In der Chemie bezeichnet man eine offenkettige Verbindung (oder acyclische Verbindung , abgeleitet vom griechischen Präfix α „ohne“ und κύκλος „Zyklus“) als eine Verbindung mit linearer, nicht cyclischer Struktur . [ 1 ] Eine offenkettige Verbindung ohne Seitengruppen wird als geradkettige Verbindung bezeichnet . [ 2 ] [ 3 ] Viele einfache Moleküle der organischen Chemie , wie Alkane und Alkene , existieren sowohl in linearer als auch in Ringform , also sowohl als acyclische als auch als cyclische Struktur . Bei Verbindungen mit vier oder mehr Kohlenstoffatomen können die linearen Formen geradkettige oder verzweigte Isomere aufweisen. Das Präfix n- kennzeichnet das geradkettige Isomer; beispielsweise ist n- Butan geradkettiges Butan , während i- Butan Isobutan ist . Cycloalkane sind Isomere von Alkenen, nicht von Alkanen, da der Ringschluss eine C-C-Bindung beinhaltet. Alle offenkettigen Verbindungen ohne Ringe (aromatische oder andere) sind aliphatisch .

In der Biochemie sind typischerweise manche Isomere häufiger als andere. Beispielsweise kommt das offenkettige Isomer der Glucose in lebenden Organismen meist nur vorübergehend und in geringen Mengen vor; D-Glucose ist das übliche Isomer, und L-Glucose ist selten.

Geradkettige Moleküle sind oft nicht im wörtlichen Sinne gerade, da ihre Bindungswinkel häufig nicht 180° betragen. Der Name verdeutlicht jedoch ihre schematische Geradlinigkeit. Beispielsweise sind geradkettige Alkane gewellt oder „gefaltet“, wie die folgenden Modelle zeigen.

verzweigte Kette geradkettig zyklisch
offene Kette
n -Nonan
Die obere Reihe zeigt die offenkettigen Formen von Glucose und Mannose . Die untere Reihe zeigt die cyclischen Formen.

Referenzen

  1. ^ IUPAC , Kompendium der chemischen Terminologie , 5. Aufl. (das „Goldene Buch“) (2025). Online-Version: (2006–) „ polycyclisches System “. doi : 10.1351/goldbook.P04724
  2. ^ Coles, Lydia (1968). „Eine chromatographische Methode zur Trennung von verzweigtkettigen und geradkettigen Verbindungen an harnstoffhaltigen Säulen“. Journal of Chromatography A. 32 ( 4): 657–661 . doi : 10.1016/S0021-9673(01)80544-6 . PMID 5645558 . 
  3. ^ IUPAC , Kompendium der chemischen Terminologie , 5. Aufl. (das „Goldene Buch“) (2025). Online-Version: (2006–) „ Silazane “. doi : 10.1351/goldbook.S05669