Glykolsäure

Glykolsäure (oder Hydroxyessigsäure ; chemische Formel HOCH₂CO₂H ) ist ein farbloser, geruchloser und _{hygroskopischer} kristalliner Feststoff , der sich sehr gut in Wasser löst . Sie wird in verschiedenen Hautpflegeprodukten verwendet . Glykolsäure kommt in der Natur weit verbreitet vor. Ein _Glykolat ( manchmal auch Glycolat geschrieben) ist ein Salz oder Ester der Glykolsäure.

Der Name „Glycolsäure“ wurde 1848 von dem französischen Chemiker Auguste Laurent (1807–1853) geprägt. Er vermutete, dass die Aminosäure Glycin – damals Glycocolle genannt – das Amin einer hypothetischen Säure sein könnte, die er „Glycolsäure“ ( acide glycolique ) nannte. ^{[ 5 ]}

Glykolsäure wurde erstmals 1851 von dem deutschen Chemiker Adolph Strecker (1822–1871) und dem russischen Chemiker Nikolai Nikolajewitsch Sokolow (1826–1877) hergestellt. Sie synthetisierten sie durch Umsetzung von Hippursäure mit Salpetersäure und Stickstoffdioxid, wobei ein Ester aus Benzoesäure und Glykolsäure (C₆H₅C(=O)OCH₂COOH ) entstand , den sie _„ Benzoglykolsäure “ ( auch Benzoylglykolsäure ) _nannten . Durch mehrtägiges Kochen des Esters mit verdünnter ^{Schwefelsäure} erhielten sie Benzoesäure und Glykolsäure . ^[ ₆ ^{] [ 7 ]}

Glykolsäure kann auf verschiedene Weise synthetisiert werden. Die gängigsten Verfahren nutzen aufgrund ihrer geringen Kosten eine katalysierte Reaktion von Formaldehyd mit Synthesegas ( Carbonylierung von Formaldehyd). ^{[ 8 ]}

Es wird auch durch die Reaktion von Chloressigsäure mit Natriumhydroxid und anschließende erneute Ansäuerung hergestellt.

Weitere, weniger gebräuchliche Methoden umfassen die Hydrierung von Oxalsäure und die Hydrolyse des aus Formaldehyd gewonnenen Cyanhydrins . ^{[ 9 ]} Einige der heute erhältlichen Glykolsäuren sind frei von Ameisensäure . Glykolsäure kann aus natürlichen Quellen wie Zuckerrohr , Zuckerrüben , Ananas , Cantaloupe-Melone und unreifen Trauben isoliert werden . ^{[ 10 ]}

Glykolsäure kann auch mittels eines enzymatischen biochemischen Verfahrens hergestellt werden, das möglicherweise weniger Energie benötigt. ^{[ 11 ]}

Glykolsäure ist aufgrund der elektronenziehenden Wirkung der endständigen Hydroxylgruppe etwas stärker als Essigsäure. Die Carboxylatgruppe kann Metallionen binden und Koordinationskomplexe bilden. Besonders hervorzuheben sind die Komplexe mit Pb²⁺ ^und Cu²⁺ ^, die deutlich stabiler sind als Komplexe mit anderen Carbonsäuren. Dies deutet darauf hin, dass die Hydroxylgruppe an der Komplexbildung beteiligt ist, möglicherweise unter Abspaltung ihres Protons. ^{[ 12 ]}

Glykolsäure wird in der Textilindustrie als Färbe- und Gerbmittel eingesetzt . ^{[ 13 ]}

Glykolsäure ist ein nützliches Zwischenprodukt für die organische Synthese und findet in einer Reihe von Reaktionen Verwendung, darunter Redoxreaktionen , Veresterungen und Polymerisationen langer Ketten . Sie dient als Monomer bei der Herstellung von Polyglykolsäure und anderen biokompatiblen Copolymeren (z. B. PLGA ). Zu den kommerziell wichtigen Derivaten zählen die Methyl- (CAS-Nr. 96-35-5) und Ethylester (CAS-Nr. 623-50-7), die im Gegensatz zur Stammsäure leicht destillierbar sind (Siedepunkte 147–149 °C bzw. 158–159 °C). Der Butylester (Siedepunkt 178–186 °C) ist Bestandteil einiger Lacke und wird aufgrund seiner Nichtflüchtigkeit und guten Löslichkeit geschätzt. ^{[ 9 ]}

Glycolid ist das cyclische Dimer, ein Bislacton , das in einigen Polymerisationsprozessen verwendet wird.

Pflanzen produzieren Glykolsäure während der Photorespiration . Sie wird durch Umwandlung in Glycin innerhalb der Peroxisomen und in Tartronsäuresemialdehyd innerhalb der Chloroplasten recycelt. ^{[ 14 ]}

Da die Photorespiration eine ineffiziente Nebenreaktion der Photosynthese darstellt , wurden große Anstrengungen unternommen, ihre Bildung zu unterdrücken. Ein Verfahren wandelt Glykolat in Glycerat um , ohne den üblichen BASS6- und PLGG1-Weg zu nutzen; siehe Glycerat-Stoffwechselweg . ^{[ 15 ] [ 16 ]}

Glykolsäure reizt die Haut. ^{[ 17 ]} Sie kommt in allen grünen Pflanzen vor. ^{[ 9 ]}

• Glykolsäure-MS-Spektrum
• Datenbank für Gefahrstoffe