Sir Alan Rushton Battersby (4. März 1925 – 10. Februar 2018) war ein englischer organischer Chemiker, der vor allem für seine Arbeiten zur Aufklärung der chemischen Zwischenprodukte im Biosyntheseweg von Vitamin B12 und der Reaktionsmechanismen der beteiligten Enzyme bekannt ist . Seine Forschungsgruppe war zudem für die Synthese radioaktiv markierter Vorstufen zur Untersuchung der Alkaloidbiosynthese und der Stereochemie enzymatischer Reaktionen bekannt . Er erhielt zahlreiche Auszeichnungen, darunter die Royal Medal im Jahr 1984 und die Copley Medal im Jahr 2000. Im Rahmen der Neujahrs-Ehrungen 1992 wurde er zum Ritter geschlagen . Battersby starb im Februar 2018 im Alter von 92 Jahren. [ 1 ]

Frühes Leben und Bildung

Alan Battersby wurde am 4. März 1925 in Leigh, Lancashire , als eines von drei Kindern von William Battersby, einem Klempnermeister, und seiner Frau Hilda, geb. Rushton, geboren. [ 2 ] Mit elf Jahren trat er in die Leigh Grammar School ein, wo ihn sein Chemielehrer, Herr Evans, förderte und unterstützte. Er hätte seine Schulausbildung bis zur Oberstufe fortgesetzt, wäre er nicht mit sechzehn Jahren ausgebrochen und hätte sich entschieden, seinen Beitrag zur Kriegsanstrengung zu leisten, indem er für BICC in deren örtlichem Werk arbeitete . Bald erkannte er jedoch, dass dies ein Fehler gewesen war, und nutzte seine Freizeit, um am Salford Technical College selbstständig das Higher School Certificate (HSC) zu erwerben , das für die Zulassung zur Universität erforderlich war. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Im Oktober 1943 nahm Battersby sein Studium im Fachbereich Chemie an der Universität Manchester auf , nachdem er ein Stipendium für sein Bachelorstudium erhalten hatte. Er schloss sein Studium 1946 mit Auszeichnung ab und erhielt im selben Jahr ein Mercer-Forschungsstipendium für Chemie (benannt nach John Mercer ) sowie ein DSIR- Stipendium. Dank dieser Förderungen konnte er 1947 unter der Betreuung von Dr. Hal T. Openshaw einen Master of Science (MSc) in Manchester absolvieren. Als Openshaw zum Dozenten an der Universität St. Andrews ernannt wurde , wechselten beide dorthin, und Battersby schloss seine Promotion ab, die ihm 1949 verliehen wurde. [ 5 ] Unmittelbar danach wurde er zum Assistenzdozenten in St. Andrews ernannt. [ 3 ] Diese erste Anstellung dauerte von 1949 bis 1953, wurde jedoch für zwei Jahre unterbrochen, da er ein Commonwealth-Fund-Stipendium für ein Postdoktorandenstudium in den Vereinigten Staaten erhielt. Das erste Jahr verbrachte er bei Lyman C. Craig am Rockefeller Institute for Medical Research in New York , wo er an den Peptidantibiotika Tyrocidin und Gramicidin S forschte . Im zweiten Jahr wechselte ich an das biochemische Institut der Universität von Illinois und arbeitete dort mit Herbert Carter am Pyruvat-Oxidationsfaktor . [ 6 ] [ 7 ] [ a ]

Spätere Karriere

1954 wurde Battersby zum Dozenten an der Universität Bristol ernannt, wo er bis 1962 tätig war. In dieser Zeit etablierte er seine eigene Forschungsgruppe mit Doktoranden und Postdoktoranden. 1962 wurde er zum Professor für Chemie an der Universität Liverpool berufen , bis er 1969 eine Professur an die Universität Cambridge annahm und Fellow des St Catharine’s College wurde . Dies war damals der zweite Lehrstuhl für Organische Chemie an der Universität, der eigens für ihn eingerichtet worden war; den ersten hatte Lord Todd inne. 1988 wurde Professor Battersby auf den renommierten Lehrstuhl für Chemie 1702 seines Fachbereichs gewählt und bekleidete diese Position bis zu seiner Emeritierung 1992. Anschließend wurde ihm in Anerkennung seiner herausragenden Verdienste der Status eines Emeritus innerhalb seines Colleges und seines Fachbereichs verliehen. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

Forschung

Battersbys gesamtes Werk wurde in über 350, überwiegend in Fachzeitschriften mit Peer-Review -Verfahren veröffentlicht. [ 9 ] Seine Forschung, insbesondere in Cambridge, war stark kollaborativ geprägt, was angesichts der langen Laufzeit der ambitionierten Projekte notwendig war. Neben seinen Doktoranden und Postdoktoranden, die in der Regel ein bis drei Jahre mitwirkten, gehörten zur Battersby-Gruppe weitere Mitglieder des wissenschaftlichen Personals des Fachbereichs, insbesondere Jim Staunton , Ted McDonald und Finian Leeper . [ 10 ] Die Gruppe wurde durch externe Fördermittel finanziert, unter anderem vom SERC , EPSRC , dem Leverhulme Trust , Hoffmann-La Roche , der Wolfson Foundation und Zeneca . [ 10 ]

Alkaloide

Alkaloide sind eine Gruppe natürlich vorkommender chemischer Verbindungen, die hauptsächlich basische Stickstoffatome enthalten . Aufgrund ihrer vielfältigen pharmakologischen Wirkungen sind sie für Forscher von großem Interesse. Vor den 1950er Jahren waren Experimente, oft unter Beteiligung chemischer Abbauprozesse und der teilweisen oder vollständigen Synthese möglicher Strukturen, notwendig, um ihre chemische Identität zu bestimmen , die aufgrund ihrer Stereochemie häufig schwer vollständig zu beschreiben war. [ 11 ] Dies traf beispielsweise auf Emetin zu , das zur Behandlung von Amöbeninfektionen eingesetzt wurde und Gegenstand von Battersbys Doktorarbeit war. [ 5 ] Wie er später anmerkte [ 7 ]

„Für diese Arbeit wurden etwa 100 g Emetin verbraucht; mit modernen Methoden ließe sich die Struktur von Emetin in höchstens drei Tagen mit nur etwa 10 mg rückgewinnbarem Material bestimmen (365-mal schneller mit 10.000-mal weniger Material).“

Diese Methoden, die heute bekannten Massenspektrometrie , Mehratom- Kernspinresonanzspektroskopie und Röntgenkristallographie , ermöglichten es, anhand von Alkaloiden die Verwandtschaftsverhältnisse zwischen verschiedenen Strukturtypen aufzuklären. Dadurch konnte der Fokus auf die Biosynthesewege gerichtet werden, über die diese Substanzen in Bakterien , Pilzen , Pflanzen und Tieren , in denen sie vorkommen, produziert werden. 1937 zeigten Sonderhoff und Thomas, wie man mit Deuterium markiertes Acetat zur Untersuchung der Biosynthese von Fetten und Steroiden einsetzen kann; [ 12 ] bis 1950 wurde <sup>13 </sup>C- und <sup>14</sup> C- markiertes Acetat in Cholesterin eingebaut . [ 13 ] Battersby erkannte, dass diese Techniken zur Untersuchung der Alkaloidbiosynthese genutzt werden konnten und dass dies angesichts der Verfügbarkeit einfacher C1-Vorstufen im Handel ein wichtiger Schritt war. Durch die Verwendung radioaktiv markierter Ausgangsmaterialien, die Tritium oder insbesondere <sup> 14</sup> C enthielten, um Zwischenprodukte des Stoffwechselwegs zu verfolgen, bestimmte er die Abfolge der Bildung der verschiedenen Alkaloide, die in einem bestimmten Organismus gemeinsam vorkommen. So konnte beispielsweise gezeigt werden, dass die Biosynthese von Morphin von L- Tyrosin über Reticulin , Salutaridin , Thebain , Codeinon und Codein verläuft . [ 14 ] [ 15 ] Die Arbeitsgruppe um Battersby untersuchte viele weitere Alkaloide, beispielsweise Colchicin (aus der Herbstzeitlose Colchicum autumnale ), das zur Behandlung von Gicht eingesetzt wird . Es konnte gezeigt werden, dass dieses aus den Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin über (S)-Autumnalin entsteht. [ 16 ] Ebenso wurde gezeigt , dass die Biosynthese der Indolalkaloide Ajmalicin , Corynantheal , Catharanthin und Vindolin die Vorstufen Tryptamin und Loganin involviert . [ 17 ] Zu Alan Battersbys Überraschung wurde Chinin , das Malariamittel, als Biosyntheseweg identifiziert.Es wurde gezeigt, dass der Wirkstoff von Corynantheal abgeleitet ist, obwohl er nicht dessen Indol- Substruktur aufweist. [ 7 ]

Biosynthese der "Pigmente des Lebens"

Professor Alan Battersby hält eine Vorlesung über die Porphyrinbiosynthese.

Battersby ist vor allem für seine Forschung zur Biosynthese der „Pigmente des Lebens“ bekannt, die auf eng verwandten Tetrapyrrol-Strukturgerüsten basieren . Seine Arbeitsgruppe klärte insbesondere die essenzielle Rolle der beiden Enzyme Deaminase und Cosynthetase in den Schritten von Aminolävulinsäure über Porphobilinogen und Hydroxymethylbilan zu Uroporphyrinogen III auf . Letzteres ist das erste makrozyklische Zwischenprodukt in der Biosynthese von Häm , Chlorophyll , Vitamin B12 ( Cobalamin), Sirohäm und Cofaktor F430 . Die Arbeit umfasste die detaillierte Untersuchung markierter Zwischenprodukte mithilfe von Deuterium , Tritium , 13C und 14C , die in potenzielle Vorstufen eingebaut wurden, welche durch organische oder enzymatische Synthese hergestellt wurden . Die erfolgreichste Strategie bestand darin, das stabile Isotop <sup>13</sup> C in potenzielle Substrate einzubauen, da der Verlauf der biochemischen Reaktionen (z. B. die Bildung von Uroporphyrinogen III ) mithilfe von hochauflösender <sup>13 </sup> C-NMR-Spektroskopie leicht verfolgt werden konnte. Die Verwendung von doppelt <sup> 13</sup> C-markiertem Porphobilinogen durch die Arbeitsgruppe von Battersby brachte insbesondere den Umlagerungsschritt ans Licht, der die Forscher, die die Details der Biosynthese von Uroporphyrinogen III verstehen wollten, vor ein Rätsel gestellt hatte. [ 18 ] [ 19 ] Basierend auf diesen Ergebnissen vermutete Battersby, dass am aktiven Zentrum der Cosynthetase ein Spiropyrrolenin-Intermediat entsteht. Um diesen Mechanismus zu beweisen, entwarf und synthetisierte seine Arbeitsgruppe ein Spirolactam-Analogon, das das Enzym tatsächlich hemmte. [ 20 ]

Professor Alan Battersby in seinem Büro im Fachbereich Cambridge .

Spätere Schritte zur Synthese von Vitamin B12 , insbesondere der Einbau der zusätzlichen Methylgruppen in seine Struktur, wurden mithilfe von methylmarkiertem S-Adenosylmethionin untersucht . Erst durch die Verwendung eines gentechnisch veränderten Stammes von Pseudomonas denitrificans , in dem acht der an der Cobalamin-Biosynthese beteiligten Gene überexprimiert waren , konnte die vollständige Methylierungssequenz und weitere Schritte aufgeklärt und somit alle Zwischenprodukte des Biosynthesewegs vollständig identifiziert werden. [ 7 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] Wie Battersby in seinem Übersichtsartikel in Accounts of Chemical Research schrieb [ 24 ]

„Man kann die enorme Anstrengung, die von den Gruppen um Arigoni , Battersby, Francis Blanche, Vladimir Bykhovski, Joel Crouzet, Gerhard Muller und A. Ian Scott unternommen wurde, erahnen ; auch K. Bernhauer und David Shemin leisteten frühe Beiträge.“

Häm-Naturprodukte und -Nachahmer

Dies ist eine typische Laborbank, wie sie 1976 von einem Doktoranden in der Arbeitsgruppe von Battersby benutzt wurde. Sie befand sich im Labor 122 des Fachbereichs Chemie .

Die Arbeiten der Battersby-Gruppe zur Biosynthese von Häm-verwandten Naturstoffen umfassten umfangreiche organische Synthesen . So stellten sie beispielsweise vollsynthetisches Häm a [ 25 ] , Häm d1 [ 26 ] und Sirohydrochlorin [ 27 ] her . Eine weitere Herausforderung, die eine reine Synthese erforderte, bestand darin, die Funktion von Enzymen mit Porphyrin-verwandten Liganden oder (im Fall von Hämoglobin ) mit Häm für den Sauerstofftransport zu untersuchen. Dies geschah durch die Nachahmung dieser Eigenschaften, ohne auf das Protein zurückzugreifen, das in der Natur das aktive Zentrum umgibt . Battersby untersuchte Nachbildungen von Myoglobin und Cytochrom P450 und entwarf künstliche Zielmoleküle, in denen jeweils ein metallhaltiger Koordinationskomplex synthetisiert und dessen Verhalten mit dem des zu ersetzenden natürlichen Systems verglichen wurde. Die niedermolekularen Zielmoleküle waren Porphyrine mit Substituenten an Positionen, an denen diese die elektronischen Eigenschaften des Metallkomplexes wahrscheinlich nicht beeinträchtigen würden. Bis zu seinem Ruhestand im Jahr 1992 war dieser Bereich der Chemie sehr aktiv geworden. [ 28 ] [ 29 ]

Stereochemie enzymatischer Reaktionen

Die oben beschriebene Arbeit ist Teil eines umfassenderen Forschungsfeldes, das die Stereochemie und den Mechanismus der Enzymkatalyse zu verstehen versucht . Die Arbeitsgruppe um Battersby nutzte ihre Expertise im Umgang mit tritiummarkierten Substraten, um verschiedene Enzymsysteme zu untersuchen, beispielsweise Histidin-Decarboxylase und Tyrosin-Decarboxylase . [ 15 ]

Privatleben

Battersby heiratete 1949 Margaret Ruth, geborene Hart. Sie war Botanikerin und starb 1997 an Krebs. Das Paar hatte zwei Söhne, Martin und Stephen, vier Enkelkinder und nach Margarets Tod drei Urenkel. Im Ruhestand widmete er sich dem Wandern und Fliegenfischen und hielt weiterhin Kontakt zu seinen zahlreichen Kollegen und ehemaligen Studenten. [ 3 ] [ 4 ] [ 30 ]

Ehrungen und Auszeichnungen

Battersby erhielt Ehrendoktorwürden von seiner Alma Mater , der University of St Andrews (1977) [ 31 ] , der Rockefeller University , der University of Sheffield (1986) [ 32 ] , der Heriot-Watt University (1987) [ 33 ] , der University of Bristol (1994) [ 34 ] und der University of Liverpool (1994) [ 35 ] . 1988 wurde er zum ausländischen Ehrenmitglied der American Academy of Arts and Sciences [ 36 ] und 1990 zum ausländischen Mitglied der National Academy of Sciences of India gewählt. 1989 wurde ihm gemeinsam mit Duilio Arigoni von der ETH Zürich der Wolf-Preis für Chemie verliehen für „ ihre grundlegenden Beiträge zur Aufklärung des Mechanismus enzymatischer Reaktionen und der Biosynthese von Naturstoffen, insbesondere der Pigmente des Lebens“ [ 37 ] .

Die Verleihung der Copley-Medaille der Royal Society erfolgte:

In Anerkennung seiner Pionierarbeit zur Aufklärung der detaillierten Biosynthesewege aller wichtigen Familien pflanzlicher Alkaloide. Sein Ansatz, der als Paradigma für zukünftige Biosynthesestudien komplexer Moleküle gilt, kombiniert Isolierung, Strukturaufklärung, Synthese, Isotopenmarkierung und Spektroskopie, insbesondere fortgeschrittene NMR-Spektroskopie, mit Genetik und Molekularbiologie. Diese spektakuläre Forschung enthüllte den gesamten Biosyntheseweg von Vitamin B12. [ 43 ]

Referenzen

Anmerkungen

  1. ^ Bei Referenz [ 7 ] handelt es sich im Grunde um Sir Alan Battersbys Autobiografie . Ursprünglich 2002 für ein Symposium seines Fachbereichs verfasst, bietet sie einen offenen Einblick in seinen wissenschaftlichen Werdegang von der Kindheit bis ins hohe Alter. Das erweiterte Buchkapitel, das 2005 erschien, richtet sich an ein nicht-spezialisiertes Publikum und enthält zahlreiche Einblicke in seine Entscheidungen und Wahlmöglichkeiten, beispielsweise den Wechsel von der Alkaloidchemie zu den „Pigmenten des Lebens“.

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Weiterführende Literatur