Elektrophile Substitutionsreaktionen sind chemische Reaktionen , bei denen ein Elektrophil eine funktionelle Gruppe in einer Verbindung verdrängt , die typischerweise, aber nicht immer, aromatisch ist. Aromatische Substitutionsreaktionen sind charakteristisch für aromatische Verbindungen und gängige Methoden zur Einführung funktioneller Gruppen in Benzolringe . Auch einige aliphatische Verbindungen können elektrophile Substitutionen eingehen.

Elektrophile aromatische Substitution

Bei der elektrophilen Substitution in aromatischen Verbindungen wird ein an den aromatischen Ring gebundenes Atom , üblicherweise Wasserstoff, durch ein Elektrophil ersetzt. Zu den wichtigsten Reaktionen dieser Art zählen die aromatische Nitrierung , Halogenierung , Sulfonierung und Acylierung sowie die Friedel-Crafts-Reaktion mit Alkylierung.

elektrophile aliphatische Substitution

Bei der elektrophilen Substitution aliphatischer Verbindungen verdrängt ein Elektrophil eine funktionelle Gruppe. Diese Reaktion ähnelt der nukleophilen aliphatischen Substitution, bei der der Reaktant ein Nukleophil und kein Elektrophil ist. Die vier möglichen Reaktionsmechanismen der elektrophilen aliphatischen Substitution sind SE <sub> 1 </sub> , SE <sub> 2 </sub> (vorn), SE <sub> 2</sub> (hinten) und SE <sub> i</sub> ( S = Substitution , E = elektrophil). Sie ähneln auch den nukleophilen Gegenstücken SN <sub> 1 </sub> und SN <sub> 2</sub> . Im SE <sub> 1</sub>-Reaktionsablauf ionisiert das Substrat zunächst in ein Carbanion und einen positiv geladenen organischen Rest. Das Carbanion rekombiniert dann schnell mit dem Elektrophil. Der SE <sub> 2</sub>-Reaktionsmechanismus besitzt einen einzigen Übergangszustand, in dem sowohl die alte als auch die neu gebildete Bindung vorliegen.

Elektrophile aliphatische Substitutionsreaktionen sind:

Referenzen

  • March, Jerry (1985). Höhere organische Chemie (5. Aufl.). Wiley.