Undecylensäure

Undecylensäure ist eine organische Verbindung mit der Formel CH₂ ₌ CH(CH₂ ₎ ₈CO₂H _. Sie ist eine ungesättigte Fettsäure und ein farbloses Öl. Undecylensäure wird hauptsächlich zur Herstellung von Nylon-11 und zur Behandlung von Hautpilzinfektionen verwendet _, dient aber auch als Ausgangsstoff für zahlreiche Arzneimittel , Körperpflegeprodukte, Kosmetika und Parfüms. ^{[ 1 ]} Salze und Ester der Undecylensäure werden als Undecylenate bezeichnet .

Undecylensäure wird durch Pyrolyse von Ricinolsäure , einem aus Rizinusöl gewonnenen Stoff, hergestellt . Genauer gesagt wird der Methylester der Ricinolsäure gecrackt , wobei sowohl Undecylensäure als auch Heptanal entstehen . Der Prozess wird bei 500–600 °C unter Wasserdampf durchgeführt. ^{[ 1 ] [ 2 ]} Anschließend wird der Methylester hydrolysiert .

Undecylensäure wird industriell in 11-Aminoundecansäure umgewandelt. Diese Aminocarbonsäure ist die Vorstufe von Nylon-11. ^{[ 1 ]}

Undecylensäure wird zu Undecylenaldehyd reduziert, das in der Parfümerie geschätzt wird. Die Säure wird zunächst in das Säurechlorid umgewandelt , was eine selektive Reduktion ermöglicht. ^{[ 3 ]}

Undecylensäure und ihre Ester wie Glycerylundecylenat sind Wirkstoffe in Medikamenten gegen Hautinfektionen und zur Linderung von Juckreiz, Brennen und Reizungen im Zusammenhang mit Hautproblemen. Sie werden beispielsweise gegen Pilzinfektionen der Haut wie Fußpilz , Ringelflechte , Tinea cruris [ ^{4 ] oder} andere generalisierte Infektionen durch Candida albicans ^{[ 5 ]} eingesetzt .

Bei der Anwendung gegen Tinea cruris kann es zu starkem Brennen kommen. In einigen Fallstudien zu Pityriasis versicolor traten Schmerzen und Brennen nach der Anwendung von Fungiziden auf. In einer Übersichtsarbeit zu placebokontrollierten Studien erwies sich Undecensäure neben verschreibungspflichtigen Azolen (z. B. Clotrimazol ) und Allylaminen (z. B. Terbinafin ^{[ 6 ]} ) als wirksam.

Undecylensäure ist außerdem eine Vorstufe von Wirkstoffen in Anti -Schuppen -Shampoos und antimikrobiellen Pudern. ^{[ 7 ]}

Hinsichtlich des Wirkmechanismus gegen Candida albicans hemmt Undecylensäure die Morphogenese . In einer Studie an Prothesenunterfütterungen hemmte Undecylensäure die Umwandlung von Hefen in die Hyphenform (die mit einer aktiven Infektion assoziiert ist) durch Hemmung der Fettsäurebiosynthese . Der Wirkmechanismus und die Wirksamkeit von Antimykotika vom Fettsäuretyp hängen von der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette ab; die Wirksamkeit steigt mit zunehmender Kettenlänge. Optimal scheinen 11 Kohlenstoffatome zu sein, da bei längeren Fettsäuren die Wirkung durch die geringere Wasserlöslichkeit und die damit verbundene reduzierte Bioverfügbarkeit eingeschränkt wird.

Undecylensäure ist von der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde FDA für die topische Anwendung zugelassen und im Code of Federal Regulations aufgeführt. ^{[ 4 ]}

Undecylensäure wird als Linkermolekül eingesetzt, da sie eine bifunktionelle Verbindung ist . Genauer gesagt handelt es sich um ein α,ω- (terminal funktionalisiertes ) bifunktionelles Agens. Beispielsweise wurde die Titelverbindung zur Herstellung von siliziumbasierten Biosensoren verwendet, indem Silizium-Transduceroberflächen an die terminale Doppelbindung der Undecylensäure (unter Bildung einer Si-C-Bindung) gebunden wurden. Die Carbonsäuregruppen bleiben dabei für die Konjugation von Biomolekülen (z. B. Proteinen) verfügbar. ^{[ 8 ]}

• Liste der ungesättigten Fettsäuren

• NN: Undecylensäure. Monographie. In: Altern. Med. Rev. 7(1), 2002, S. 68–70, PMID 11896747.
• N. McLain, R. Ascanio, C. Baker et al.: Undecylensäure hemmt die Morphogenese von Candida albicans. In: Antimicrob Agents Chemother 44(10), 2000, S. 2873–2875, PMID 10991877, PMC  90168 .