4-Hydroxy-3-methoxymethamphetamin ( HMMA ) ist ein aktiver Metabolit von 3,4-Methylendioxymethamphetamin (MDMA). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es wirkt bei Nagetieren etwas stärker stimulierend als MDMA. [ 4 ] In vitro ist die Substanz als Monoamin-Freisetzer deutlich weniger potent als MDMA . [ 5 ] [ 6 ] Dennoch induziert HMMA die Freisetzung von Serotonin , Noradrenalin und Dopamin mit einem EC50-Wert von 50.Tooltip halbmaximale effektive KonzentrationDie Werte betragen 589  nM, 625  nM bzw. 607–2884  nM, wodurch es als Serotonin-Noradrenalin-Dopamin-Freisetzer (SNDRA) mit geringerer Potenz wirkt. [ 5 ] [ 6 ] Der vorhergesagte log P-Wert von HMMA beträgt 1,2. [ 7 ]

Siehe auch

Referenzen

  1. ^ de la Torre R, Farré M, Roset PN, Pizarro N, Abanades S, Segura M, et al. (April 2004). „Humanpharmakologie von MDMA: Pharmakokinetik, Metabolismus und Disposition“. Therapeutic Drug Monitoring . 26 (2): 137–144 . doi : 10.1097/00007691-200404000-00009 . PMID  15228154 .
  2. ^ Rietjens SJ, Hondebrink L, Westerink RH, Meulenbelt J (November 2012). „Pharmakokinetik und Pharmakodynamik von 3,4-Methylendioxymethamphetamin (MDMA): Interindividuelle Unterschiede aufgrund von Polymorphismen und Arzneimittelwechselwirkungen“. Critical Reviews in Toxicology . 42 (10): 854–876 . doi : 10.3109/10408444.2012.725029 . PMID 23030234 . 
  3. ^ Luethi D, Kolaczynska KE, Walter M, Suzuki M, Rice KC, Blough BE, et al. (Juli 2019). „ Metabolite der ringsubstituierten Stimulanzien MDMA, Methylon und MDPV beeinflussen humane monoaminerge Systeme unterschiedlich“ . Journal of Psychopharmacology . 33 (7): 831–841 . doi : 10.1177/0269881119844185 . PMC 8269116. PMID 31038382 .  
  4. ^ Schindler CW, Thorndike EB, Blough BE, Tella SR, Goldberg SR, Baumann MH (Januar 2014). „Wirkungen von 3,4-Methylendioxymethamphetamin (MDMA) und seinen Hauptmetaboliten auf die kardiovaskuläre Funktion bei wachen Ratten“ . British Journal of Pharmacology . 171 (1): 83–91 . doi : 10.1111/ bph.12423 . PMC 3874698. PMID 24328722 .  
  5. ^ a b Blough B (Juli 2008). „Dopaminfreisetzende Substanzen“ (PDF) . In: Trudell ML, Izenwasser S (Hrsg.). Dopamintransporter: Chemie, Biologie und Pharmakologie . Hoboken [NJ]: Wiley. S.  305–320 . ISBN 978-0-470-11790-3OCLC  181862653 . OL  18589888W .​
  6. ^ a b Yubero-Lahoz S, Ayestas MA, Blough BE, Partilla JS, Rothman RB, de la Torre R, et al. (Januar 2012). „Wirkungen von MDMA und verwandten Analoga auf das Plasma-5-HT: Relevanz für 5-HT-Transporter in Blut und Gehirn“ . European Journal of Pharmacology . 674 ( 2–3 ): 337–344 . doi : 10.1016/j.ejphar.2011.10.033 . PMC 3253888. PMID 22079770 .  
  7. ^ „4-Hydroxy-3-methoxymethamphetamin“ . PubChem . US National Library of Medicine . Abgerufen am 14. November 2024 .