Methyljasmonat

Methyljasmonat (abgekürzt MeJA ) ist eine flüchtige organische Verbindung , die in der Pflanzenabwehr und in vielen verschiedenen Entwicklungsprozessen wie Samenkeimung , Wurzelwachstum , Blüte , Fruchtreife und Seneszenz eine Rolle spielt . ^{[ 1 ]} Methyljasmonat entsteht aus Jasmonsäure , wobei die Reaktion durch S- Adenosyl- L -Methionin:Jasmonsäure-Carboxylmethyltransferase katalysiert wird . ^{[ 2 ]}

Pflanzen produzieren Jasmonsäure und Methyljasmonat als Reaktion auf zahlreiche biotische und abiotische Stressfaktoren (insbesondere Fraß und Verletzungen), die sich in den geschädigten Pflanzenteilen anreichern. Methyljasmonat kann die körpereigenen Abwehrmechanismen aktivieren oder durch direkten Kontakt oder über die Luft verbreitet werden und so eine Abwehrreaktion in unversehrten Pflanzen auslösen. Diese nehmen das in der Luft befindliche MeJA entweder über die Stomata oder durch Diffusion durch das Zytoplasma der Blattzellen auf . Ein Fraßschaden veranlasst eine Pflanze zur Produktion von MeJA, sowohl zur internen Abwehr als auch als Signalstoff für andere Pflanzen. ^{[ 3 ]}

MeJA kann die Pflanze zur Produktion verschiedener Abwehrstoffe wie Phytoalexine (antimikrobiell) ^{[ 4 ]} , Nikotin oder Proteaseinhibitoren ^{[ 3 ]} anregen . Die Proteaseinhibitoren stören den Verdauungsprozess der Insekten und halten sie davon ab, die Pflanze erneut zu fressen.

MeJA wurde zur Stimulierung der Harzkanalbildung nach einem Trauma bei Fichten eingesetzt . ^{[ 5 ]} Dies kann als eine Art Impfstoff zur Abwehr vieler Insektenschädlinge verwendet werden. ^{[ 6 ]}

Die äußerliche Anwendung von Methyljasmonat induziert nachweislich pflanzliche Abwehrreaktionen gegen biotische und abiotische Stressfaktoren. Bei der Behandlung von Picea abies ( Fichte ) mit Methyljasmonat verdoppelte sich die Akkumulation von Monoterpen- und Sesquiterpenverbindungen im Nadelgewebe der Fichte – eine Reaktion, die normalerweise nur bei Gewebeschädigung auftritt. ^{[ 7 ]}

In einem Experiment zur Untersuchung der Wirkung von Methyljasmonat-Behandlungen auf die Trockentoleranz zeigte sich, dass Erdbeerpflanzen ihren Stoffwechsel veränderten und durch die Verringerung der Transpiration und der Membranlipidperoxidation besser in der Lage waren, Wasserstress und Trockenheit zu widerstehen. ^{[ 8 ]}

Die äußerliche Anwendung von Methyljasmonat hat zudem gezeigt, dass es bei einigen landwirtschaftlichen Nutzpflanzen, wie beispielsweise Kreuzblütlern und Tabak , die Resistenz gegen Insektenfraß erhöhen kann . Pflanzen, die mit Methyljasmonat behandelt und Insektenfraß ausgesetzt wurden, wiesen im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen einen deutlich geringeren Fraßdruck auf, und die Insektenfraßarten entwickelten sich langsamer. ^{[ 9 ]}

In jüngsten Experimenten konnte gezeigt werden, dass Methyljasmonat bei Anwendung als Blattspray das Bakterienwachstum in Pflanzen wirksam hemmt. Die antibakterielle Wirkung wird auf die Induktion von Resistenzen durch Methyljasmonat zurückgeführt. ^{[ 10 ]}

MeJA ist außerdem ein Pflanzenhormon, das an der Rankenbildung (Wurzelbildung), der Blütenbildung sowie der Samen- und Fruchtreifung beteiligt ist. Ein Anstieg des Hormonspiegels beeinflusst die Blütezeit, die Blütenmorphologie und die Anzahl geöffneter Blüten. ^{[ 11 ]} MeJA induziert die Aktivität ethylenbildender Enzyme, wodurch die Ethylenmenge auf das für die Fruchtreifung notwendige Niveau ansteigt. ^{[ 12 ]}

Erhöhte Methyljasmonat-Konzentrationen in Pflanzenwurzeln hemmen nachweislich deren Wachstum. ^{[ 13 ]} Es wird angenommen, dass die höheren MeJA-Konzentrationen zuvor nicht exprimierte Gene in den Wurzeln aktivieren und so die Wachstumshemmung verursachen. ^{[ 12 ]}

Methyljasmonat induziert die Freisetzung von Cytochrom C in den Mitochondrien von Krebszellen, was zum Zelltod führt , schädigt aber normale Zellen nicht. Konkret kann es in B-Zell -Zellen der chronischen lymphatischen Leukämie, die von Patienten mit dieser Erkrankung stammen und in Zellkultur mit Methyljasmonat behandelt wurden, zum Zelltod führen. Die Behandlung isolierter normaler menschlicher Blutlymphozyten führte nicht zum Zelltod. ^{[ 14 ]}

• Jasmonate
• Methyldihydrojasmonat

• Allgemeine Informationen über Methyljasmonat
• Jasmonat: Arzneimittel zur Behandlung von Krebs. US-Patent erteilt am 22. Oktober 2002.
• Pflanzliche Stresshormone unterdrücken die Proliferation und induzieren Apoptose in menschlichen Krebszellen , Leukemia, Nature, April 2002, Band 16, Nummer 4, Seiten 608–616
• Jasmonate induzieren nicht-apoptotischen Zelltod in hochresistenten, mutierten p53-exprimierenden B-Lymphomzellen , British Journal of Pharmacology (2005) 146, 800–808. doi : 10.1038/sj.bjp.0706394 ; online veröffentlicht am 19. September 2005.