Rhodanin ist eine fünfgliedrige heterocyclische organische Verbindung mit einem Thiazolidin- Grundgerüst. Es wurde 1877 von Marceli Nencki entdeckt , der es in Anlehnung an seine Synthese aus Ammoniumrhodanid ( modernen Chemikern als Ammoniumthiocyanat bekannt) und Chloressigsäure in Wasser „Rhodaninsaure“ nannte . [ 3 ]

Rhodanine können auch durch die Reaktion von Kohlenstoffdisulfid , Ammoniak und Chloressigsäure hergestellt werden , die über ein Dithiocarbamat- Zwischenprodukt verläuft . [ 4 ]

Derivate

Einige Rhodaninderivate besitzen pharmakologische Eigenschaften; beispielsweise wird Epalrestat zur Behandlung der diabetischen Neuropathie eingesetzt . Die meisten sind jedoch unspezifische Binder mit geringer Selektivität; daher wird diese Verbindungsklasse von Medizinchemikern mit Skepsis betrachtet. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Es bestehen unterschiedliche wissenschaftliche Meinungen hinsichtlich der korrekten Anwendung von PAINS- Filtern, der Notwendigkeit experimenteller Bestätigungen solcher Eigenschaften und vieler nützlicher Merkmale von Rhodaninderivaten. [ 8 ] [ 9 ]

Referenzen

  1. ^ Rhodanin bei Sigma-Aldrich
  2. ^ a b c d Haynes, William M., Hrsg. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92. Aufl.). CRC Press . S. 3.512. ISBN 978-1439855119Die
  3. ^ Nencki, M. (10. Juli 1877). „Über die Einwirkung der Monochloressigsäure auf Sulfocyansäure und ihre Salze“ . Zeitschrift für Praktische Chemie . 16 (1): 1– 17. doi : 10.1002/prac.18770160101 .
  4. ^ Redemann, C. Ernst; Icke, Roland N.; Alles, Gordon A. (1955). „Rhodanin“ . Organische SynthesenGesammelte Bände , Band 3, S. 763Die
  5. ^ Baell, J. B.; Holloway, G. A. (2010). „Neue Substrukturfilter zur Entfernung von Pan-Assay-Interferenzverbindungen (PAINS) aus Screening-Bibliotheken und zu deren Ausschluss in Bioassays“. J. Med. Chem . 53 (7): 2719–2740 . CiteSeerX 10.1.1.394.9155 . doi : 10.1021/jm901137j . PMID 20131845 .  
  6. ^ Tomašić, Tihomir; Peterlin Mašič, Lucija (2012). „Rhodanin als Gerüststruktur in der Wirkstoffforschung: Eine kritische Übersicht seiner biologischen Aktivitäten und Mechanismen der Zielmodulation“. Expert Opinion on Drug Discovery . 7 (7): 549–60 . doi : 10.1517/17460441.2012.688743 . PMID 22607309. S2CID 3401210 .  
  7. ^ Pouliot, Martin; Jeanmart, Stephane (8. September 2015). „Pan-Assay-Interferenzverbindungen (PAINS) und andere promiskuitive Verbindungen in der Antimykotikaforschung“. Journal of Medicinal Chemistry . 59 (2): 497–503 . doi : 10.1021/acs.jmedchem.5b00361 . PMID 26313340 . 
  8. Kaminskyy , D.; Kryshchyshyn, A.; Lesyk, R. (2017). „Aktuelle Entwicklungen mit Rhodanin als Gerüststruktur für die Wirkstoffforschung“. Expert Opinion on Drug Discovery . 12 (12): 1233–1252 . doi : 10.1080/17460441.2017.1388370 . PMID 29019278. S2CID 3514481 .  
  9. Kaminskyy , D.; Kryshchyshyn, A.; Lesyk, R. (2017). „5-En-4-thiazolidinonese – Ein effizientes Werkzeug in der medizinischen Chemie“ . Eur . J. Med. Chem . 140 (10): 542–594 . doi : 10.1016/j.ejmech.2017.09.031 . PMC 7111298. PMID 28987611 .