Sinistrin

Sinistrin ist ein natürlich vorkommendes Zuckerpolymer bzw. Polysaccharid , auch bekannt als Polyfructosan. Es gehört wie Inulin zur Gruppe der Fructane . Ähnlich wie Fructane oder Inulin dient Sinistrin in Pflanzen als Energiespeichermolekül.

1879 isolierte Schmiedeberg Sinistrin aus der Zwiebel der Meerzwiebel ( Urginea maritima ). ^{[ 2 ] [ 3 ]} Er benannte die Substanz aufgrund ihrer optischen Drehwirkung „Sinistrin“ vom lateinischen Wort „sinister“ für links . 1885 entdeckte Hammarsten Sinistrin in den Muzinen der Weinbergschnecke (Helix pomatia) . ^{[ 1 ]} Heute wird Sinistrin industriell aus der Zwiebel der Meerzwiebel durch verschiedene Extraktions- und Reinigungsschritte hergestellt. 2018 nahm die französische Arzneimittelbehörde Sinistrin-haltige Produkte vom Markt, nachdem bei einigen Patienten Überempfindlichkeitsreaktionen, darunter auch ein tödlicher Verlauf, aufgetreten waren. ^{[ 4 ]}

Sinistrin ist ein Inulin-artiges β- D -Fructan mit Verzweigungen an Position 6. Es gehört zur Gruppe der Fructane und wird teilweise den Fructooligosacchariden ( FOS ) zugerechnet. ^{[ 3 ] [ 5 ]} Sinistrin besteht aus Fructoseeinheiten (97 %) und Glucoseeinheiten (ca. 3 %), die eine Kette von Fructosemolekülen mit einer endständigen Glucoseeinheit bilden. Der Polymerisationsgrad (dp) von Sinistrin beträgt durchschnittlich 15, das Molekulargewicht liegt bei 3500 Da (Spanne: 2000–6000 Da). ^{[ 3 ] [ 6 ]} Die Hauptunterschiede zwischen Sinistrin und Inulin sind die höhere Alkalibeständigkeit und die bessere Wasserlöslichkeit (auch in kaltem Wasser) von Sinistrin im Vergleich zu Inulin.

Wie Inulin wird auch das Polymer Sinistrin im menschlichen Blut nicht metabolisiert und passiert die Nieren unverändert. Daher werden sowohl Inulin als auch Sinistrin häufig zur Diagnose von Nierenerkrankungen eingesetzt . Ein wichtiges Maß für die Nierenfunktion ist die glomeruläre Filtrationsrate (GFR). Die GFR ist das Flüssigkeitsvolumen, das pro Zeiteinheit aus den glomerulären Kapillaren der Niere in die Bowman-Kapsel filtriert wird. ^{[ 7 ]} Zur Messung dieses Parameters wird eine Markersubstanz in die Blutbahn injiziert und ihre Ausscheidungsrate im Urin mit der Plasmakonzentration verglichen. Diese Markersubstanz muss ungiftig, nicht endogen im Blutkreislauf, weder rückresorbiert noch sezerniert in der Niere und messbar sein. Die Messung der Sinistrin- Clearance dient zur exakten Bestimmung der GFR beim Menschen. ^{[ 8 ] [ 9 ]} Die Testverfahren zur Bestimmung von Sinistrin in Urin oder Plasma sind identisch mit denen für Inulin. Sinistrin wird jedoch häufig dem alternativen Inulin vorgezogen, da es sehr gut wasserlöslich und einfacher zu handhaben ist. Für die Anwendung als Nierendiagnostikum ist eine wässrige Sinistrinlösung unter dem Handelsnamen „Inutest“ zugelassen. ^{[ 10 ]}

• DP Mertz und H. Sarre: Polyfructosan-S: Eine neue inulinartige Substanz zur Bestimmung des Glomerulusfiltrates und des physiologisch aktiven extrazellulären Flüssigkeitsvolumens beim Menschen . Klin Wochenschrift 1963;41:868-72.