Zu den kommerziellen Produkten gehören „Spike“, „Ustilan“ und „Erbotan“.

Zu den bekannten Arzneimitteln, die mithilfe von MITC hergestellt werden, gehören Zantac und Tagamet . Suritozol ist ein drittes Beispiel.

MITC wird im Etasulin- Patent (Ex2 ^{[ 4 ]} ) verwendet, obwohl die Verbindung, um die es geht (Ex6 ), mit EITC ist.

MITC ist ein gefährlicher Tränenreizer und zudem giftig.

• 6-MITC
• Bhopal-Katastrophe