Thiazolidin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit der Formel (CH₂ ) ₃ ( NH)S. Es handelt sich um einen fünfgliedrigen, gesättigten Ring mit einer Thioethergruppe und einer Aminogruppe in den Positionen 1 und 3. Es ist ein Schwefelanalogon des Oxazolidins . Thiazolidin ist eine farblose Flüssigkeit. Obwohl das Stammmolekül Thiazolidin nur von akademischem Interesse ist, sind einige Derivate , d. h. die Thiazolidine , von Bedeutung, beispielsweise das Antibiotikum Penicillin .
Vorbereitung
Thiazolidin wird durch Kondensation von Cysteamin und Formaldehyd hergestellt . [ 3 ] Weitere Thiazolidine können durch ähnliche Kondensationsreaktionen synthetisiert werden. Ein bemerkenswertes Derivat ist 4-Carboxythiazolidin ( Thioprolin ), das aus Formaldehyd und Cystein gewonnen wird . Das 2-Oxo-Thiazolidin Procystein entsteht durch Phosgenierung von Cystein .
Derivate
Zu den nützlichen Thiazolidinen gehören das Medikament Pioglitazon , das Antibiotikum Penicillin und N -Methyl-2-thiazolidinthion , ein Beschleuniger für die Vulkanisation von Chloroprenkautschuken . [ 4 ]
Thiazolidine, die an den Positionen 2 und 4 mit Carbonylgruppen funktionalisiert sind ( Thiazolidindione ), sind Arzneimittel, die zur Behandlung von Diabetes mellitus Typ 2 eingesetzt werden . Rhodanin ist eine verwandte bioaktive Verbindung mit einer Carbonyl- und einer Thiocarbonylgruppe.
Viele Thiazolidine werden durch Kondensation von Aldehyden mit Cystein (und verwandten Aminothiolen) hergestellt. Am bekanntesten ist wohl der Ring, der aus Cystein und Formaldehyd gebildet wird . Die Reduktion dieser Verbindung mit Natrium/Ammoniak spaltet eine CS-Bindung und ergibt N -Methylcystein. [ 5 ]
Ring-Ketten-Gleichgewichte
Cystein kondensiert bereitwillig mit p - Aminozimtaldehyd zum Thiazolidin. Homocystein hingegen kondensiert zum Iminothiol, jedoch findet kein Ringschluss statt. Diese Dichotomie wurde als analytisches Werkzeug vorgeschlagen. [ 6 ]
Die entsprechenden Oxazolidine bilden sich ebenfalls nicht so leicht wie die Thiazolidine. Stattdessen wird der acyclische Iminoalkohol bevorzugt. [ 7 ]
Siehe auch
Referenzen
- ^ Internationale Union für Reine und Angewandte Chemie (2014). Nomenklatur der Organischen Chemie: IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013. The Royal Society of Chemistry . S. 142. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4Die
- ^ a b Thiazolidin
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