5-Methoxy-6-methyl-2-aminoindan ( MMAI ) ist ein Wirkstoff aus der Familie der 2-Aminoindane, der in den 1990er Jahren von einem Team um David E. Nichols an der Purdue University entwickelt wurde . [ 1 ] Es wirkt als weniger neurotoxischer und hochselektiver Serotonin -Freisetzer (SSRA) und ruft beim Menschen entaktogene Effekte hervor. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Seit 2010 wird der Wirkstoff online als Designerdroge und Forschungschemikalie vertrieben.

Wechselwirkungen

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Das Medikament ist eines der wenigen bekannten Monoamin-Freisetzungsmittel (MRA) mit einer mehr als 100-fachen Selektivität für den Serotonintransporter (SERT) gegenüber dem Dopamintransporter (DAT). [ 5 ] Es liegen auch Daten zur Rezeptorinteraktion von MMAI vor . [ 6 ] [ 7 ]

Es konnte gezeigt werden, dass MMAI stressbedingte Depressionen bei Ratten stärker lindert als Sertralin [ 8 ] . Daher wurde vorgeschlagen, SSRAs wie MMAI und 4-Methylthioamphetamin (4-MTA) als neuartige Antidepressiva mit schnellerem Wirkungseintritt und höherer Wirksamkeit als derzeitige Antidepressiva wie die selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) zu entwickeln [ 9 ] .

MMAI allein scheint weder bei akuter noch bei chronischer Verabreichung an Tiere eine serotonerge Neurotoxizität hervorzurufen. [ 10 ] [ 11 ] Nachfolgende Untersuchungen ergaben jedoch, dass eine einzelne hohe Dosis MMAI eine signifikante serotonerge Neurotoxizität hervorrufen kann. [ 10 ] [ 11 ] Darüber hinaus wurde festgestellt, dass die Kombination von MMAI mit dem Dopamin-freisetzenden Wirkstoff Dextroamphetamin bei Tieren eine dosisabhängige serotonerge Neurotoxizität hervorruft . [ 10 ] Daher ist MMAI kein vollständig nicht-neurotoxisches MDMA- Analogon . [ 10 ] [ 11 ]

Aktivitäten von 2-Aminoindanen und Amphetaminverwandten
VerbindungMonoaminfreisetzung ( EC 50)Tooltip halbmaximale effektive Konzentration, nM)Ref
SerotoninNoradrenalinDopamin
2-KI>10.00086439[ 6 ]
MDAI1141171.334[ 6 ]
MMAI313.101>10.000[ 6 ]
MEAI1348612.646[ 6 ]
d -Amphetamin698–17656,6–7,25,8–24,8[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]
MDA160–16247–108106–190[ 17 ] [ 14 ] [ 18 ]
MDMA50–8554–11051–278[ 12 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 17 ] [ 18 ]
3-MAND58,0103[ 14 ]
Anmerkungen: Je kleiner der Wert, desto stärker ist die Wirkung der Verbindung. Die Tests wurden an Synaptosomen aus Rattenhirn durchgeführt ; die Wirkstärke beim Menschen kann abweichen. Siehe auch Monoamin-freisetzende Substanzen § Aktivitätsprofile für eine ausführlichere Tabelle mit weiteren Verbindungen. Referenzen: [ 6 ]

Chemie

MMAI ist das 2-Aminoindan- Analogon von 3-Methoxy-4-methylamphetamin (MMA). [ 21 ] [ 3 ]

Siehe auch

Referenzen

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