Thiazoline ( / θ aɪ ˈ æ z oʊ l iː n z / ; oder Dihydrothiazole ) sind eine Gruppe isomerer fünfgliedriger heterocyclischer Verbindungen, die sowohl Schwefel als auch Stickstoff im Ring enthalten. Obwohl unsubstituierte Thiazoline selbst selten vorkommen, sind ihre Derivate häufiger anzutreffen, und einige sind bioaktiv. Beispielsweise werden in einer häufigen posttranslationalen Modifikation Cysteinreste in Thiazoline umgewandelt. [ 1 ]

Der Name Thiazolin stammt aus der Hantzsch-Widman-Nomenklatur .

Isomere

2-Thiazolin, 3-Thiazolin und 4-Thiazolin (von links nach rechts)

Es existieren drei Strukturisomere des Thiazolins, abhängig von der Position der Doppelbindung. Diese Formen wandeln sich nicht ohne Weiteres ineinander um und sind daher keine Tautomere . Von diesen ist 2-Thiazolin am häufigsten.

Es existiert eine vierte Struktur, bei der die N- und S-Atome benachbart sind; diese ist als Isothiazolin bekannt .

Synthese

Thiazoline wurden erstmals 1909 von Richard Willstätter durch Dialkylierung von Thioamiden hergestellt. [ 2 ] 2-Thiazoline werden üblicherweise aus 2-Aminoethanthiolen (z. B. Cysteamin ) hergestellt. [ 3 ] Sie können auch über die Asinger-Reaktion synthetisiert werden .

Anwendungen

Viele Moleküle enthalten Thiazolinringe, beispielsweise das Leuchtmolekül der Glühwürmchen (Luciferin) . Die Aminosäure Cystein wird industriell aus substituiertem Thiazol hergestellt. [ 3 ] 2-Aminothiazolin-4-carbonsäure ist ein Zwischenprodukt bei der industriellen Synthese von L- Cystein . [ 4 ]

Siehe auch

  • Thiazol – ein Analogon mit 2 Doppelbindungen
  • Thiazolidin – ein Analogon ohne Doppelbindungen
  • Oxazolin – ein Analogon mit O anstelle von S

Referenzen

  1. ^ Walsh , Christopher T.; Nolan, Elizabeth M. (2008). „Morphing peptide backbones into heterocycles“ . Proceedings of the National Academy of Sciences USA . 105 (15): 5655–5656 . Bibcode : 2008PNAS..105.5655W . doi : 10.1073/pnas.0802300105 . PMC  2311349. PMID  18398003 .
  2. ^ Willstätter, Richard ; Wirth, Theodor (1909). „Über Thioformamid“ . Chem. Ber . 42 (2): 1908–1922 . doi : 10.1002/cber.19090420267 .
  3. ^ a b Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11. März 2009). „Überblick über die Chemie der 2-Thiazoline“. Chemical Reviews . 109 (3): 1371–1401 . doi : 10.1021/cr800189z . PMID 19154153 . 
  4. ^ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2006). Ullmanns Enzyklopädie der industriellen Chemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2Die{{cite encyclopedia}}: CS1 Wartung: Mehrere Namen: Autorenliste ( Link )